N,15-didehydro-15-deoxo-3,15-epi(methano(methylimino))rifamycin SV | 62921-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: N,15-didehydro-15-deoxo-3,15-epi(methano(methylimino))rifamycin SV
• 英文别名: N,15-Didehydro-15-deoxo-3,15-epirifamycin sv；(1²S,3E,5S,13E,15Z)-7t-acetoxy-1^5,6,11,9c,11t-pentahydroxy-5r-methoxy-1^2,4,9,6t,8c,10c,12t,16-octamethyl-1^9,10-dihydro-2-oxa-1(2,8)-furo[2',3':5,6]benzo[1,2-g]quinazolina-cyclohexadecaphane-3,13,15-trien-1¹-one；15,3-(1-methyl-1-aza-ethane-1,2-diyl)-15,N-didehydro-15-deoxo-rifamycin；[(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22,24-octamethyl-6-oxo-8,32-dioxa-24,31-diazapentacyclo[21.5.3.14,7.05,28.026,30]dotriaconta-1(29),2,4,9,19,21,23(31),26(30),27-nonaen-13-yl] acetate
• CAS: 62921-36-2
• 化学式: C₃₉H₅₀N₂O₁₁
• 分子量: 722.833
• InChiKey: ZYHLDBIMLCCGJP-NASBSWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3甲酰利福平霉素 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,15-didehydro-15-deoxo-3,15-epi(methano(methylimino))rifamycin SV
  参考文献：
  名称：

  利福霉素SV的3-N-取代的氨基甲基衍生物。一种方便的合成方法，某些衍生物的环化以及几种衍生物的抗细胞和抗病毒活性。

  摘要：

  描述了使用Borch2程序与利福醛新合成利福霉素SV曼尼希碱的方法。与以前发布的方法相比，此新方法具有两个优点。它提供了通往单烷基氨基甲基利福霉素（le-h）和未取代的氨基甲基利福霉素的途径，而这是旧方法无法实现的。新方法还提供了制备路线，以达到以克为单位进行生物学测试所需的曼尼希碱1a和1b。另外，描述了某些单烷基氨基甲基利福霉素环化成新的N，15-二氢-15-表[亚甲基（烷基亚氨基）]利福霉素SV衍生物（2）。讨论了这两种化合物的代表对培养的小鼠细胞和鼠源性角膜病毒的抗细胞和抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00220a009

文献信息

• 3-N-Substituted aminomethyl derivatives of rifamycin SV. A convenient method of synthesis, cyclization of certain derivatives, and anticellular and antiviral activities of several derivatives
  作者：James R. McCarthy、Jim L. Moore、Don V. Wysong、Charles D. Aldrich

  DOI：10.1021/jm00220a009

  日期：1977.10

  A new synthesis of Mannich bases of rifamycin SV using the Borch2 procedure with rifaldehyde is described. This new synthesis offers two advantages over the previously published method. It provides a route to monoalkyl-aminomethylrifamycins (le-h) and to unsubstituted aminomethylrifamycins that were not accessible by the old procedure. The new method also offers a preparative route to Mannich bases

  描述了使用Borch2程序与利福醛新合成利福霉素SV曼尼希碱的方法。与以前发布的方法相比，此新方法具有两个优点。它提供了通往单烷基氨基甲基利福霉素（le-h）和未取代的氨基甲基利福霉素的途径，而这是旧方法无法实现的。新方法还提供了制备路线，以达到以克为单位进行生物学测试所需的曼尼希碱1a和1b。另外，描述了某些单烷基氨基甲基利福霉素环化成新的N，15-二氢-15-表[亚甲基（烷基亚氨基）]利福霉素SV衍生物（2）。讨论了这两种化合物的代表对培养的小鼠细胞和鼠源性角膜病毒的抗细胞和抗病毒作用。
• Preparation of some novel rifamycins by a facile intramolecular dehydration
  作者：Jim L. Moore、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93926-1

  日期：——
• Reaction of 3-formylrifamycin SV with formalin in combination with primary alkylamines.
  作者：GORO TSUKAMOTO、MASAHIRO TAGUCHI、NORIO AIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2309

  日期：——

  3-Formylrifamycin SV (4) was found to react with formalin in combination with primary alkylamines to give 2, 3-dihydropyrimido [4, 5-b] rifamycin derivatives 3. The iminium carbon of 3 was found to be reduced when primary alkylamines with at least one hydrogen atom at the α-position were used. The addition of an alcoholic OH group to the iminium carbon of 3 is also described.

  3-甲醛利法霉素SV（4）与福尔马林结合初级烷基胺反应，生成2, 3-二氢吡咯并[4, 5-b]利法霉素衍生物3。当使用在α-位至少有一个氢原子的初级烷基胺时，发现3的亚氨基碳被还原。文中还描述了一个醇类OH基团加入到3的亚氨基碳上的反应。