(R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 1282033-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: α-vinyl-(4-fluoro-phenyl)methanol；(1R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1282033-68-4
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: MBYIIBJTIKVPGF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯基硼酸酯对映选择性烯丙基化的机理基础

  摘要：

  铱（亚磷酰胺）络合物可催化烯基硼酸酯、有机锂试剂和仲烯丙碳酸酯的对映和非对映选择性三组分偶联反应。该反应通过烯基硼酸酯的烯丙基化诱导的 1,2-金属化物位移进行，形成不相邻的立体中心。机理研究概述了整个催化循环并揭示了反应性和选择性的趋势。对源自各种 1,1-二取代烯基硼酸酯的产物中的相对立体化学进行分析，可以深入了解加成的过渡态并表明一致的途径。反应动力学分析揭示了硼酸盐、催化剂、以及烯丙碳酸酯的慢反应和快反应对映体以及反应的周转限制步骤。亲核试剂特异性参数的测定烯基硼酸酯配合物的N和s N可以与其他类别的亲核试剂进行比较。DFT 计算表明，将烯基硼酸酯添加到阳离子 Ir(π-烯丙基) 中间体中，并且 1,2- 金属盐位移以协调机制发生。立体选择性由配体-底物空间排斥和顺式加成过渡态的分散相互作用决定。哈米特的研究支持了用芳基衍生的烯基硼酸酯和芳基碳酸酯观察到的电子趋势的计算结果。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06493

文献信息

• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。
• 一锅法制备手性γ-氨基醇与手性α-烯丙醇的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112010822B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种一锅法制备手性γ‑氨基醇与手性α‑烯丙醇的方法。上述方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将消旋α‑烯丙醇类化合物、胺类化合物、手性钌络合物及碱性试剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离纯化，制备手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇，手性钌络合物选自中的一种，上述手性化合物的制备方法通过一锅法反应同时得到了手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇两种用途广泛的手性化合物，反应简单，原子经济性高，副产物少，符合绿色化学的要求。
• Kinetic resolution of allylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Peng Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.093

  日期：2011.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic allylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 968. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。
• Simultaneous Kinetic Resolution and Asymmetric Induction within a Borrowing Hydrogen Cascade Mediated by a Single Catalyst
  作者：Ming Yu Jin、Yali Zhou、Dengmengfei Xiao、Yipeng You、Qianqian Zhen、Guanyu Tao、Peiyuan Yu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1002/anie.202112993

  日期：2022.1.17

  Highly chemo- and stereoselective borrowing hydrogen processes are reported in which various target products are obtained through fine-tuning of the reaction conditions. By employing a robust Ru-catalyst of minimal stereogenicity, both kinetic resolution and asymmetric induction were achieved simultaneously through a borrowing hydrogen cascade.

  报道了高度化学和立体选择性的借氢过程，其中通过微调反应条件获得了各种目标产物。通过采用具有最小立体性的稳健的 Ru 催化剂，通过借氢级联同时实现动力学拆分和不对称诱导。
• A new monooxygenase from <i>Herbaspirillum huttiense</i> catalyzed highly enantioselective epoxidation of allylbenzenes and allylic alcohols
  作者：Hui Lin、Yanhong Tang、Shuang Dong、Ruibo Lang、Hongge Chen

  DOI：10.1039/d0cy00081g

  日期：——

  epoxidation could also achieve the kinetic resolution of racemic secondary allylic alcohols, yielding the corresponding epoxides with up to 50% yields, as well as excellent enantio- and diastereoselectivity (up to >99% ee and >99% de) within 20–60 min, making a greener strategy for the production of valuable enantiopure glycidol derivatives in the fine chemical and pharmaceutical industries.

  不对称环氧化是制备对映纯环氧化物的绿色途径，但通常对未共轭末端烯烃的对映选择性低。基于六个苯乙烯单加氧酶的祖先序列重构的NCBI非冗余蛋白序列的挖掘，从胡氏螺旋藻中鉴定出单加氧酶（HhMo）与苯乙烯单加氧酶具有29.6–32.3％的序列同一性，以前被标注为丙氨酸磷酸核糖醇连接酶。HhMo以中等至优异的对映选择性催化烯丙基苯的环氧化反应，可产生高达99％ee的相应环氧化物。HhMo催化的环氧化还可以实现外消旋仲烯丙醇的动力学拆分，得到相应的环氧化物，其收率高达50％，并且在其中具有出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee和> 99％de） 20–60分钟，为精细化工和制药业生产有价值的对映纯缩水甘油缩水甘油酯制定了更环保的策略。