甲基[(1E,5R)-5-{5-[(2E,4E)-2,5-二甲基-2,4-辛二烯酰基]-6-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基}-1-己烯-1-基]氨基甲酸酯 | 88192-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基[(1E,5R)-5-{5-[(2E,4E)-2,5-二甲基-2,4-辛二烯酰基]-6-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基}-1-己烯-1-基]氨基甲酸酯
• 中文别名: [1,1'-联环己基]-4-甲腈,4,4'-二戊基-,(顺,反)-
• 英文名称: Myxopyronin A
• 英文别名: methyl N-[(E,5R)-5-[5-[(2E,4E)-2,5-dimethylocta-2,4-dienoyl]-4-hydroxy-6-oxopyran-2-yl]hex-1-enyl]carbamate
• CAS: 88192-98-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: UQFNCSLGZUJVQP-JNZIYJEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

myxopyronin A 是一种抗生素，在滑行细菌 Myxococcus fulvus 的培养物上清液中被发现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基[(1E,5R)-5-{5-[(2E,4E)-2,5-二甲基-2,4-辛二烯酰基]-6-羟基-4-氧代-4H-吡喃-2-基}-1-己烯-1-基]氨基甲酸酯 在 Ru-carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以41%的产率得到Decahydro-15-desoxomyxopyronin A
  参考文献：
  名称：

  滑动细菌产生的抗生素，十七。Myxopyronin A和B-来自Myxococcus fulvus菌株Mx f50的两种新抗生素

  摘要：

  从滑动细菌Myxococcus fulvus菌株Mx f50（Myxobacterales）的培养上清液中分离出了两种称为粘膜激肽A和B的抗生素，并明确了它们的组成。这些是具有3-酰基-4-羟基-α-吡喃酮结构和N-烯基氨基甲酸酯官能团的化合物9a，b，这对于天然物质是不常见的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831003

文献信息

• Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XVII. Myxopyronin A und B – zwei neue Antibiotika ausMyxococcus fulvus Stamm Mx f50
  作者：Werner Kohl、Herbert Irschik、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/jlac.198319831003

  日期：1983.10.14

  Aus dem Kulturüberstand des Gleitenden Bakteriums Myxococcus fulvus Stamm Mx f50 (Myxobacterales) wurden zwei Myxopyronin A und B genannte Antibiotika isoliert und konstitutionell aufgeklärt. Es handelt sich um die Verbindungen 9a, b mit einer 3-Acyl-4-hydroxy-α-pyron-Struktur und einer für Naturstoffe ungewöhnlichen N-Alkenyl-Carbamat-Funktion.

  从滑动细菌Myxococcus fulvus菌株Mx f50（Myxobacterales）的培养上清液中分离出了两种称为粘膜激肽A和B的抗生素，并明确了它们的组成。这些是具有3-酰基-4-羟基-α-吡喃酮结构和N-烯基氨基甲酸酯官能团的化合物9a，b，这对于天然物质是不常见的。