N-苄基-4-苯基-2-丁胺 | 68164-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-4-苯基-2-丁胺
• 英文名称: N-benzyl-1-methyl-3-phenylpropylamine
• 英文别名: N-benzyl-4-phenylbutan-2-amine；N-benzyl-N-(1-methyl-3-phenylpropyl)-amine
• CAS: 68164-04-5
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• mdl: MFCD00022051
• 分子量: 239.36
• InChiKey: ZASBYHZJHQFLGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9537 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-4-苯基-2-丁胺 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 *,S^*)>-5-<1-hydroxy-2-ethyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  拉贝洛尔立体异构体的一些心血管特性的合成与比较。

  摘要：

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，

  DOI：

  10.1021/jm00353a017
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroperoxy-3-methoxybutyl)benzene 在 sodium tris(acetoxy)borohydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苄基-4-苯基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  通过串联臭氧分解和还原胺化将烯烃轻度一锅转化为胺

  摘要：

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260244

文献信息

• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。
• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• A General Method for N-Methylation of Amines and Nitro Compounds with Dimethylsulfoxide
  作者：Xue Jiang、Chao Wang、Yawen Wei、Dong Xue、Zhaotie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303802

  日期：2014.1.3

  DMSO methylates a broad range of amines in the presence of formic acid, providing a novel, green and practical method for amine methylation. The protocol also allows the one‐pot transformation of aromatic nitro compounds into dimethylated amines in the presence of a simple iron catalyst.

  DMSO在甲酸存在下将多种胺甲基化，为胺甲基化提供了一种新颖，绿色且实用的方法。该协议还允许在简单的铁催化剂存在下将芳香族硝基化合物单锅转化为二甲基化胺。
• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。
• Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power
  作者：Klim O. Biriukov、Mikhail M. Vinogradov、Oleg I. Afanasyev、Dmitry V. Vasilyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Godovikova、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d1cy00695a

  日期：——

  First osmium-catalyzed reductive amination under the water gas–shift reaction conditions was developed. Proposed catalytic system demonstrates high performance even at the catalyst loading as low as 0.0625 mol%.

  首次在水煤气转移反应条件下开发了铂催化的还原胺化反应。提出的催化体系表现出高性能，即使在催化剂负载量仅为0.0625 mol% 时也是如此。