光黃素 | 1088-56-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 光黃素
• 中文别名: 7,8,10-三甲基苯并吡啶-2,4(3H,10H)-二酮；光?素
• 英文名称: lumiflavin
• 英文别名: lumiflavine；7,8,10-trimethylisoalloxazine；7,8,10-trimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 1088-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00042742
• 分子量: 256.264
• InChiKey: KPDQZGKJTJRBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320°; mp 330°
• 溶解度：
  甲醇（微溶，加热，超声处理），三氟乙酸（微溶）
• 密度：
  1.48 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  **在空气中稳定**

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  OK4800000
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C

制备方法与用途

光黄素主要用作分析试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光黃素 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7,10-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lumiflavin系列的研究V.异四恶嗪核心黄素二聚体上8位取代基的比反应性

  摘要：

  与B.＆A. Pullman的LCAO-MO模型相符，核黄素和lumiflavin的8-甲基被激活。8-氯-7,10-二甲基黄素与亲核试剂的反应，具有NO和CO基团的8-甲基黄素的反应以及8-甲基黄素的碱催化二聚产生了新的化学证据。类黄素类颜料。描述了这些“双黄素”的特定氧化还原行为，并讨论了其可能的生化重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420645
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 生成 光黃素
  参考文献：
  名称：

  吸附在银电极上的黄素的表面增强拉曼光谱：不稳定半醌中间体的观察

  摘要：

  所有作者的地址：纽约城市学院化学系，纽约，NY 10031

  DOI：

  10.1021/ja00253a014
• 作为试剂：
  描述：

  Ac-Gly-Pro-Dha-Phe-NH₂ 、 3,5-二甲氧基苯硼酸 在 光黃素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将黄素光催化与平行合成相结合：优化非蛋白氨基酸肽的通用平台

  摘要：

  大多数肽药物都含有非蛋白氨基酸 (NPAA)，这些氨基酸是通过使用固相肽合成 (SPPS) 进行的广泛构效关系 (SAR) 研究而产生的。 NPAA 的合成费力且制造成本昂贵，耦合效率也较差，只能通过传统 SPPS 采样一小部分。为了普遍获得含 NPAA 的肽，我们开发了第一代平台，将当代黄素光催化与平行合成相结合，通过硼酸的独特组合，同时制造、纯化、定量，甚至测试多达 96 种单 NPAA 肽变体。肽中的酸和脱氢丙氨酸残基。我们展示了我们新创建的平台的强大功能，可将不同化学类型（脂肪族、芳香族、杂芳香族）的 NPAA 直接引入肽中，包括 15 个全新残基，并通过非经典肽将简单的蛋白肽进化为非天然凝血酶抑制剂特别行政区。

  DOI：

  10.1039/d1sc02562g

文献信息

• A Remarkable Oxidative Cascade That Replaces the Riboflavin C8 Methyl with an Amino Group during Roseoflavin Biosynthesis
  作者：Isita Jhulki、Prem K. Chanani、Sameh H. Abdelwahed、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b02469

  日期：2016.7.13

  Roseoflavin is a naturally occurring riboflavin analogue with antibiotic properties. It is biosynthesized from riboflavin in a reaction involving replacement of the C8 methyl with a dimethylamino group. Herein we report the identification of a flavin-dependent enzyme that converts flavin mononucleotide (FMN) and glutamate to 8-amino-FMN via the intermediacy of 8-formyl-FMN. A mechanistic proposal for

  玫瑰黄素是一种天然存在的核黄素类似物，具有抗生素特性。它是由核黄素在涉及用二甲氨基取代 C8 甲基的反应中生物合成的。在此，我们报告了一种黄素依赖性酶的鉴定，该酶通过 8-甲酰基-FMN 的中介作用将黄素单核苷酸 (FMN) 和谷氨酸转化为 8-氨基-FMN。提出了针对这一显着转变的机械建议。
• Synthesen in der Lumiflavinreihe
  作者：P. Hemmerich、S. Fallab、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19560390511

  日期：——

  A short way for the synthesis of lumiflavin and derivatives is developed, leading to the new structural analogues 2-thiolumiflavine and 2-lumiflavimine, which exhibit interesting oxido-reductive and metal chelating properties and may be riboflavin antirnetabolites.

  开发了一种合成鲁米黄素及其衍生物的捷径，从而产生了新的结构类似物2-硫代鲁米黄素和2-鲁米拉维明，它们表现出令人感兴趣的氧化还原和金属螯合性能，并且可能是核黄素抗金属代谢物。
• Aerobic Reduction of Olefins by In Situ Generation of Diimide with Synthetic Flavin Catalysts
  作者：Yasushi Imada、Hiroki Iida、Takahiro Kitagawa、Takeshi Naota

  DOI：10.1002/chem.201003278

  日期：2011.5.16

  5‐bis(acylamino)pyridine 15 exhibit unprecedented catalytic activities, with the reduction of aromatic and hydroxy olefins proceeding significantly faster when a higher‐generation dendrimer is used as a host pair for the association catalysts. Contrasting retardation is observed upon similar treatment of non‐aromatic or non‐hydroxy olefins with the dendrimer catalysts. Control experiments and kinetic studies

  通过用中性和阳离子合成黄素催化剂1和2对肼进行好氧氧化，可以有效地生成通用的还原剂二酰亚胺。该技术为有氧还原烯烃提供了一种方便，安全的方法，该方法是在O 2或空气中以1当量的肼进行的。高肼效率，简便安全的处理方法和独特的化学选择性已证明了其与传统的基于气体的方法相比具有综合优势。维生素B 2衍生物6由于具有很高的利用率和可回收性，因此可作为一种高度实用，坚固的催化剂。1 b的缔合体具有树枝状2,5-双（酰基氨基）吡啶15的化合物表现出空前的催化活性，当将更高级的树枝状大分子用作缔合催化剂的主体对时，芳烃和羟基烯烃的还原速度显着加快。在用树枝状聚合物催化剂对非芳族或非羟基烯烃进行类似处理时，观察到相反的阻滞作用。对照实验和动力学研究表明，这些催化反应包括由肼生成二酰亚胺的两个独立的厌氧和好氧过程。树枝状大分子对催化反应的正面和负面影响归因于肼和烯烃底物在缔合络合物催化剂的类酶反应腔中的特定包含。
• Flavin-nucleic acid ligand conjugates
  申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

  公开号：EP2422817A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  The invention relates to flavin-NAL conjugates and to their applications in the field of genetic engineering. Depending on the nature of the flavin which is conjugated to the NAL, the conjugates according to the invention can be used either (1) as nucleases for specifically and efficiently cleaving target nucleic acid sequences in living cells, or (2) as carriers for specifically and efficiently addressing NALs, such as for example antisense oligonucleotides, inside the cells.

  该发明涉及黄素-NAL共轭物及其在遗传工程领域中的应用。根据与NAL共轭的黄素的性质，根据本发明的共轭物可以用作(1)在活细胞中特异和高效地切割靶核酸序列的核酸酶，或者(2)用作特异和高效地将NAL（例如反义寡核苷酸）引入细胞内的载体。
• Model Systems for Flavoenzyme Activity. Control of Flavin Recognition via Specific Electrostatic Interactions
  作者：Allan J. Goodman、Eric C. Breinlinger、Catherine M. McIntosh、Lisa N. Grimaldi、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1021/ol015838l

  日期：2001.5.1

  [structure: see text] A model system has been used to study the interactions of dipole-containing aromatic systems with oxidized and reduced flavin. Ab initio computational and experimental studies show that dipole orientation within the host is a critical determinant for recognition and redox behavior of the flavin guest.

  [结构：见正文]已使用模型系统研究含偶极芳族体系与氧化和还原黄素的相互作用。从头开始的计算和实验研究表明，宿主内部的偶极子方向是黄素客体的识别和氧化还原行为的关键决定因素。

表征谱图