6,7-Dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isochinolin | 87095-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isochinolin
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 87095-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZOTQMAVJUAGCKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  319.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isochinolin 在 硝基苯 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madronero Pelaez et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1955, vol. 51, p. 276,279, 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-Alpha-甲基苯乙胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 6,7-Dimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Rastogi, Shri Niwas; Kansal, V. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 234 - 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropenones in the synthesis of indolizidine, pyrrolo[2,1-a]isoquinoline and indolizino[8,7-b]indole alkaloids
  作者：Faisal Jamshaid、Vishnu V.R. Kondakal、C. Declan Newman、Rhianne Dobson、Heidi João、Craig R. Rice、Joseph M. Mwansa、Bimod Thapa、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131570

  日期：2020.11

  the synthesis of pyrrolo[1,2-a]isoquinolines from the reaction of aldimine dihydroisoquinolines with cyclopropenones, whereas ketimine based dihydroisoquinolines gave pyrrolo[1,2-a]isoquinolines without bridgehead oxidation. These results may have some significance for the origins of the bridgehead hydroxy natural products jenamidine B1/B2, clazamycin A/B and legonmycin A/B. The precursor cyclic aldimine

  吲哚并咪唑天然产物粟精胺的尝试合成导致成功地将环丙烯酮添加到糖衍生的多羟基化环亚胺中，得到吲哚嗪酮产品，但是在粟精胺8a-桥头位置上安装了额外的羟基。这在我们以前对奥曲林和风信子吡咯并核苷天然产物的处理中也观察到。由醛亚胺二氢异喹啉与环丙烯酮反应合成吡咯并[1,2- a ]异喹啉时发生了相同的氧化现象，而酮亚胺基二氢异喹啉则产生了吡咯并[1,2- a]异喹啉，无桥头氧化。这些结果可能对桥头羟基天然产物啶B 1 / B 2，克拉扎霉素A / B和莱顿霉素A / B的起源具有重要意义。用于合成吲哚并[8,7- b ]吲哚的前体环状醛亚胺产生二聚吲哚并[8,7- b ]吲哚，而相应的环状酮亚胺表现出预期并得到吲哚并[8,7- b ]吲哚。与环丙烯酮反应后的核心。
• Eugenol and its methyl ether in the synthesis of 3-methyl derivatives of 3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Yu. V. Shklyaev、A. A. Smolyak、A. A. Gorbunov

  DOI：10.1134/s1070428011020138

  日期：2011.2

  3-Methyl derivatives of 1-substituted 3,4-dihydroisoquinoline were obtained proceeding from eugenol and its methyl ether. The propylene oxide in a three-component reaction with veratrol and ethyl cycnoacetate provided the reaction products in a low yield. The isoeugenol in a linear synthesis also gives a low yield of the target compounds.

  从丁子香酚及其甲基醚得到1-取代的3，4-二氢异喹啉的3-甲基衍生物。与藜芦醇和环乙酸乙酯的三组分反应中的环氧丙烷以低收率提供反应产物。线性合成中的异丁香酚还降低了目标化合物的收率。
• Kametani, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1537
  作者：Kametani

  DOI：——

  日期：——
• Madronero et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1955, vol. 51, p. 276,279,465,467
  作者：Madronero et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lora-Tamayo et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1331
  作者：Lora-Tamayo et al.

  DOI：——

  日期：——