3甲酰利福平霉素 | 13292-22-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 利福霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 中文名称: 3甲酰利福平霉素
• 中文别名: 3-甲酰基利福霉素；3-甲酰利福霉素SV；3-甲酸基利福霉素sv；三甲酰利福霉素SV；3-甲酰利福平霉素
• 英文名称: 3-formylrifamycin SV
• 英文别名: 3-formylrifamycin；rifaldehyde；3-formylrifampicin；[(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-26-formyl-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(29),2,4,9,19,21,25,27-octaen-13-yl] acetate
• CAS: 13292-22-3
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₁₃
• 分子量: 725.79
• InChiKey: BBNQHOMJRFAQBN-UPZFVJMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 沸点：
  855.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

3-甲酰利福平霉素是利福平的一种代谢产物，属于利福霉素类抗生素。

生物活性

3-甲酰利福平霉素是rifampicin的一个中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3甲酰利福平霉素 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 利福平
  参考文献：
  名称：

  一种纯化利福平的方法

  摘要：

  本发明公开一种纯化利福平的方法，采用先将待纯化的利福平通过水解成3‑甲酰基利福霉素SV，再与亚硫酸氢盐形成利福霉素的α‑羟基磺酸钠结构，除去杂质，再调碱转化为3‑甲酰基利福霉素SV，与1‑氨基‑4‑甲基哌嗪缩合得到利福平粗品，然后精制得到利福平纯品。该方法所得利福平产品未知单个杂质均小于0.1%。

  公开号：

  CN111018887B
• 作为产物：
  描述：

  rifampicin 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以88.9%的产率得到3甲酰利福平霉素
  参考文献：
  名称：

  利福平及其氨基类似物作为两性离子与细菌RNA聚合酶结合的新模型

  摘要：

  七个新苄基（3-9）和四个新苯乙基（10-13）的氨基类似物安莎-macrolide利福平（1）用还原性胺化的优化方法来合成。溶液中3-13的结构是通过1D和2D NMR和FT-IR方法确定的，而能量上最喜欢的氨基类似物的构象是使用PM5方法计算的。光谱和半实证研究表明，在含有下列物质的溶液中存在所有3-13个类似物的两性离子形式水痕迹。1 H- 15 ÑHSQC和1 H- 15 ÑHMBC结合1个H- 1 ħCOZY和1 H- 13 C ^ HMBC二维光谱方法证实明确地说的两性离子形式存在柄-macrolides是的结果质子从O（8）–H酚基转移到3–13结构内的仲胺部分。1 H– 1 H NOESY研究表明，C（3）位置的苄基和苯乙基氨基类似物引入的取代基的两个不同方向利福平而内的类似构柄-bridges在溶液中。FT-IR研究分子1的去质子化，并将这些数据与3–13的数据进行比较，

  DOI：

  10.1039/c2ob26317c

文献信息

• PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Rose Yannick Stephane

  公开号：US20110263534A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to phosphonated Rifamycins, and methods of making and using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prophylaxis and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化利福霉素以及制备和使用这类化合物的方法。这些化合物可用作预防和/或治疗骨骼和关节感染的抗生素，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Rifamycin antibiotics—new compounds and synthetic methods. Part 4: Study of the reaction of 3-formylrifamycin SV with secondary amines and ketones
  作者：Krzysztof Bujnowski、Ludwik Synoradzki、Thomas A. Zevaco、Eckhard Dinjus、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Agnieszka Napiórkowska

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.079

  日期：2015.1

  In the fourth part of an ongoing study dealing with the search for new rifamycin antibiotics, the reaction of 3-formylrifamycin SV (1) with secondary amines (a.o. pyrrolidine) and ketones of general structure R1–CH2–CO–R2 (R1=H or alkyl and R2=alkyl or aryl) has been investigated. A new synthetic method for the preparation of stable zwitterionic rifamycin derivatives with α,β-unsaturated pyrrolidinium

  在正在进行的有关寻找新的利福霉素抗生素的研究的第四部分中，3-甲酰基利福霉素SV（1）与仲胺（ao吡咯烷）和通式为R 1 –CH 2 –CO–R 2的酮的反应（ R 1 = H或烷基和R 2＝烷基或芳基）已被研究。开发了一种新的合成方法，用于制备在萘酚发色团的C3处具有α，β-不饱和吡咯烷鎓取代基的稳定的两性离子利福霉素衍生物。根据质谱结果，FTIR，1D和2D NMR以及TLC方法，提出了分离的微晶利福霉素的结构和一般机理。利福霉素在C3上的吡咯烷鎓片段内显示的芳香族取代基显示抗水解稳定性好，并证明，在初步试验中，是有效对抗TB和MOTT，活性是用于一些特殊菌株（Myc的。TBC。博维S和Myc的。疬）高于参考药物（RMP，RBT）的观察值。
• Structure and evaluation of antibacterial and antitubercular properties of new basic and heterocyclic 3-formylrifamycin SV derivatives obtained via ‘click chemistry’ approach
  作者：Krystian Pyta、Katarzyna Klich、Joanna Domagalska、Piotr Przybylski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.066

  日期：2014.9

  time because of the high volatility of substrates, an unexpected intramolecular condensation with the formation of 3,4-dihydrobenzo[g]quinazoline heterocyclic system took place. Structures of new derivatives in solution were determined using one- and two-dimensional NMR methods and FT-IR spectroscopy. Computational DFT and PM6 methods were employed to correlate their conformation and acid–base properties

  通过以下方法合成了34种新的3-甲酰基利福霉素SV衍生物还原烷基化和铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。根据获得的结果，“点击化学”可以成功地用于修饰结构复杂的抗生素（如利福霉素），并形成所需的1,2,3-三唑产物。但是，由于底物的高挥发性，当3-甲酰基利福霉素SV衍生物上的叠氮化物-炔烃环加成需要更高的催化剂用量，更低的温度和更长的反应时间时，会发生意外的分子内缩合并形成3,4-二氢苯并[g]喹唑啉发生了杂环系统。使用一维和二维NMR方法和FT-IR光谱法确定溶液中新衍生物的结构。使用计算DFT和PM6方法将它们的构象和酸碱性质与生物活性相关联，并建立了新化合物的SAR。新合成利福霉素的微生物学，理化性质（logP，溶解度）和结构研究表明，由于存在较高的抗菌活性（MIC 〜0.01 nmol / mL）和抗结核菌（MIC 〜0.006 nmol / mL），因此具有刚性和碱性需要在C
• TIACUMICIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3508492A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The invention relates to a compound according to formula (1) wherein R1 to R4 and X are independently from each other a small functional group and R5 is -OH, or -O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re, -O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re with L being an alkyl linker, Ra being carbonyl, carboxyl or carboxamide, Rb being a cyclic moiety, Rd being a polyether linker and Re being a small functional end group, fluorescent dye or antibiotic with the proviso that the compound is not fidaxomicin. Furthermore, the invention relates to the use of the compound in the treatment of disease and the use in treating infections and/or bacterial infections caused by drug resistant bacteria.

  该发明涉及一种符合以下式（1）的化合物，其中R1至R4和X彼此独立地是小的功能基团，R5是-OH，或者-O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re，-O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re，其中L是烷基连接物，Ra是酰基，羧基或羧酰胺，Rb是环状基团，Rd是聚醚连接物，Re是小的功能末端基团，荧光染料或抗生素，但该化合物不是fidaxomicin。此外，该发明涉及该化合物在治疗疾病中的应用，以及在治疗由耐药细菌引起的感染和/或细菌感染中的应用。