1-benzoyl-4-methylamino-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole | 74607-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-methylamino-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: [4-(methylamino)-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 74607-02-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: VVZITVGLIDNQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-methylamino-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2',5-二氯-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Kiguchi, Toshiko; Naito, Takeaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 208 - 211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-oxobenzindole 、 甲胺 在 Montmorillonite K₁₀ (acidic catalyst) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzoyl-4-methylamino-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  反式六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并吗啉”）是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性多巴胺D1受体激动剂的第一类结构。

  摘要：

  与已知的许多选择性多巴胺（DA）D2受体激动剂相反，仅描述了选择性D1受体激动剂的两个原型。由于它们的邻苯二酚部分结构，它们都表现出对周边的偏爱。我们对非邻苯二酚，选择性D1激动剂的研究基于以下假设：D1选择性可以通过与苯环环合而赋予麦角灵。通过使用二宫烯酰胺光环化反应，有效地合成了目标分子，即反式-4,6,6a，7,8,12b-六氢吲哚-[4,3-ab]菲啶酮（“苯甲啉”）。发现这些化合物与腺苷酸环化酶D1受体模型中最有效的D1激动剂一样有活性，但在ACh释放D2受体测定中没有活性。与相应的麦角灵相比，新结构获得的亚型选择性伴随着增强的效能和功效。这指出了D1亲和力增强，D2受体对另外的苯基的区分作用，并为D1受体特异性辅助芳基结合位点的存在提供了进一步的支持。因此，苯甲麦角林是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性D1激动剂的第一结构类别，其应允许有效的中枢神经系统渗透。基于这些结果，必须从有

  DOI：

  10.1021/jm00105a047