(2R)-4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine | 88976-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
• 英文别名: *,R^*)>-α-methyl-N-(1-phenylethyl)benzenepropanamide；(1-methyl-3-phenylpropyl)-1-phenylethylamine；(R)-4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine；(2R)-4-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]butan-2-amine
• CAS: 88976-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: CDMGGJGCCHLDGS-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine 在 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  syn-(R)-1-phenyl-N-2-(4-phenylbutylidene)ethylamine 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(2R)-4-phenyl-N-((R)-1-phenylethyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锌不对称还原对映体纯的亚胺：手性胺的立体选择性合成

  摘要：

  描述了硼氢化锌在还原对映体纯亚胺中的首次应用，以立体选择性地制备仲胺的两种对映体。在理论计算的基础上，提出了对立体选择性和反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00209-3

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF AMINE STEREOISOMERS<br/>[FR] SYNTHESE DE STEREOISOMERES D'AMINES
  申请人：INTERNAT UNIVERSITY BREMEN GMB

  公开号：WO2006030017A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention relates to methods for producing secondary and tertiary amine diastereomers and corresponding enantiopure or enantioenriched primary or secondary chiral amine products.

  这项发明涉及生产二级和三级胺对映异构体以及相应的对映纯或对映富集的一级或二级手性胺产品的方法。
• First Efficient Two-Step/One-Pot Zirconium (IV)isopropoxide–Mediated Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Cyril Pieri、Jean Michel Brunel

  DOI：10.2174/1570180812666141215215120

  日期：2015.5.7

  An efficient method for the synthesis of various primary and secondary amines through a zirconium(IV) isopropoxide–mediated reductive amination reaction of aldehydes and ketones is reported. A series of different aldehydes, ketones and amines were used leading to the expected amino products in moderate to excellent yields. The mechanistic rationale of this reaction has been postulated through the formation

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。
• Evolution of Titanium(IV) Alkoxides and Raney Nickel for Asymmetric Reductive Amination of Prochiral Aliphatic Ketones
  作者：Thomas C. Nugent、Vijay N. Wakchaure、Abhijit K. Ghosh、Rashmi R. Mohanty

  DOI：10.1021/ol051909v

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A new method for the one-pot asymmetric reductive amination of prochiral aliphatic ketones has been developed. The previously unexplored reagent combination of Ti(O(i)Pr)(4)/Raney Ni/H(2) in the presence of (R)- or (S)-alpha-methylbenzylamine provides good to excellent yield (76-90%) and diastereomeric excess (72-98%). The second step, hydrogenolysis, provides the corresponding

  [反应：见正文]已经开发了一种用于前手性脂肪族酮的一锅式不对称还原胺化的新方法。Ti（O（i）Pr）（4）/ Raney Ni / H（2）在（R）-或（S）-α-甲基苄胺的存在下未经探索的试剂组合可提供良好至极好的收率（76-90 ％）和非对映异构体过量（72-98％）。第二步是氢解，以高收率（88-93％）提供了相应的伯胺，并且毫不妥协的对映体过量。
• Direct Reductive Amination from Ketones, Aldehydes to Synthesize Amines Using N, S-Dual Doped Co/C Catalyst
  作者：Hongwei Zhang、Ying Liu、Ling Zhang、Xiong Wang、He Sun、Chengyu Liu、Jinxing Ye、Ruihua Cheng

  DOI：10.1007/s10562-021-03911-2

  日期：2022.12

  As a key intermediate in natural products and pharmaceutics, N-(R, R)-phenethyl-1-indane was directly prepared by one-pot reductive amination of 1-indanone and R-( +)-α-phenethylamine using abundant molecular hydrogen as a reductant. Compared with the traditional noble metal catalyst, the Co-VB1(1:2)/C-900 catalysts showed higher selectivity in this reaction, and generated the N-(R, R)-phenethyl-1-indane

  N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为天然产物和医药的关键中间体，利用丰富的分子氢，通过一锅还原胺化 1-茚满酮和R -( +)-α-苯乙胺直接制备N -( R , R )-phenethyl-1-indane作为还原剂。与传统贵金属催化剂相比，Co-VB 1 (1:2)/C-900催化剂在该反应中表现出更高的选择性，并以高收率生成N- ( R , R )-苯乙基-1-茚满。Co-VB 1 (1:2)/C-900 催化剂是通过盐酸硫胺素 (VB 1 ) 的改性制备的) 作为氮源和硫源。同时，催化剂可多次重复使用。N -( R , R )-苯乙基-1-茚满的合成具有成本效益和原子经济性。该催化剂还在一系列底物（从醛或酮）的还原胺化中表现出中等至良好的催化活性，以提供各种有价值的化合物。 图形概要
• Synthesis of amine stereoisomers
  申请人：INTERNATIONAL UNIVERSITY BREMEN GMBH

  公开号：EP1640358A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  The invention relates to methods for producing secondary and tertiary amine diastereomers and corresponding enantioenriched primary or secondary chiral amine products.

  本发明涉及生产仲胺和叔胺非对映异构体以及相应的对映富集伯胺或仲胺手性产物的方法。