3'-amino-3'-deoxy-3'-(L-2-acetoxy-3-phenylpropionyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenosine | 833447-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxy-3'-(L-2-acetoxy-3-phenylpropionyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
• 英文别名: [(2S)-1-[[(2S,3S,4R,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 833447-70-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₆
• 分子量: 484.512
• InChiKey: NRIVQYAWEHFZTA-PXBBLBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-3'-deoxy-3'-(L-2-acetoxy-3-phenylpropionyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenosine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 LCAA-polystyrene 、 三乙胺 作用下， 反应 53.0h， 生成 cytidylyl-(3'-5')-3'-amino-3'-deoxy-3'-(L-2-hydroxy-3-phenylpropionyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的嘌呤霉素衍生物的合成，用于核糖体催化肽键形成的动力学同位素效应分析

  摘要：

  核糖体催化肽键形成的机制仍存在争议。在这里，我们描述了可用于动力学同位素效应实验中的二核苷酸的合成，以评估核糖体催化的肽键形成的过渡态。这些底物是同位素标记的二核苷酸胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-1-苯丙氨酰基-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A N Phe-NH 2）和胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-（1-2-羟基-3-苯基丙酰基）-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A NPhe-OH）。这些底物在肽键形成中具有活性，可用于测量核糖体催化的蛋白质合成中的动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.023
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3'-amino-3'-deoxy-3'-(L-2-acetoxy-3-phenylpropionyl)-N⁶,N⁶-dimethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的嘌呤霉素衍生物的合成，用于核糖体催化肽键形成的动力学同位素效应分析

  摘要：

  核糖体催化肽键形成的机制仍存在争议。在这里，我们描述了可用于动力学同位素效应实验中的二核苷酸的合成，以评估核糖体催化的肽键形成的过渡态。这些底物是同位素标记的二核苷酸胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-1-苯丙氨酰基-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A N Phe-NH 2）和胞嘧啶-（3'-5'）-3'-氨基-3'-脱氧-3'-（1-2-羟基-3-苯基丙酰基）-N 6，N 6-二甲基腺苷（Cm 6 A NPhe-OH）。这些底物在肽键形成中具有活性，可用于测量核糖体催化的蛋白质合成中的动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.023