3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one；3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylpyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RIBHWOOHGOCMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4H-pyran-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-3-(phenylethynyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  解构重组：羟基苯并呋喃的从头合成。

  摘要：

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201915212
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 苯肼,盐酸盐 在 air 作用下， 以 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl directed C-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions

  摘要：

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01929g

文献信息

• Hydroxyl directed <i>C</i>-arylation: synthesis of 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones under transition-metal free conditions
  作者：Sayantan Paul、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7ob01929g

  日期：——

  Hydroxyl assisted, efficient, transition-metal free and direct C-arylation of 3-hydroxychromone and 5-hydroxy pyran-4-one moieties in the presence of a base, air as an oxidant and arylhydrazines as arylating agents to furnish highly biologically active 3-hydroxyflavones and 2-phenyl-3-hydroxy pyran-4-ones has been developed.

  在碱的存在下，利用羟基辅助、高效、无过渡金属参与的直接3-羟基香豆素和5-羟基吡喁-4-酮基团的C-芳基化反应，以空气作为氧化剂，芳基肼作为芳基化试剂，合成了具有高生物活性的3-羟基黄酮和2-苯基-3-羟基吡喁-4-酮。
• Palladium-catalyzed arylations in 4-pyrone systems: 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones and kojic acid
  作者：Zarrin Ghasemi、Fatemeh Poorhossain Mejarshin、Zahra Fathi、Aziz Shahrisa

  DOI：10.1007/s00706-015-1589-2

  日期：2016.6

  AbstractPalladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,6-diaryl-3,5-dibromo-4-pyrones with imidazole and benzimidazole in the presence of N,N′-dibutylbenzimidazol-2-ylidene as ligand resulted in the formation of the monosubstituted C- and N-arylated products. Kojic acid was also treated with some aryl halides at the same conditions, to afford C-6 arylated derivatives. Graphical abstract

  摘要在N，N'-二丁基苯并咪唑-2-亚烷基作为配体存在下，钯催化的2,6-二芳基-3,5-二溴-4-吡喃酮与咪唑和苯并咪唑的交叉偶联反应导致单取代的形成C-和N-芳基化产品。曲酸在相同条件下也用一些芳基卤化物处理，得到C-6芳基化衍生物。 图形概要
• 6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04448787A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Compounds are described of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano, 5-tetrazolyl or R.sup.6, where R.sup.5 is hydrogen or C.sub.1-8 alkyl and R.sup.6 is phenyl or naphthyl, the phenyl or naphthyl group being optionally substituted by one or more group selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxy, benzyloxy, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N(R.sup.5).sub.2, NHCOR.sup.5 and SR.sup.5 ; R.sup.2 is R.sup.6 or --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is COOR.sup.5, CONHR.sup.5, cyano or 5-tetrazolyl, or R.sup.2 is --CH.dbd.CH--R.sup.6 when R.sup.1 is R.sup.6 ; R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, hydroxy or --OCH.sub.2 R.sup.6 ; and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or halogen; and salts thereof. The compounds have pharmaceutical properties and in particular are useful in the treatment of immediate hypersensitivity conditions such as asthma.

  该文描述了化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是COOR.sup.5，CONHR.sup.5，氰基，5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5是氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6是苯基或萘基，苯基或萘基团可以选择性地由一个或多个从卤素，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-4烷氧基，羟基，苄氧基，硝基，三氟甲基，羧基，C.sub.1-4烷基磺酰基，C.sub.1-4烷基磺酸基，N（R.sup.5）.sub.2，NHCOR.sup.5和SR.sup.5中选择的基团取代; R.sup.2是R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1是COOR.sup.5，CONHR.sup.5，氰基或5-四唑基时，或当R.sup.1是R.sup.6时，R.sup.2是--CH.dbd.CH--R.sup.6; R.sup.3是氢，C.sub.1-6烷基，卤素，羟基或--OCH.sub.2R.sup.6; R.sup.4是氢，C.sub.1-6烷基或卤素;以及其盐。这些化合物具有药物特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏反应病症方面有用。
• US4304728A
  申请人：——

  公开号：US4304728A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4448787A
  申请人：——

  公开号：US4448787A

  公开（公告）日：1984-05-15