N,N-dibenzyl-L-isoleucine benzyl ester | 378753-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-L-isoleucine benzyl ester
• 英文别名: Benzyl (2S,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-methylpentanoate；benzyl N,N-dibenzylisoleucinate；benzyl (2S,3S)-2-(dibenzylamino)-3-methylpentanoate
• CAS: 378753-04-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: YOGRASYHFHYDTH-NVQXNPDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-L-isoleucine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性N-杂环碳-铱配合物用于不对称还原前手性酮亚胺

  摘要：

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114976
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N,N-dibenzyl-L-isoleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氨基醇配体的合成和利用，用于对映选择性的Reformatsky反应，以及将二乙基锌加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中

  摘要：

  设计并方便地制备了一系列三氟甲基化的氨基醇配体，分别成功地用于对映选择性的Reformatsky反应和将二乙基锌分别添加到N-（二苯基膦酰基）亚胺中。仔细研究了取代基对C-3位和氨基部分对映选择性的影响。在最佳情况下，配体1b对86％ee的对映选择性Reformatsky反应表现出良好的选择性，而配体12d通过向具有95％ee的N-（二苯基膦酰基）亚胺中添加二乙基锌，提供了出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.043

文献信息

• Synthesis and identification of unprecedented selective inhibitors of CK1ε
  作者：Gastón Silveira-Dorta、Inês J. Sousa、Miguel X. Fernandes、Victor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.046

  日期：2015.5

  A small and structure-biased library of enantiopure anti-beta-amino alcohols was prepared in a straightforward manner by a simplified version of the Reetz protocol. Antiproliferative activity testing against a panel of five human solid tumor cell lines gave GI(50) values in the range 1-20 mu M. The reverse screening by computational methods against 58 proteins involved in cancer pointed to kinases as possible therapeutic target candidates. The experimental determination of the interaction with 456 kinases indicated that the compounds behave as selective CK1 epsilon inhibitors. Our results demonstrate that the lead compound represents the first selective CK1 epsilon inhibitor with proven antiproliferative activity in cancer cell lines. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• REETZ, MANFRED T., PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1607-1614
  作者：REETZ, MANFRED T.

  DOI：——

  日期：——