methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)phenylalaninate
• 英文别名: methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)-D-phenylalaninate；methyl (2R)-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: CMYFKULYHYYLQP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)phenylalaninate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2-nitro-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用 SmI2 和 FeCl3 介导的非对映选择性羰基反应获得的亚氨基糖调节海藻中几丁质的合成

  摘要：

  合成多羟基化哌啶如亚氨基糖的策略已受到广泛关注。已知这些物质与碳水化合物相关的酶、糖苷酶和糖基转移酶相互作用，几丁质合酶和纤维素合酶的大酶家族也属于这些酶。由于调节物质难以获得或价格昂贵，几丁质合酶的许多化学和生物学方面仍未探索。以对映体纯D-和L-氨基酸为出发点，通过路易斯酸催化的氨基酸衍生不饱和醛的环化反应制备了一系列亚氨基糖。因此，测试了不同的路易斯酸。对于二碘化钐，我们观察到与铁（III) 氯化物和甲基二氯化铝。为了增加水溶性以测试和测量酶活性，环化产物被进一步官能化。我们建立了一种新的生物几丁质合成测试系统，可以在光学显微镜下定量研究体内产生几丁质纤维的硅藻藻海藻中的几丁质合成。没有一种化合物表现出细胞毒性，但四种亚氨基糖中的两种增加了产生的几丁质纤维的长度。这是一个强有力的指标，表明这些化合物模拟了负责重新启动几丁质聚合的碳水化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00907b
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl ((2-nitrophenyl)sulfonyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  铑通过氧杂双环烯烃的不对称开环-内酯化级联催化铑催化对映选择性合成恶嗪酮。

  摘要：

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02819

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazinones via an Asymmetric Ring Opening-Lactonization Cascade of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Andy Yen、Anh Hoang Pham、Egor M. Larin、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02819

  日期：2019.9.20

  The rhodium-catalyzed asymmetric ring opening reaction of oxabicyclic alkenes is shown to be an efficient method for synthesizing chiral heterocycles. We demonstrate that the pairwise combination of chiral catalyst with chiral amino-acid-derived pronucleophiles results in a stereodivergent synthesis of diastereomeric hydroxyesters. A favorable conformational preference induces the subsequent lactonization

  铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应是合成手性杂环的有效方法。我们证明手性催化剂与手性氨基酸衍生的前亲核试剂的成对组合导致非对映体羟基酯的立体发散合成。有利的构象偏好诱导一种非对映异构体随后的内酯​​化，从而导致恶二酮的高度对映选择性合成。
• Modulating chitin synthesis in marine algae with iminosugars obtained by SmI₂ and FeCl₃-mediated diastereoselective carbonyl ene reaction
  作者：Marcel Holzwarth、Jan Ludwig、Alexander Bernz、Birgit Claasen、Asma Majoul、Julia Reuter、Anna Zens、Brigitte Pawletta、Ursula Bilitewski、Ingrid M. Weiss、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/d2ob00907b

  日期：——

  were tested. For samarium diiodide we observed a superior stereoselectivity in comparison to iron(III) chloride and methylaluminium dichloride. To increase water solubility for testing and measurement of enzyme activity, the cyclization products were further functionalized. We established a novel biological chitin synthesis test system which allows quantitative investigation of chitin synthesis in the

  合成多羟基化哌啶如亚氨基糖的策略已受到广泛关注。已知这些物质与碳水化合物相关的酶、糖苷酶和糖基转移酶相互作用，几丁质合酶和纤维素合酶的大酶家族也属于这些酶。由于调节物质难以获得或价格昂贵，几丁质合酶的许多化学和生物学方面仍未探索。以对映体纯D-和L-氨基酸为出发点，通过路易斯酸催化的氨基酸衍生不饱和醛的环化反应制备了一系列亚氨基糖。因此，测试了不同的路易斯酸。对于二碘化钐，我们观察到与铁（III) 氯化物和甲基二氯化铝。为了增加水溶性以测试和测量酶活性，环化产物被进一步官能化。我们建立了一种新的生物几丁质合成测试系统，可以在光学显微镜下定量研究体内产生几丁质纤维的硅藻藻海藻中的几丁质合成。没有一种化合物表现出细胞毒性，但四种亚氨基糖中的两种增加了产生的几丁质纤维的长度。这是一个强有力的指标，表明这些化合物模拟了负责重新启动几丁质聚合的碳水化合物。