2-methyl 1-phenylmethyl 1,2-piperazinedicarboxilate, trifluoroacetate | 126937-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl 1-phenylmethyl 1,2-piperazinedicarboxilate, trifluoroacetate
• 英文别名: 1-benzyl 2-methyl piperazine-1,2-dicarboxylate trifluoroacetate；1-O-benzyl 2-O-methyl piperazine-1,2-dicarboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 126937-44-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 392.332
• InChiKey: UQQIALOWOGHIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl 1-phenylmethyl 1,2-piperazinedicarboxilate, trifluoroacetate 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1’-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 2nd generation 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-benzyl 2-methyl 4-(2-((1-amino-3-(dimethylamino)propan-2-yl)oxy)-7-(naphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)piperazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  提供了一些作为KRAS G12C抑制剂有用的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和通过给予这些化合物或制药组合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2023040989A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯甲氧基羰基-4-Boc-哌嗪-2-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-methyl 1-phenylmethyl 1,2-piperazinedicarboxilate, trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ΒETA-CATENIN AND B-CELL LYMPHOMA 9 (BCL9) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE ΒETA-CATÉNINE ET DE LYMPHOMEÀ CELLULES B 9 (BCL9)

  摘要：

  本文披露了用于β-连环蛋白/BCL9相互作用的抑制剂。这些抑制剂在β-连环蛋白/BCL9与β-连环蛋白/cadherin相互作用中具有选择性。还披露了使用这些披露的化合物来治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2020081917A1

文献信息

• New and versatile approaches to the synthesis of CPP-related competitive NMDA antagonists. Preliminary structure activity relationships and pharmacological evaluation
  作者：Sheryl J. Hays、Christopher F. Bigge、Perry M. Novak、James T. Drummond、Thomas P. Bobovski、Michael J. Rice、Graham Johnson、Laura J. Brahce、Linda L. Coughenour

  DOI：10.1021/jm00172a037

  日期：1990.10

  Fourteen new CPP analogues have been prepared with methyl 1-(phenylmethyl) (+/-)-1,2-piperazinedicarboxylate 3 as a versatile synthetic intermediate. Derivatives were evaluated as NMDA ligands by their ability to displace [3H]CPP from rat cortical membranes. The binding affinity of various chain lengths at the N4-position of the CPP analogues, 5a, 5b, and 9a mimics the binding affinity observed for

  已经用1-（苯基甲基）（+/-）-1,2-哌嗪二羧酸甲酯3作为通用的合成中间体制备了十四种新的CPP类似物。通过从大鼠皮膜置换[3H] CPP的能力，将衍生物评估为NMDA配体。在CPP类似物5a，5b和9a的N4位的各种链长的结合亲和力模拟了对无环衍生物AP6，AP8和AP5观察到的结合亲和力。与结构相似的哌啶化合物CGS 19755相比，在其膦酸酯侧链中具有一个亚甲基的类似物9a对NMDA受体的亲和力降低。用可单电离的酸性基团（例如羧酸根或次膦酸根）取代膦酸部分降低结合亲和力。N4-氮和远端酸性基团之间的芳基间隔基对键合有害，就像在N1-位上的烷基化一样。然而，如类似物21和22所示，当苯基位于膦酸酯的α处时，对立体异构体的耐受性更好。
• New preparations of the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist, 4-(3-phosphonopropyl)-2-piperazinecarboxylic acid (CPP)
  作者：Christopher F Bigge、Sheryl J Hays、Perry M Novak、James T Drummond、Graham Johnson、Thomas P Bobovski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93739-6

  日期：1989.1

  Two new methods to ensure selective alkylation of the N4 of 2-piperazinecarboxylic acid to give 4-(3-phosphonopropyl)-2-piperazinecarboxylic acid (CPP, 1) are reported. CPP can be conveniently prepared using a copper chelate to selectively protect the N1 position during alkylation. A second procedure uses methyl-4-BOC-1-CBZ-2-piperazinecarboxylate 5 as a versatile intermediate, which was further elaborated

  报道了两种确保2-哌嗪羧酸的N 4选择性烷基化以产生4-（3-膦酰基丙基）-2-哌嗪羧酸（CPP，1）的新方法。可以使用铜螯合剂在烷基化过程中选择性保护N 1位置来方便地制备CPP 。第二种方法使用4-BOC-1-CBZ-2-哌嗪甲酸甲酯5作为通用中间体，将其进一步精加工为CPP。
• HAYS, SHERYL J.;BIGGE, CHRISTOPHER F.;NOVAK, PERRY M.;DRUMMOND, JAMES T.;+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2916-2924
  作者：HAYS, SHERYL J.、BIGGE, CHRISTOPHER F.、NOVAK, PERRY M.、DRUMMOND, JAMES T.、+

  DOI：——

  日期：——