4-羟基环辛烷-1-酮 | 55794-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基环辛烷-1-酮
• 英文名称: 4-hydroxycyclooctanone
• 英文别名: hydroxy-4 cyclooctanone；4-hydroxy-cyclooctanone；4-Hydroxy-cyclooctanon；1-Hydroxy-cyclooctanon-(4)；4-Hydroxy-cyclooctan-1-on；4-Hydroxycyclooctan-1-one
• CAS: 55794-44-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: TZBQHMYSTXIRKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  261.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基环辛烷-1-酮 在 copper oxide-chromium oxide-zinc oxide 、 zinc(II) oxide 作用下， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  DE1065412

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-羟基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光致反应-XLIX：化光氧合顺，顺-1,5-环辛二烯和顺-cyclooctene

  摘要：

  在甲醇中进行玫瑰，孟加拉敏化的顺式，顺式-1,5-环辛二烯（I）光合加氧，然后用亚硫酸钠还原，得到2,5-环辛二烯醇（II）和4-羟基-5-环辛烯酮（III）。发现后者产物是由最初形成的氢过氧化物6-氢过氧-1,4-环辛二烯（VIII）的不寻常的环空反应产生的。在相似条件下，顺式-环辛烯（IX）得到2-环辛烯醇（X）。1,5-环辛二烯的反应速度是环辛烯的7倍，这可能是由于其空间相互作用导致双键电子密度增加所致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98102-5

文献信息

• Ruthenium-catalyzed isomerization of allylic alcohols to saturated ketones
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ulrika Andreasson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73934-7

  日期：1993.1

  Highly efficient ruthenium-catalyzed isomerizations of allylic alcohols to ketones have been developed. A dramatic rate enhancement by the presence of a catalytic amount of base was observed in the isomerization catalyzed by either RuCl2(PPh3) (3) or [RuCl2(p-cymene)]2 (4). Dimetallic catalyst 5, which can itself serve as a base, led to a rapid reaction without the addition of extra base.

  已经开发了高效钌催化的烯丙基醇向酮的异构化。在通过RuCl 2（PPh 3）（3）或[RuCl 2（对苯甲基）] 2（4）催化的异构化中，观察到由于催化量的碱的存在而引起的速率显着提高。本身可以用作碱的双金属催化剂5导致快速反应而无需添加额外的碱。
• Solvolytic hydroperoxide rearrangements IV. Selective rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol.
  作者：Robert C. Ronald、Suzanne M. Ruder、Thomas S. Lillie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95667-3

  日期：1987.1

  Rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol, 1, in acidified THF-H2O2 is a selective process in which substitution occurs with retention of configuration and ring-expansion with inversion of the carbinyl center.

  螺[5,2] octan-4-ol，1在酸化的THF-H 2 O 2中的重排是一种选择性过程，其中取代发生且保留构型，而环扩展与羰基中心倒置。
• Mono-/bicyclic tautomerism in 4-hydroxy- and 4-amino-cyclooctanones and -octenones
  作者：John R. Malpass、Craig Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88070-l

  日期：1992.1

  4-Hydroxyclooctanone and 4-hydroxycyclooct-2-enone are shown to be in equilibrium with their respective bicyclic tautomers; the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones have been synthesised and these amino-ketones show similar behaviour. The position of equilibrium varies with substitution (and with temperature in some cases).

  显示4-羟基氯辛酮和4-羟基环辛-2-烯酮与它们各自的双环互变异构体处于平衡状态。已经合成了相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮，并且这些氨基酮表现出相似的行为。平衡的位置随取代（在某些情况下还随温度）而变化。
• Synthesis and tautomerism of 9-azabicyclo[4.2.l]nonan-1-ols (Norhomotropan-1-ols), N-alkyl and 7,8-dehydro- derivatives, and oxabicyclic analogues
  作者：Craig R. Smith、David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85713-6

  日期：1994.1

  together with the nor- systems and N-benzyl derivatives. The bicyclic amino-alcohols are shown to be in tautomeric equilibrium with the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones; similar behaviour is also observed in oxabicyclic analogues. A rearrangement during attempted deprotection of the MEM ether derived from 9-benzyl-9-azabicyclo-[4.2.1]nonan-1-ol yielded N-benzyl-10-azabicyclo[3

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。
• Photosensitive heat resistant resin precursor composition
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1388758A1

  公开（公告）日：2004-02-11

  A photosensitive resin precursor composition exhibiting an excellent film thickness uniformity contains: a heat resistant resin precursor polymer; a radiation sensitive compound; and a solvent expressed by formula (1): R1 represents an alkyl group having a carbon number in the range of 1 to 3. R2, R3, R4, and R5 each represent hydrogen or an alkyl group having a carbon number in the range of 1 to 3, and 1 represents an integer in the range of 0 to 3.

  一种具有优异膜厚均匀性的光敏树脂前体组合物包含：一种耐热树脂前体聚合物；一种辐射敏感化合物；以及一种由式（1）表示的溶剂： R1 代表碳数在 1 至 3 之间的烷基。R2、R3、R4 和 R5 分别代表氢或碳原子数在 1 至 3 之间的烷基，1 代表 0 至 3 之间的整数。