diheterolevulosan III | 50692-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diheterolevulosan III
• 英文别名: β-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2':2,1'-dianhydride；β-D-fructofuranose β-D-fructopyranose 1,2′:2,1′-dianhydride；β-D-Fruf-1,2':2,1'-β-D-Frup；(1S,2S,3R,5R,8S,11R,12R,13S)-3-(hydroxymethyl)-4,6,9,14-tetraoxadispiro[4.2.58.25]pentadecane-1,2,11,12,13-pentol
• CAS: 50692-23-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₀
• 分子量: 324.285
• InChiKey: NMQBLDSHULSXOV-SNOLMJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diheterolevulosan III 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2R,3R,4S,5S,8S,11R,12R,13S)-3,4,11,12,13-Pentamethoxy-2-methoxymethyl-1,6,9,14-tetraoxa-dispiro[4.2.5.2]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  d-果糖和菊粉对无水氟化氢的行为

  摘要：

  摘要用无水氟化氢处理将菊粉和d-果糖定量转化为d-果糖二酐的混合物。在分离出的六种二酐中，有五种是已知的化合物，而迄今尚未描述一种，即β-d-果糖呋喃糖β-d-果糖吡喃糖2,1'：3,2'-二酐。两种已知的二酐的结构已被修改。所获得的二酐的相对量取决于反应条件。使用13 Cn.mr光谱显示，d-果糖与氟化氢的反应涉及到d-果糖呋喃糖基氟作为可能的中间体。当在Fischer糖苷化条件下用甲醇和硫酸或三氟乙酸处理d-果糖时，也会生成二酐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85185-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到diheterolevulosan III
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔物介导的双螺环系统的合成：非对称螺旋二糖的立体选择性合成。

  摘要：

  双立体果糖二糖1（工业焦糖的次要成分）的立体选择性合成证明了“非反应中心之间刚性间隔物介导的连接”概念在制备不对称的双螺酮结构中的应用。在二果糖吡喃糖前体的分子内糖基化-螺环化反应过程中，已使用邻二甲苯基桥来限制构象空间，从而控制环的大小和螺中心的立体化学。[结构：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0474094

文献信息

• Carbon Dioxide as a Traceless Caramelization Promotor: Preparation of Prebiotic Difructose Dianhydrides (DFAs)-Enriched Caramels from <scp>d</scp>-Fructose
  作者：Maïté Audemar、Loyda Atencio-Genes、Carmen Ortiz Mellet、François Jérôme、José Manuel Garcia Fernandez、Karine De Oliveira Vigier

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01601

  日期：2017.8.2

  glycosylated derivatives (glycosyl-DFAs), a family of prebiotic oligosaccharides. Under optimized conditions, up to 70% of the active DFA species were obtained from a highly concentrated solution of fructose, avoiding the filtration step and contamination risk associated with the current procedures that employ heterogeneous catalysis with acid ion-exchange resins. The optimized CO2-promoted preparation of DFA-enriched

  由二氧化碳生成的d-果糖浓缩溶液被二氧化碳活化，可诱导形成二果糖二酐（DFA）及其糖基化衍生物（糖基-DFA），这是一种益生元寡糖家族。在优化的条件下，从果糖的高浓度溶液中最多可获得70％的活性DFA物质，从而避免了过滤步骤和与采用酸离子交换树脂进行多相催化的现有程序相关的污染风险。本文所述的优化的由CO 2促进的富含DFA的焦糖制剂的规模已成功扩大到150 kg d。-果糖用于营养研究，表明该过程的大规模实施是可能的。
• A New Di-D-fructose Dianhydride
  作者：M. L. Wolfrom、H. W. Hilton、W. W. Binkley

  DOI：10.1021/ja01131a043

  日期：1952.6
• Wickberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 436,440
  作者：Wickberg

  DOI：——

  日期：——