(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl benzoate | 33777-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (5-hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 33777-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: VXIKPSLGUZSZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 苯 作用下， 生成 (5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  曲酸的一些新反应和衍生物

  摘要：

  研究了曲酸中环结构对各种试剂的稳定性。在 25° 的 N 氢氧化钠中裂解为开链二烯醇衍生物或结构断裂非常缓慢。盐酸羟胺在吡啶中选择性地去除二苯甲酰曲酸第五（酚）位的苯甲酰基，因此该方法在合成某些新衍生物方面具有价值。虽然催化氢化很容易将曲酸中的吡喃酮环还原为不确定的物质，但冰醋酸中的锌粉将二苯甲酸酯中的羟甲基还原为甲基，并产生苯甲酰异麦芽醇。二苯甲酰曲酸中的环明显打开，保留两个苯甲酰基，通过氨基脲盐酸盐和吡啶产生两种异构体“二氨基脲”，C22H22N6O7，分解，分别为 215° 和 172–173°。用稀酸煮沸时熔点较高的异构体得到化合物 C21H15N3O5，mp 244°，显然是环...

  DOI：

  10.1139/v55-164
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  曲酸基苯甲酸衍生物酪氨酸酶抑制及抗氧化活性研究

  摘要：

  酪氨酸酶 1 广泛分布于微生物、动物和植物中，负责动物黑色素化和植物褐变。黑色素对皮肤的光损伤起着至关重要的保护作用。然而，异常黑色素色素沉着的产生是人类严重的审美问题。在食品工业中，酪氨酸酶负责收获后处理和加工过程中受损水果的酶促褐变反应。因此，一直致力于开发可用作皮肤美白剂2或保鲜食品防腐剂3的酪氨酸酶抑制剂。曲酸 4 (1) 由多种真菌和细菌产生，因其酪氨酸酶抑制活性而被广泛用作皮肤美白剂。由于其自由基清除活性，曲酸还被证明可以防止光损伤。5 然而，它的抑制活性和储存性能不足以用于化妆品和作为食品的抗褐变剂。为了增加其活性，已合成了许多半合成曲酸衍生物。许多这些化合物是通过修饰 C-2 羟基形成酯、6 个醚、7 个硫化物 8 和肽 9 衍生物而形成的，因为 C-5 烯醇羟基被认为是抑制酪氨酸酶的药效团。最近，我们合成了一种含有金刚烷部分的曲酸 2,4-二羟基苯甲酸酯 (2)，并评估了它的酪氨酸酶活性。10

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4411

文献信息

• Evaluation of Kojyl Benzoate Derivatives as Potential Depigmenting Agents in Mouse B16/F1 Melanoma Cells
  作者：Yeong Jin Choi、Sun Sang Kwon、Ho Sik Rho、Yong-Jin Kim、John Hwan Lee、Seong-Geun Oh、Ji Man Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10772

  日期：2016.6

  †Functional Material Laboratory, Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon 16414, Republic of Korea. *E-mail: [e-mail] ‡R & D Center, AmorePacific Corporation, Yongin 17074, Republic of Korea. *E-mail: [e-mail] Department of Chemical Engineering, Hanyang University, Seoul 04763, Republic of Korea Received November 6, 2015, Accepted February 23, 2016, Published online

  †成均馆大学化学系功能材料实验室，大韩民国水原 16414。*电子邮件：[e-mail] ‡R & D Center, AmorePacific Corporation, Yongin 17074, Republic of Korea。*E-mail: [e-mail] 汉阳大学化学工程系, Seoul 04763, Republic of Korea 2015年11月6日收稿 2016年2月23日接受 2016年5月19日在线发表
• Catalyzed Claisen rearrangements of O-allyl kojates
  作者：Michael C. Pirrung、Jenifer N. Nalbandian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.002

  日期：2013.7

  Allylic ethers of kojic acid undergo Claisen rearrangement with catalysis by zinc triflate to give the corresponding C-allylated kojic acids in moderate to good yields.

  曲酸的烯丙醚在三氟甲磺酸锌的催化下进行克莱森重排，以中等至良好的产率得到相应的 C-烯丙基化曲酸。
• Coordinative Role of Alkali Cations in Organic Reactions. IV. Benzoylation, Phenacylation, and Benzylation of Kojic Acid
  作者：Narinder S. Poonia、Ashok k. Arora、Amritlal V. Bajaj

  DOI：10.1246/bcsj.53.569

  日期：1980.2

  methyl-4-pyrone) as a substrate, the title reactions were carried out with various alkali metal hydroxides. Whereas phenacylation (with KOH or NaOH) and benzylation (with KOH, NaOH, or LiOH) are possible only on the phenolic hydroxyl, benzoylation can be carried out selectively as well as collectively on both the hydroxyl group (in 80% aq EtOH). The results were discussed in terms of the interactive

  使用曲酸（5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮）作为底物，用各种碱金属氢氧化物进行标题反应。苯甲酰化（用 KOH 或 NaOH）和苄基化（用 KOH、NaOH 或 LiOH）只能在酚羟基上进行，苯甲酰化可以选择性地进行，也可以在两个羟基上共同进行（在 80% 乙醇水溶液中）。根据碱性阳离子与底物的相互作用对结果进行了讨论。
• EXTRACT POWDER OF INDIGO PLANT, AND ITS PREPARATION AND USES
  申请人：Fujii Mitsukiyo

  公开号：US20100034757A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention has objects to provide an extract powder of indigo plant, which has a relatively low hygroscopicity, satisfactory fluidability, and improved storage stability; a process thereof; and a composition incorporated with the extract powder. The objects are solved by a process for producing an extract powder of indigo plant, which comprises incorporating a partial starch hydrolyzate with a dextrose equivalent of 10.2 or lower into one part by weight, on a dry solid basis, of an indigo plant extract contained in a liquid extract of indigo plant in an amount of not lower than 0.25 part by weight but not higher than 5 parts by weight, on a dry solid basis, and drying the resulting mixture; an extract powder of indigo plant prepared thereby; and a composition incorporated with the extract powder.

  本发明旨在提供一种靛蓝植物的提取粉末，其具有相对较低的吸湿性、满意的流动性和改善的储存稳定性；其制备方法；以及与提取粉末混合的组合物。通过将DE值为10.2或更低的部分淀粉水解物以不低于0.25份重量但不高于5份重量的干固物基础加入到液态提取的靛蓝植物提取物的一份重量中，并将所得混合物干燥，来解决上述问题；由此制备的靛蓝植物提取粉末；以及与提取粉末混合的组合物。
• Hydroxy-directed iridium-catalyzed enantioselective formal β-C(sp²)–H allylic alkylation of α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Sankash Mitra、Rahul Sarkar、Aditya Chakrabarty、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/d2sc03966d

  日期：——

  Hydroxy-directed iridium-catalyzed enantioselective formal β-C(sp2)–H allylic alkylation of kojic acid and structurally related α,β-unsaturated carbonyl compounds is developed. This reaction, catalyzed by an Ir(I)/(P,olefin) complex, utilizes the nucleophilic character of α-hydroxy α,β-unsaturated carbonyls, to introduce an allyl group at its β-position in a branched-selective manner in good to excellent

  开发了羟基导向的铱催化的对映选择性形式 β-C(sp 2 )–H 烯丙基烷基化曲酸和结构相关的 α,β-不饱和羰基化合物。该反应由 Ir( I )/( P ,olefin) 络合物催化，利用 α-羟基 α,β-不饱和羰基的亲核特性，以支化选择性方式在其 β-位引入烯丙基良好至优异的产率，具有一致的高对映选择性（高达 >99.9 : 0.1 er）。据我们所知，这份报告代表了在过渡金属催化的高度对映选择性转化中使用曲酸的第一个例子。