2-butoxy-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butoxy-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Butoxy-4,4,6-trimethyl-2,3-dihydropyran；2-butoxy-4,4,6-trimethyl-2,3-dihydropyran
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: YDHDSALTGCNBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butoxy-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 二甲基二环氧乙烷 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到5-乙酰基-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 乙烯基正丁醚 在 (tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato))ytterbium(III) 作用下， 反应 120.0h， 以54%的产率得到2-butoxy-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃的氧化重排：立体控制合成4,5-顺式二取代的四氢呋喃酮，包括威士忌和科涅克白兰地内酯和巴巴巴托酸

  摘要：

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.013

文献信息

• Aminative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: a novel stereocontrolled route to substituted pyrrolidinesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details and characterisation data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316554j/
  作者：Alan Armstrong、Graham R. Cumming、Kurt Pike

  DOI：10.1039/b316554j

  日期：——

  Aziridination of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 5-alkoxypyrrolidines which may be reduced to pyrrolidines or allylated stereoselectively.

  2-烷氧基-3，4-二氢-2H-吡喃的氮杂叠氮化导致5-烷氧基吡咯烷的重排和立体控制形成，所述5-烷氧基吡咯烷可被还原为吡咯烷或立体选择性地烯丙基化。
• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。