2-氯-4-[[(1R,2S)-1-[5-(4-氰基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]-2-羟基丙基]氨基]-3-甲基苯甲腈 | 1182367-47-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-[[(1R,2S)-1-[5-(4-氰基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]-2-羟基丙基]氨基]-3-甲基苯甲腈
• 中文别名: 高纯RAD140实验室出品；2-氯-4-(((1R,2S)-1-(5-(4-氰苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)-2-羟丙基)氨基)-3-甲基苯甲腈；RAD140SARM原料；化合物TESTOLONE；RAD-14
• 英文名称: RAD140
• 英文别名: 2-chloro-4-(((1R,2S)-1-(5-(4-cyanophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-hydroxypropyl)amino)-3-methylbenzonitrile；Testolone；2-chloro-4-[[(1R,2S)-1-[5-(4-cyanophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-hydroxypropyl]amino]-3-methylbenzonitrile
• CAS: 1182367-47-0
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 393.832
• InChiKey: XMBUPPIEVAFYHO-KPZWWZAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183oC
• 沸点：
  687.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

用途

RAD-140粉是一种选择性雄激素受体调节剂，研究证明它能有效改善瘦体重和身体功能，并增加肌腱力量、促进韧带健康及骨密度增长。

靶点

Target	Value
雄激素受体	7 nM (Ki)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-[[(1R,2S)-1-[5-(4-氰基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]-2-羟基丙基]氨基]-3-甲基苯甲腈 、 吡啶 、 丁酰氯 在 盐酸 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to furnish a yellow oil (0.139 g, 60%)的产率得到(1R,2S)-1-(3-Chloro-4-cyano-2-methylphenylamino)-1-(5-(4-cyanophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propan-2-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig的化合物或其盐，以及含有I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig化合物和药用可接受的载体的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如肌肉萎缩、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及制备I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig化合物的过程和制备中间体。

  公开号：

  US20100041721A1
• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(5-(4-cyanophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)propylamino)-2-chloro-3-methylbenzonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-氯-4-[[(1R,2S)-1-[5-(4-氰基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]-2-羟基丙基]氨基]-3-甲基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Selective androgen receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了公式I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie的化合物，以及它们的盐，包含这些化合物的药物组合物和药用辅料，调节雄激素受体方法，治疗可受益于雄激素受体调节剂（例如，肌肉减少症、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或病症、贫血、抑郁和肾脏疾病）的疾病的方法，以及制造公式I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie的化合物和用于制备这些化合物的中间体的过程。

  公开号：

  US20090253758A1

文献信息

• Selective Androgen Receptor Modulators
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US20130116288A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  This invention provides compounds of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If or Ig or salts thereof, pharmaceutical compositions comprising a compound of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, If or Ig and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds of formulas I, Ia, Ib, Ic, Id, Ie, If or Ig and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了化合物I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig或其盐，包括含有化合物I、Ia、Ib、Ic、Id、If或Ig和药用载体的制药组合物，改变雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（如肌肉萎缩、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及制备化合物I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If或Ig和制备同类中间体的过程。
• Methods and compositions for the treatment of cancer cachexia
  申请人：Ohio State Innovation Foundation

  公开号：US11529323B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  In one aspect, the disclosure relates to methods and compositions for treatment of cancer cachexia. In a further aspect, the composition is a pharmaceutical composition comprising a class I/IIB HDAC inhibitor and an androgen. In a still further aspect, the method of treatment comprises administering a class I/IIB HDAC inhibitor and an androgen to a subject or patient who has been diagnosed as having cancer cachexia. In some aspects, the class I/IIB HDAC inhibitor is a compound known as AR-42.

  在一个方面，本公开涉及治疗癌症恶病质的方法和组合物。在另一个方面，组合物是一种药物组合物，包含I/IIB类HDAC抑制剂和雄激素。在更进一步的方面，治疗方法包括向已被诊断为癌症恶病质的受试者或患者施用I/IIB类HDAC抑制剂和雄激素。在某些方面，I/IIB类HDAC抑制剂是一种称为AR-42的化合物。
• Med. Chem. Lett. 2011, 2, 124-129
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• EP2260028B1
  申请人：——

  公开号：EP2260028B1

  公开（公告）日：2014-05-07
• AR+ BREAST CANCER TREATMENT METHODS
  申请人：Radius Health, Inc.

  公开号：US20200171008A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  A method for treating AR+ breast cancer in a subject comprising administering to the subject an AR agonist (e.g., SARMs such as RAD140), or in combination with one or more therapeutic agents selected from the group consisting of cdk4/6 inhibitors, m-TOR inhibitors, PI3k inhibitors, PARP inhibitors, BCL-2 inhibitors, and MCL-1 inhibitors.