D-4-iodophenylalanine methyl ester hydrochloride | 1391560-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-4-iodophenylalanine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 1391560-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂*ClH
• 分子量: 341.576
• InChiKey: CHZRNEAGNQBUSL-SBSPUUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-4-iodophenylalanine methyl ester hydrochloride 在 碘 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-叔丁基氧基羰基-氨基-4,4-联苯-R-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种抗心衰药物Sacubitril中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式(VII)所示的抗心衰药物Sacubitril中间体的制备方法。包括以下步骤：本发明以廉价易得的D?苯丙氨酸为原料，经过碘代反应、酯化反应、Boc保护反应、negishi偶联反应、DIBAL?H还原反应和维悌希反应制备得到Sacubitril中间体。本发明的制备方法反应条件温和，绿色环保，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN105753741A
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 D-4-iodophenylalanine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  城山酰胺B的全合成

  摘要：

  描述了双环二肽天然产物城山酰胺B的第一全合成。一种成功的方法是采用核心七肽的固相肽合成，并结合树脂上的酯化作用，然后进行溶液相大内酰胺化，并进行后期的分子内Evans-Chan-Lam偶联，以生成异麦芽碱单元的联芳基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01642

文献信息

• Late Stage Phosphotyrosine Mimetic Functionalization of Peptides Employing Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Hao Chen、Runyu Mao、Martin Brzozowski、Nghi H. Nguyen、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01200

  日期：2021.6.4

  requires multistep syntheses, and therefore late stage incorporation of these mimetics into peptides is not feasible. Here, we develop and employ metallaphotoredox catalysis using 4-halogenated phenylalanine to afford a variety of protected pTyr mimetics in one step. This methodology was shown to be tolerant of common protecting groups and applicable to the late stage pTyr mimetic modification of protected

  获得磷酸酪氨酸 (pTyr) 模拟物需要多步合成，因此将这些模拟物后期掺入肽中是不可行的。在这里，我们使用 4-卤代苯丙氨酸开发和使用金属光氧化还原催化，一步提供各种受保护的 pTyr 模拟物。该方法显示出对常见保护基团的耐受性，并适用于受保护和未受保护肽以及具有生物相关性的肽的后期 pTyr 模拟修饰。