3尾,5-DIHYDROXY-5伪-STIGMASTAN-6-ONE | 55051-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3尾,5-DIHYDROXY-5伪-STIGMASTAN-6-ONE
• 英文名称: (24R)-3β,5α-dihydroxy-24-ethyl-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: (24R)-24-ethyl-5α-cholestan-3β,5-diol-6-one；(24R)-3β,5-dihydroxy-5α-stigmastan-6-one；(24R)-3β,5α-dihydroxystigmastan-6-one；3β,5-dihydroxy-5α-stigmastan-6-one；stigmastan-3β,5α-diol-6-on；3β,5α-Dihydroxy-6-stigmastanon；(24r)-3beta,5-Dihydroxy-5a-stigmastan-6-one；(3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 55051-78-0
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: PMNNRRLMGLZYLF-MFYVJPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，干燥处避光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3尾,5-DIHYDROXY-5伪-STIGMASTAN-6-ONE 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 192.0h， 生成 (24R)-3β,5-dihydroxy-5β-stigmastan-6-one 3-tosylate
  参考文献：
  名称：

  An investigation of pathways to the synthesis of 2β,3β,5β-tri-hydroxy-6-ketosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630214
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 甲酸 、 双氧水 、 铬酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3尾,5-DIHYDROXY-5伪-STIGMASTAN-6-ONE
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural phytosteroids of the 6-ketostigmastane series and compounds related to them

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630075

文献信息

• Synthesis of α-chloropyridine-containing oximes of 3β,5-dihydroxy-6-ketosteroids
  作者：N. V. Kovganko、S. N. Sokolov、Yu. G. Chernov、Zh. N. Kashkan、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/s10600-010-9732-0

  日期：2010.11

  New derivatives of steroidal 6-ketoximes containing α-chloropyridine neonicotinoid groups characteristic of bioactive compounds were synthesized by formation of oximes of cholestane and stigmastane 3β,5-dihydroxy-6-ketosteroids with O-(2-chloropyridin-5-ylmethyl)hydroxylamine in the presence of zinc or tin(IV) chloride.

  在氯化锌或氯化锡（IV）存在下，通过胆甾烷和石杉烷 3β,5-二羟基-6-酮固醇与 O-(2-氯吡啶-5-基甲基)羟胺形成肟，合成了含有生物活性化合物特征的 α-氯吡啶新烟碱基团的甾体 6-酮肟新衍生物。
• Synthesis of 6-chloronicotinates of steroidal 3β,5α,6β-triols and 3β,5-dihydroxy-6-ketones
  作者：N. V. Kovganko、Yu. G. Chernov、S. N. Sokolov、Zh. N. Kashkan、V. L. Survilo

  DOI：10.1007/s10600-009-9265-6

  日期：2009.3

  New esters of 3β,5α,6β-trihydroxysteroids and 3β,5-dihydroxy-6-ketosteroids containing 6-chloropyridine groups characteristic of the alkaloid epibatidine were synthesized by acylation with 6-chloronicotinoylchloride.

  通过与 6-Cloronicotinoylchloride 进行酰化，合成了新的 3β、5α、6β-三羟基类固醇酯和 3β、5-二羟基-6-酮类固醇酯，这些酯含有生物碱表巴蒂丁所特有的 6-Cloropyridine 基团。
• Novel synthesis of (24R,6E)-24-ethylcholest-6-hydroxyimino-4-en-3-one, a steroidal oxime fromCinachyrella spp. sponges
  作者：N. B. Kovganko、Yu. G. Chernov

  DOI：10.1007/bf02236428

  日期：2000.3

  (24R,6E)-24-ethylcholest-6-hydroxyimino-4-en-3-one (1), which was isolated previously from Cinachyrella spp. sponges, is synthesized in five steps from beta -sitosterol in 30% overall yield.

  (24R,6E)-24-乙基胆甾烷-6-羟基亚胺基-4-烯-3-酮 (1)，这种化合物是之前从Cinachyrella海绵中分离出来的，其合成路线是从β-淀粉甾醇出发，经过五步反应，总收率为30%。
• Terpenes of Podocarpus lambertius
  作者：Jayr de Paiva Campello、Sebastião Ferreira Fonseca、Ching-Jer Chang、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/0031-9422(75)85047-3

  日期：1975.1

  Abstract Sitosterol and the following terpenic compounds have been isolated from the bark of Podocarpus lambertius: 3β-hydroxytotarol, 4β-carboxynortotarol, and macrophyllic and lambertic acids. The leaves yielded sitosterol, stigmastan-3β,5α-diol-6-one, isopimaric acid, phyllocladene, isophyllocladene, 8,9-abieten-15-ol and 17-isophyllocladenol.

  摘要 谷甾醇和下列萜类化合物已从罗汉松的树皮中分离出来：3β-羟基托他罗、4β-羧基去甲酚以及巨叶酸和兰伯酸。叶子产生谷甾醇、stigmastan-3β,5α-diol-6-one、isopimaric acid、phyllocladene、isophyllocladene、8,9-abieten-15-ol 和 17-isophyllocladenol。
• Murakami, Takao; Wada, Hiroshi; Tanaka, Nobutoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3137 - 3139
  作者：Murakami, Takao、Wada, Hiroshi、Tanaka, Nobutoshi、Yamagishi, Takashi、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——