N-甲基-5,6-二羟基吲哚 | 4821-00-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-5,6-二羟基吲哚
• 中文别名: 肾上腺素杂质8
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-1-methylindole
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-1-methylindol；5,6-Dihydroxy-N-methyl-indol；1-methyl-5,6-dihydroxyindole；1-Methyl-1H-indole-5,6-diol；1-methylindole-5,6-diol
• CAS: 4821-00-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD07186272
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VXOSJAYSAUDUOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-5,6-二羟基吲哚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-dihydroxy-9-methyl-9-azaheptacyclo[19.8.0.02,10.03,8.011,20.013,18.023,28]nonacosa-1,3,5,7,10,13,15,17,20,23,25,27-dodecaene-12,19,22,29-tetrone
  参考文献：
  名称：

  对5,6-二羟基吲哚和醌之间反应的重新研究

  摘要：

  5,6-二羟基吲哚-与1,4-萘醌容易反应以主要得到鉴定为深紫色单加成物-通过化学和光谱分析。如先前报道，当使用过量的1，4-萘醌时，发生更复杂的反应，导致生成萘并咔唑而不是二加合物。相同的产品（也由反应得到）与2,2'-二萘基1，4,1”，4' -diquinone（），收率为30％。有趣的是，当5,6-二羟基吲哚在相似的条件下与对苯醌反应时，由于吲哚趋于除形成黑色素外还发生氧化偶合，因此没有形成加成产物（UV和TLC证据）。产品，是低聚物的复杂混合物。在还原反应混合物并随后将其乙酰化的情况下，可以分离出两个低聚物，分别标识为和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86880-0
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺黄素 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 水 作用下， 生成 N-甲基-5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  497.黑色素及其前体。第三部分 5：6-二羟基吲哚及其衍生物的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510002248

文献信息

• THE INTERACTION OF <i>o</i>-DIPHENOLS WITH α-DIKETONES: THE REACTION OF 5,6-DIHYDROXY-<i>N</i>-METHYLINDOLE WITH DEHYDROASCORBIC ACID
  作者：G. L. Mattok、R. A. Heacock

  DOI：10.1139/v64-214

  日期：1964.6.1

  5,6-Dihydroxy-N-methylmdole readily reacts with dehydroascorbic acid in aqueous solution at room temperature. The o-diphenol system of the indole derivative interacts with the α-diketone function of dehydroascorbic acid to form a 1,4-benzodioxane derivative. This type of reaction appears to be a general one since similar interactions occur between other o-diphenols and α-diketones. The mechanism by which the 1,4-benzodioxane derivative is obtained when adrenochrome is reduced with ascorbic acid is discussed.

  5,6-二羟基-N-甲基吲哚在室温下与脱氢抗坏血酸在水溶液中迅速反应。吲哚衍生物的邻二酚系统与脱氢抗坏血酸的α-二酮功能相互作用，形成1,4-苯并二氧杂环己烷衍生物。这种类型的反应似乎是一种普遍的反应，因为类似的相互作用发生在其他邻二酚和α-二酮之间。讨论了当肾上腺素通过抗坏血酸还原时如何获得1,4-苯并二氧杂环己烷衍生物的机制。
• THIOL DYES
  申请人：Eliu Victor Paul

  公开号：US20090113639A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are thiol dyes of formula (1), wherein R 1 is hydrogen; C 1 -C 12 alkyl; or phenyl-C 1 -C 4 alkyl; X is C 1 -C 12 alkylene; C 2 -C 12 alkenylene; C 5 -C 10 cycloalkylene; C 5 -C 10 arylene; or C 5 -C 10 arylene-C 1 -C 10 alkylene; Y is the residue of an organic dye which corresponds to the formula (1a), wherein R 2 is hydrogen; or C 1 -C 5 alkyl; R 3 is a radical of formula (1a 1 ): (1a 2 ); or (1a 3 ); or R 2 and R 3 together with the linking carbon atom 1 C form a 6 to 10 membered carbocyclic ring which may optionally be a condensated aromatic system and may contain one or more than one hetero atom; and R 4 , R 5 and R 6 independently form each other are hydrogen, or C 1 -C 5 alkyl; Z is H; or a thio ester group of formula (1b), wherein A is O; S; or N—R9; B is —OR7; —NR7R8, or —SR7; and A is O; S; or N—R 9 ; B is —OR 7 ; —NR 7 R 8 , or —SR 7 ; and R 7 , R 8 and R 9 , independently from each other are hydrogen; C 1 -C 12 alkyl C 6 -C 12 aryl; or C 6 -C 12 aryl-C 1 -C 12 alkyl. The compounds are useful for the dyeing of organic materials, such as keratin fibers, preferably human hair.

  揭示了式（1）的硫醇染料，其中R1为氢；C1-C12烷基；或苯基-C1-C4烷基；X为C1-C12亚烷基；C2-C12烯亚烷基；C5-C10环烷基；C5-C10芳基；或C5-C10芳基-C1-C10亚烷基；Y为与式（1a）对应的有机染料的残基，其中R2为氢；或C1-C5烷基；R3为式（1a1）的基团：（1a2）；或（1a3）；或R2和R3与连接碳原子1C形成6至10成员的碳环，该碳环可以选择性地是一个缩合芳香系统，并且可以含有一个或多个杂原子；以及R4，R5和R6独立地形成彼此为氢，或C1-C5烷基；Z为H；或式（1b）的硫酯基团，其中A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；而A为O；S；或N—R9；B为—OR7；—NR7R8，或—SR7；且R7，R8和R9，彼此独立地为氢；C1-C12烷基；C6-C12芳基；或C6-C12芳基-C1-C12烷基。这些化合物适用于有机材料的染色，例如角蛋白纤维，最好是人类头发。
• HAIR DYE AGENT COMPRISING AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150209258A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present application relates to agents for dyeing keratin fibers, in particular human hair, the agent including a cosmetic carrier and at least a compound of formula (I)

  本申请涉及染色角蛋白纤维的药剂，特别是人类头发，该药剂包括化妆品载体和至少一种符合式(I)的化合物。
• [EN] STYRYL SULFIDE DYES<br/>[FR] COLORANTS DE SULFURE DE STYRYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015028543A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Disclosed are styryl dyes of formula (1) wherein R1, R2, R3, R'1, R'2 and R'3 independently of each other are hydrogen; -NH(CO)-C1-C5alkyl; -N(C1-C5alkyl)(C1-C5alkyl-CN); C1-C6alkoxy; a heterocyclic radical; or R1 and R2 or R'1 and R'2 together form a 5- to 10-membered, monocyclic, carbocyclic or heterocyclic ring; wherein at least one of R1, R2, R3, R'1, R'2 and R'3 is different from hydrogen; Q and Q' independently from each other are the direct bond; *-C(O)-*; *-C(O)O-*; *-OCO-*; *-N(R4)-*; (AA); *-C(O)N(R6)-*; or *-(R6)NC(O)-*; and R4, R5 and R6 independently from each other are hydrogen; C1-C14alkyl; C2-C14alkenyl; C6- C12aryl; C6-C12aryl-C1-C10alkyl; or C1-C10alkyl(C5-C12aryl); X and X' are *-(CH2)m-*; Y1 and Y2 independently from each other are C1-C10alkylene; C5-C10cycloalkylene; C5-C12arylene; or C5-C12arylene-(C1-C10alkylene); An- is an anion; m is a number from 1 to 8; n is 0, or 1; and p is 0, or 1.

  揭示了式（1）的苯基染料，其中R1、R2、R3、R'1、R'2和R'3彼此独立地为氢；-NH（CO）-C1-C5烷基；-N（C1-C5烷基）（C1-C5烷基-CN）；C1-C6烷氧基；一个杂环基；或者R1和R2或R'1和R'2一起形成一个5到10个成员的、单环的、碳环的或杂环的环；其中R1、R2、R3、R'1、R'2和R'3中至少有一个不同于氢；Q和Q'彼此独立地为直接键；*-C（O）-*；*-C（O）O-*；*-OCO-*；*-N（R4）-*；（AA）；*-C（O）N（R6）-*；或者*-(R6)NC（O）-*；而R4、R5和R6彼此独立地为氢；C1-C14烷基；C2-C14烯基；C6-C12芳基；C6-C12芳基-C1-C10烷基；或者C1-C10烷基（C5-C12芳基）；X和X'为*-(CH2)m-*；Y1和Y2彼此独立地为C1-C10烷基；C5-C10环烷基；C5-C12芳基；或者C5-C12芳基-(C1-C10烷基)；An-为阴离子；m为1至8的数字；n为0或1；p为0或1。
• SUBSTITUTED P-PHENYLENEDIAMINES AS NEW OXIDATION DYE PRECURSOR PRODUCTS OF THE DEVELOPER TYPE
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20170165166A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Compounds, and agents for oxidatively changing the color of keratinic fibers that include such compounds, in particular human hair, in a cosmetic carrier. The compounds are at least one oxidation dye precursor product of formula (I) and/or physiologically acceptable salt thereof, in which R1, R2, R3, R4 independently of one another, stand for a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a hydroxy-(C 1 -C 6 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 6 )-alkyl group, or a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 -alkyl group, n stands for an integer from 2 to 6, and Z stands for an aromatic or aliphatic heterocycle or for an aromatic or aliphatic carbocycle.

  这段文字的中文翻译如下： 化合物和氧化性改变角蛋白纤维颜色的药剂，包括这些化合物，特别是人类头发，在化妆品载体中。这些化合物至少是一种化学式(I)的氧化染料前体产品和/或其生理上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4分别独立地代表氢原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、羟基-(C1-C6)-烷基、多羟基-(C2-C6)-烷基或C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，n代表一个从2到6的整数，Z代表芳香或脂肪杂环或芳香或脂肪碳环。