11-chloromethyl-11-hydroxy tricyclo (8.2.2.02,9) tetradeca-5,13-diene-9-one | 122898-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-chloromethyl-11-hydroxy tricyclo (8.2.2.02,9) tetradeca-5,13-diene-9-one
• 英文别名: 11-chloromethyl-11-hydroxy tricyclo (8.2.2.0^2,9) tetradeca-5,13-diene-9-one
• CAS: 122898-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₂
• 分子量: 266.768
• InChiKey: XDDLOYFJLROJHF-HPEYSRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloromethyl-11-hydroxy tricyclo (8.2.2.02,9) tetradeca-5,13-diene-9-one 在 氢氧化钾 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到12-spiroepoxy-endo-tricyclo[8.2.2.0^2,9]tetradec-5,13-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  激动状态下的σ-1,2-和1,3-酰基转移：合成三环戊烷类和原illudaudanes的新颖，通用协议

  摘要：

  描绘了一种新颖且通用的方法，该方法合成了从常见的前体稠合了四个，六个和五个元环的线性稠合的顺式：反式：顺式三环戊烷和原戊二烷骨架。该方法的关键特征是环化双环[2.2.2]辛烯酮中的光化学σ1，2-酰基转移（或恶二-π-甲烷重排）和1，3-酰基转移。环氧酮的高效一步法合成15-17经由π 4 S + π 2 S的环加成原位生成的环己-2,4-二烯酮11已经报道。15–17及其同类物进一步转化为多种发色体系22–31已经描述过了。环状双环[2.2.2]辛烯酮15-31的结构和立体化学已经通过其高场1 H-NMR（300MHz），13 C-NMR，解耦实验和舒适光谱确定。研究了选定的发色体系在三重态（3 T）和单重态（1 S）激发下的光化学行为。虽然23、24、26-28、30-32和35的三重态激发（3 T）导致四环系统38-47的形成，而23，24，27，28，29b，31b的单重态激发（1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00329-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 以 邻二氯苯 为溶剂， 以43%的产率得到11-chloromethyl-11-hydroxy tricyclo (8.2.2.02,9) tetradeca-5,13-diene-9-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Vishwakarma; Bedekar, Ashutosh V., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 107 - 118

  摘要：

  DOI：