Ac-L-LeuN₂H₃ | 21844-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-LeuN₂H₃
• 英文别名: N-Ac-(S)-Leu-NHNH₂；N-acetyl-L-leucine hydrazide；N-Acetyl-L-leucin-hydrazid；N-Acetyl-L-leucin-hydrazid；N-Acetyl-leucin-hydrazid；N-[(1S)-1-(hydrazinocarbonyl)-3-methylbutyl]acetamide；N-[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]acetamide
• CAS: 21844-67-7
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 187.242
• InChiKey: JXVATOYPWVUUCX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-L-LeuN₂H₃ 生成 (2S)-2-乙酰氨基-N-[(2S)-5-(二氨基亚甲基氨基)-1-氧代戊烷-2-基]-4-甲基戊烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  亮肽素及其类似物的合成研究。

  摘要：

  用氢化铝锂还原从羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨酸（3）中得到的咪唑内酯（4），得到羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨醛（5），收率很高。醛（5）被转化为 NG=-硝基-L-精氨醛缩氨基脲（7），后者与各种酰化亮氨酸或异亮氨酸的活性酯偶联，然后脱锁，得到表 1 所列的亮肽及其类似物。对这些化合物的抗蛋白酶活性进行了讨论。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.25.515
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ac-L-LeuN₂H₃
  参考文献：
  名称：

  776.氨基酸和肽。第十五部分。肽合成过程中的外消旋作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600003902

文献信息

• In Situ Deprotection and Incorporation of Unnatural Amino Acids during Cell-Free Protein Synthesis
  作者：Isaac N. Arthur、James E. Hennessy、Dharshana Padmakshan、Dannon J. Stigers、Stéphanie Lesturgez、Samuel A. Fraser、Mantas Liutkus、Gottfried Otting、John G. Oakeshott、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.201203923

  日期：2013.5.17

  (DE3) used for cell‐free protein synthesis removes a wide range of α‐amino acid protecting groups by cleaving α‐carboxyl hydrazides; methyl, benzyl, tert‐butyl, and adamantyl esters; tert‐butyl and adamantyl carboxamides; α‐amino form‐, acet‐, trifluoroacet‐, and benzamides; and side‐chain hydrazides and esters. The free amino acids are produced and incorporated into a protein under standard conditions

  大肠杆菌BL21 Star（DE3）的S30提取物可用于无细胞蛋白质合成，可通过裂解α-羧基酰肼去除大量的α-氨基酸保护基团。甲基，苄基，叔丁基和金刚烷基酯; 叔丁基和金刚烷酰胺; α-氨基甲酰胺，乙酰胺，三氟乙酰胺和苯甲酰胺; 以及侧链酰肼和酯。在标准条件下产生游离氨基酸并将其掺入蛋白质中。该方法允许在原位进行氨基酸的脱保护以避免单独的加工步骤。这种方法的优势通过有效结合化学难治性（S）-4-氟亮氨酸（S）-4,5-脱氢亮氨酸和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸通过直接使用它们各自的前体即（S）-4-氟亮氨酸酰肼（S）-4,5转变成蛋白质脱氢亮氨酸酰肼和（2 S，3 R）-4-氯缬氨酸甲酯。这些结果还表明，氟，脱氢亮氨酸和氯缬氨酸通过正常的生物合成机制被掺入蛋白质中，分别代替亮氨酸和异亮氨酸。
• Chemotherapie der experimentellen Tuberkulose IV. Aminosäure-Derivate des Isonicotinsäurehydrazids und des 2-Methyl-isonicotinsäurehydrazids
  作者：A. Winterstein、B. Hegedüs、B. Fust、E. Böhni、A. Studer

  DOI：10.1002/hlca.19560390127

  日期：——

  Some 27 N-acyl derivatives of isonicotinic acid hydrazide and 2-methylisonicotinic acid hydrazide with amino acids and acylamino acids have been synthesized. The synthesis of the acylamino acyl compounds was carried out according to three different methods:

  合成了约27种异烟酸酰肼和2-甲基异烟酸酰肼的N-酰基衍生物以及氨基酸和酰基氨基酸。酰氨基酰基化合物的合成是根据三种不同的方法进行的：
• A Simple Preparation of 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles (Oxazolones)
  作者：Francis M. F. Chen、Keiji Kuroda、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28634

  日期：——
• Jahreis, Guenther; Smalla, Kornelia; Fittkau, Siegfried, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 41 - 47
  作者：Jahreis, Guenther、Smalla, Kornelia、Fittkau, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC STUDIES ON LEUPEPTINS AND THEIR ANALOGS
  作者：BUNJI SHIMIZU、AKIO SAITO、AKIRA ITO、KYOKO TOKAWA、KENJI MAEDA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.25.515

  日期：——

  An imidazolide (4) obtained from carbobenzoxy-NG=-nitro-L-arginine (3) was reduced with lithium aluminum hydride to give carbobenzoxy-NG=-nitro- L-argininal (5) in good yield. The aldehyde (5) was converted into NG=-nitro-Largininal semicarbazone (7) which was coupled with an active ester of various acylated leucines or isoleucines and then deblocked, giving leupeptins and their analogs, as listed in Table 1. Antiplasmin activities of these compounds are discussed.

  用氢化铝锂还原从羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨酸（3）中得到的咪唑内酯（4），得到羧基苯氧基-NG=-硝基-L-精氨醛（5），收率很高。醛（5）被转化为 NG=-硝基-L-精氨醛缩氨基脲（7），后者与各种酰化亮氨酸或异亮氨酸的活性酯偶联，然后脱锁，得到表 1 所列的亮肽及其类似物。对这些化合物的抗蛋白酶活性进行了讨论。