(R)-N-(4-phenylbutan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-phenylbutan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YLCIQNSBPFTAIV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(4-phenylbutan-2-yl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以86%的产率得到(R)-N-苄基-4-苯基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的苯甲酰化拆分外消旋胺：拉贝洛尔药理活性异构体的化学酶法合成

  摘要：

  脂肪酶催化的胺的苯甲酰化是可行的，在某些情况下具有高对映选择性，在分子筛存在下，使用南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）和苯甲酸甲酯作为酰基供体，可获得最佳结果。优化了程序，以分离（±）-1-甲基-3-苯基丙胺，这是合成降压药拉贝洛尔的关键中间体，然后将对映纯（R）-苯甲酰胺转化为该药物的药理活性异构体。与已报道的拉贝洛尔手性异构体的合成相比，该化学酶途径的优势在于没有任何手性化学计量助剂。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-2-methyl-N-((R)-4-phenylbutan-2-yl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-(4-phenylbutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Sequential Hydrogenation/Hydrohydrazidation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c07258

  日期：2020.8.26

  pot. A cobalt hydride species was employed as two roles for both a unique metal-catalyzed Markovnikov-type insertion of the aliphatic terminal alkynes and then metal-catalyzed hydrogen atom transfer of alkenes. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance and step economy. The hydrazone products could be easily transferred to various valuable amine derivatives.

  在这里，我们首次报道了一种机械上独特的钴催化马尔科夫尼科夫型连续半氢化/氢酰肼的脂肪族末端炔烃。钴氢化物被用作脂肪族末端炔烃的独特金属催化马尔可夫尼科夫型插入和烯烃的金属催化氢原子转移的两种作用。这种操作简单的协议表现出出色的功能组耐受性和步骤经济性。腙产物可以很容易地转移到各种有价值的胺衍生物中。
• Asymmetric Catalysis of the Carbonyl-Amine Condensation: Kinetic Resolution of Primary Amines
  作者：Sayantani Das、Nilanjana Majumdar、Chandra Kanta De、Dipti Sankar Kundu、Arno Döhring、Anika Garczynski、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b12176

  日期：2017.2.1

  Brønsted acid catalyzed kinetic resolution of primary amines is described that is based on the condensation between an amine and a carbonyl compound. 1,3-Diketones react with racemic α-branched amines to furnish the corresponding enantioenriched enaminone and recovered starting material. Good to excellent enantioselectivity was observed with both aromatic and aliphatic primary amines. This process

  描述了伯胺的布朗斯台德酸催化动力学拆分，其基于胺和羰基化合物之间的缩合。1,3-二酮与外消旋α-支化胺反应以提供相应的对映体富集的烯胺酮和回收的起始材料。对芳香族和脂肪族伯胺均观察到良好至极好的对映选择性。该过程代表了脂肪胺的第一个小分子催化动力学拆分。
• A Versatile Ru Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Both Aromatic and Aliphatic Sulfinylimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201102426

  日期：2012.2.13

  A highly efficient Ru catalyst based on an achiral, very simple, and inexpensive amino alcohol ligand (2‐amino‐2‐methylpropan‐1‐ol) has been developed for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of chiral N‐(tert‐butylsulfinyl)imines. This complex is able to catalyze the ATH of both aromatic and the most challenging aliphatic sulfinylimines by using isopropyl alcohol as the hydrogen source. The

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。
• Resolution of racemic amines via lipase-catalyzed benzoylation: Chemoenzymatic synthesis of the pharmacologically active isomers of labetalol
  作者：Claudia Sanfilippo、Alfio Adriano Paternò、Angela Patti

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.02.017

  日期：2018.4

  (±)-1-methyl-3-phenylpropylamine, a key intermediate in the synthesis of antihypertensive drug labetalol, and the enantiopure (R)-benzamide was then converted into the pharmacologically active isomers of the drug. In comparison with the reported synthesis of chiral isomers of labetalol, this chemoenzymatic route offers the advantage in the lack of any chiral stoichiometric auxiliary.

  脂肪酶催化的胺的苯甲酰化是可行的，在某些情况下具有高对映选择性，在分子筛存在下，使用南极假丝酵母的固定化脂肪酶（Novozym 435）和苯甲酸甲酯作为酰基供体，可获得最佳结果。优化了程序，以分离（±）-1-甲基-3-苯基丙胺，这是合成降压药拉贝洛尔的关键中间体，然后将对映纯（R）-苯甲酰胺转化为该药物的药理活性异构体。与已报道的拉贝洛尔手性异构体的合成相比，该化学酶途径的优势在于没有任何手性化学计量助剂。