methyl 2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate | 72092-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate
• 英文别名: Methyl-α-acetamido-β-(3-indolyl)acrylat；methyl 2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 72092-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00437010
• 分子量: 258.277
• InChiKey: YJKNOKDIPSUPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 (R,R)-QuinoxP* 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N2’-acetyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原

  摘要：

  通过Rh / Cu共催化体系开发了以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原反应。该反应可耐受各种官能团，从而提供了一种有价值的合成工具，可轻松获得手性α-氨基酸酯。此外，本方法学还用于通过使用D 2 O的经济高效且易于处理的手性氘代α-氨基酯的制备中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00426
• 作为产物：
  描述：

  (乙酰氨基)乙酸甲酯 、 3-(1-pyrrolidinylmethylene)-3H-indole 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到methyl 2-acetamido-3-<3(1H)-indolyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Useful synthesis of .alpha.,.beta.-dehydrotryptophan derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a020

文献信息

• The Chemistry of 1-Hydroxyindole Derivatives: Nucleophilic Substitution Reactions on Indole Nucleus
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki、Yoshikazu Fukui、Fumio Yamada、Tetsuya Kobayashi、Harumi Aoyama、Daisuke Shinmyo

  DOI：10.3987/com-92-6140

  日期：——

  Nucleophilic substitution reactions were newly found to occur generally in the chemistry of 1-hydroxyindole derivatives. Its application to the synthesis of a phytoalexin, brassicanal A, is reported.
• Useful synthesis of .alpha.,.beta.-dehydrotryptophan derivatives
  作者：Tamon Moriya、Naoto Yoneda、Muneji Miyoshi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00340a020

  日期：1982.1
• Asymmetric Reduction of Aromatic α-Dehydroamino Acid Esters with Water as Hydrogen Source
  作者：Yuze Dai、Jingchao Chen、Zheting Wang、Ting Wang、Lin Wang、Yong Yang、Xingfang Qiao、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00426

  日期：2021.5.21

  The asymmetric reduction of aromatic α-dehydroamino acid esters with water as the hydrogen source was developed by a Rh/Cu co-catalytic system. The reaction tolerates various functional groups, providing a valuable synthetic tool to access chiral α-amino acid esters readily. Moreover, the present methodology also was applied in the cost-effective and easy to handle preparation of chiral deuterated

  通过Rh / Cu共催化体系开发了以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原反应。该反应可耐受各种官能团，从而提供了一种有价值的合成工具，可轻松获得手性α-氨基酸酯。此外，本方法学还用于通过使用D 2 O的经济高效且易于处理的手性氘代α-氨基酯的制备中。