(R)-N-苄基-4-苯基-2-丁胺 | 75659-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-苄基-4-苯基-2-丁胺
• 英文名称: (R)-N-benzyl-4-phenylbutan-2-amine
• 英文别名: (+)-(R)-α-methyl-N-(phenylmethyl)benzenepropanamine；(alphaR)-alpha-Methyl-N-(phenylmethyl)benzenepropanamine；(2R)-N-benzyl-4-phenylbutan-2-amine
• CAS: 75659-06-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: ZASBYHZJHQFLGN-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-苄基-4-苯基-2-丁胺 在 palladium on activated charcoal 、 PtO/C 氢气 、 溶剂黄146 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 地瓦洛尔
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基丙胺 在 PtO/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (R)-N-苄基-4-苯基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Rare-Earth-Metal Aminodiolate Complexes for Intra- and Intermolecular Asymmetric Hydroamination of Alkenes
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/om3010614

  日期：2013.3.11

  are achieved with catalysts having a methyldiphenylsilyl substituent on the naphtholate moiety. Lanthanum aminodiolate catalysts generated in situ from [LaCH(C6H5)NMe2}3] did not exhibit improved catalytic activity in the intermolecular hydroamination in comparison to the corresponding yttrium and lutetium catalysts. The overall catalytic activities of the aminodiolate complexes are somewhat diminished

  通过[Ln（o -C 6 H 4 CH 2 NMe 2）3 ]（Ln = Y，Lu）和相应的氨基二醇配体的芳烃消除反应制备了一系列新型的C 1-对称氨基二醇盐稀土金属配合物。。NOBIN衍生的氨基二醇酯配体的特征是在萘甲酸酯部分上具有空间要求的三苯基甲硅烷基和甲基二苯基甲硅烷基邻位取代基，以及具有不同空间需求（从叔到三不等）的取代基酚盐部分的三（3,5-二甲苯基）甲硅烷基的正丁基。萘甲酸酯部分上具有三苯基甲硅烷基取代基的配合物在氨基烯烃的加氢胺化/环化中显示出良好的催化活性，而具有甲基二苯基甲硅烷基取代基的配合物则表现出较低的反应性。在（2,2-二苯基戊-4- ）的环化反应中，使用络合物9c - Lu（R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = SiPh 3），观察到五元环和六元环形成的最高对映选择性。烯基）胺（92％ee，N t = 25 h时200 h –1）和（2,2-二苯基己基-5-烯基）胺（73％ee，N
• Asymmetric Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes with Simple Amines
  作者：Alexander L. Reznichenko、Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/anie.201004570

  日期：2010.11.15

  A hard nut to crack: The asymmetric intermolecular Markovnikov addition of simple amines to unactivated alkenes can be achieved utilizing binaphtholate rare‐earth‐metal catalysts with up to 61 % ee and 73 % de in the case where R2 contains a stereogenic center.

  难以破解的难题：在R 2包含立体中心的情况下，可以使用双萘甲酸酯稀土金属催化剂（ee高达61％ee和de高达73％） 将简单的胺不对称分子间Markovnikov加成到未活化的烯烃上 。
• Resolution of racemic amines via lipase-catalyzed benzoylation: Chemoenzymatic synthesis of the pharmacologically active isomers of labetalol
  作者：Claudia Sanfilippo、Alfio Adriano Paternò、Angela Patti

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.02.017

  日期：2018.4

  (±)-1-methyl-3-phenylpropylamine, a key intermediate in the synthesis of antihypertensive drug labetalol, and the enantiopure (R)-benzamide was then converted into the pharmacologically active isomers of the drug. In comparison with the reported synthesis of chiral isomers of labetalol, this chemoenzymatic route offers the advantage in the lack of any chiral stoichiometric auxiliary.

  脂肪酶催化的胺的苯甲酰化是可行的，在某些情况下具有高对映选择性，在分子筛存在下，使用南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）和苯甲酸甲酯作为酰基供体，可获得最佳结果。优化了程序，以分离（±）-1-甲基-3-苯基丙胺，这是合成降压药拉贝洛尔的关键中间体，然后将对映纯（R）-苯甲酰胺转化为该药物的药理活性异构体。与已报道的拉贝洛尔手性异构体的合成相比，该化学酶途径的优势在于没有任何手性化学计量助剂。
• 1,1‘-Binaphthyl-2,2‘-diyl Phosphoroselenoyl Chloride as a Chiral Molecular Tool for the Preparation of Enantiomerically Pure Alcohols and Amines
  作者：Toshiaki Murai、Daichi Matsuoka、Ken Morishita

  DOI：10.1021/ja060308b

  日期：2006.4.1

  Enantiomerically pure phosphoroselenoyl chloride bearing a binaphthyl group was synthesized. This phosphoroselenoyl chloride was used to discriminate and resolve simple secondary alcohols. Stereospecific conversions of diastereomerically pure phosphoroselenoic acid esters, obtained by reaction of the chloride with simple secondary alcohols, to enantiomerically pure alcohols and amines were also achieved

  合成了带有联萘基团的对映体纯磷硒酰氯。这种磷硒酰氯用于区分和解析简单的仲醇。还实现了通过氯化物与简单仲醇反应获得的非对映体纯的磷硒酸酯的立体有择转化为对映体纯的醇和胺。
• Asymmetric Intra- and Intermolecular Hydroamination Catalyzed by 3,3′-Bis(trisarylsilyl)- and 3,3′-Bis(arylalkylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Hiep N. Nguyen、Hyeunjoo Lee、Stephan Audörsch、Alexander L. Reznichenko、Agnieszka J. Nawara-Hultzsch、Bernd Schmidt、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00510

  日期：2018.12.10

  activity in the hydroamination/cyclization of aminoalkenes, with activities exceeding 1000 h–1 for (R)-2f-Ln, (R)-2g-Ln, and (R)-2h-Ln in the cyclization of 2,2-diphenylpent-4-enylamine (3a) at 25 °C, while the rigid dibenzosilole-substituted complexes (R)-2a-Ln and the triisopropylsilyl-substituted complexes (R)-2d-Ln exhibited the lowest activity in the range of 150–270 h–1. Catalysts (R)-2b-Lu, (R)-2c-Lu

  一系列新颖的3,3'-双（三芳基甲硅烷基）-和3,3'-双（芳基烷基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物2a - i（SiR 3 = Si（o-联苯撑）Ph（a） ，SiCyPh 2（b），Si- t- BuPh 2（c），Si（i- Pr）3（d），SiCy 2 Ph（e），Si（2-甲苯基）Ph 2（f），Si（4 -吨-Bu-C 6 H ^ 4）3（克），硅（4-的MeO-C6 ħ 4）PH 2（ħ），SiBnPh 2（我））已经通过从[LN（芳烃消除制备ö -C 6 ħ 4 CH 2 NME 2）3 ]（Ln为Y，Lu）和相应的3- ，3′-双（甲硅烷基）取代的联萘酚。络合物表现出高的催化活性在aminoalkenes的加氢胺化/环化，与活动超过在1000小时-1为（- [R ）- 2F - LN，（[R ）- 2克- LN，和（- [R ）-2H - LN在2,2- diphenylpent