羧甲基黄素 | 21079-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 羧甲基黄素
• 中文别名: 核黄素杂质5
• 英文名称: carboxymethylflavin
• 英文别名: 10-Carboxy-methyl-7,8-dimethyl-isoalloxazin；Flavin-10-essigsaeure；carboxylmethylflavin；(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-10-yl)-acetic acid；(7,8-Dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-10-yl)-essigsaeure；2-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)acetic acid
• CAS: 21079-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₄
• 分子量: 300.274
• InChiKey: KDXDAXTZMKMJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C (decomp)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羧甲基黄素 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[2-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-10-yl)-acetyl]-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DES FLAVINES

  摘要：

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途和用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。

  公开号：

  WO2011008247A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 3-甲基-1-环己烯 、 硫酸 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 羧甲基黄素
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLAVIN DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DES FLAVINES

  摘要：

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途和用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。

  公开号：

  WO2011008247A1

文献信息

• [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
  申请人：BIORELIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010019208A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.

  本发明涉及新型黄素衍生物和其他黄素衍生物，它们的用途以及用作核糖开关配体和/或抗感染剂的组合物。该发明还提供了制备新型黄素衍生物的方法。
• Photolysis of carboxymethylflavin in aqueous and organic solvent: a kinetic study
  作者：Iqbal Ahmad、Tania Mirza、Syed Ghulam Musharraf、Zubair Anwar、Muhammad Ali Sheraz、Sofia Ahmed、Muhammad Ahsan Ejaz、Adeela Khurshid

  DOI：10.1039/c9ra02818h

  日期：——

  photolysis of CMF at pH 2.0 to 7.0 are in the range of 1.13 to 2.45 M−1 s−1 and those of first-order rate constants (kobs) at pH 8.0–12.0 from 1.53 to 4.18 × 10−4 s−1 and for the formation of photoproducts from 0.37 to 16.6 × 10−5 s−1. The photolysis of CMF is enhanced, with pH, in the alkaline region since the excited state is sensitive to alkaline hydrolysis. The photolysis and fluorescence quantum yields

  这是对核黄素 (RF) 光解中间体羧甲基黄素 (CMF) 光解的首次研究。CMF 通过去除侧链光降解为酸性溶液中的发光色素 (LC) 和碱性溶液中的 LC 和发光黄素 (LF)。它还经过碱水解生成 1,2-dihydro-1-methyl-2-keto-3-quinoxaline 羧酸 (KA) 和 1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,3-dioxoquinoxaline (DQ) ) 通过异恶嗪环的裂解。CMF 在有机溶剂中降解为 LC。LC在酸性溶液和有机溶剂中通过二级反应生成，LC、LF、KA和DQ在碱性溶液中通过一级反应生成。在 pH 2.0 至 7.0 下，CMF 光解的二级速率常数值在 1.13 至 2.45 M -1 s -1范围内以及在 pH 8.0-12.0 时的一级速率常数 ( k obs ) 从 1.53 到 4.18 × 10 -4 s -1和用于形成从
• Effect of Caffeine Complexation on the Photolysis of Riboflavin in Aqueous Solution: A Kinetic Study
  作者：Iqbal Ahmad、Sofia Ahmed、Muhammad Ali Sheraz、Muhammad Aminuddin、Faiyaz Hussain Madni Vaid

  DOI：10.1248/cpb.57.1363

  日期：——

  The effect of caffeine complexation with riboflavin on the kinetics of riboflavin photolysis in the pH range 2.0-10.5 has been studied. The photolysis of riboflavin solutions (5x10(-5) M) was carried out in the presence of caffeine (0.5-2.5x10(-4) M) using a visible radiation source. A specific multicomponent spectrophotometric method was used for the determination of riboflavin and photoproducts in

  研究了咖啡因与核黄素络合对核黄素在2.0-10.5范围内光解动力学的影响。核黄素溶液（5x10（-5）M）的光解是在咖啡因（0.5-2.5x10（-4）M）存在下使用可见辐射源进行的。使用特定的多组分分光光度法测定光解溶液中的核黄素和光产物。光解反应的表观一级速率常数（k）为2.71x10（-4）至4.26x10（-2）min（-1）。速率常数的值随咖啡因浓度的增加而降低，表明其对反应的抑制作用。咖啡因抑制反应的二级速率常数（k'）在0.13至5.10x10（-3）M（-1）min（-1）范围内。在各种咖啡因浓度下进行光解反应的log k-pH分布图涉及多个步骤，表明直至pH 10的速率逐渐增加。在pH 2.0和10.5的速率较低是由于核黄素的电离，这从荧光测量中可以看出。核黄素与咖啡因相互作用的k'-pH曲线在3-6的pH范围内呈钟形曲线，在7-10的pH范围内呈S型曲线。咖啡因存在下抑
• Beitrag zur Kenntnis des Ovoflavins e
  作者：P. Karrer、K. Schöpp

  DOI：10.1002/hlca.193401701196

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Effect of pH, Buffer, and Viscosity on the Photolysis of Formylmethylflavin: A Kinetic Study
  作者：Iqbal Ahmad、Tania Mirza、Kefi Iqbal、Sofia Ahmed、Muhammad Ali Sheraz、Faiyaz H. M. Vaid

  DOI：10.1071/ch12457

  日期：——

  The kinetics of the photolysis of formylmethylflavin, a major intermediate product in the aerobic and anaerobic photolysis of riboflavin, was studied in the pH range 2.0–11.0. Formylmethylflavin and its photoproducts, lumichrome and lumiflavin, were determined in degraded solutions using a specific multicomponent spectrophotometric method. The photolysis of formylmethylflavin in alkaline medium takes place by first-order kinetics and the rate constants (kobs) at pH 7.5–11.0 range from 0.27 × 10–4 to 3.88 × 10–4 and 0.36 × 10–4 to 5.63 × 10–4 s–1 under aerobic and anaerobic conditions respectively. In acid medium, the photolysis involves a second-order mechanism and the rate constants at pH 2.0–7.0 range from 1.37 to 2.11 and 2.03 to 2.94 M–1 s–1 under aerobic and anaerobic conditions respectively. The rate–pH profiles for the photolysis reactions indicate the highest rate of formylmethylflavin degradation is at ~pH 4 and above pH 10. In the alkaline region, the increase in rate with pH is due to higher reactivity of the flavin triplet state. The photolysis of formylmethylflavin is catalyzed by phosphate ions and is affected by the solvent viscosity.

  研究了核黄素在有氧和无氧光解过程中的主要中间产物甲酰甲基黄素在 pH 值为 2.0-11.0 范围内的光解动力学。采用一种特定的多组分分光光度法测定了降解溶液中的甲酰甲基黄素及其光反应产物--发光黄素和发光黄素。甲酰甲基黄素在碱性介质中的光解是通过一阶动力学进行的，在 pH 值为 7.5-11.0 时，有氧和厌氧条件下的速率常数（kobs）分别为 0.27 × 10-4 至 3.88 × 10-4 和 0.36 × 10-4 至 5.63 × 10-4 s-1。在酸性介质中，光解涉及二阶机制，pH 值为 2.0-7.0 时，有氧和厌氧条件下的速率常数分别为 1.37 至 2.11 和 2.03 至 2.94 M-1 s-1。光解反应的速率-pH 曲线表明，甲酰甲基黄素降解的最高速率出现在 ~pH 4 和 pH 10 以上的条件下。在碱性区域，速率随 pH 值的增加而增加，这是由于黄素三重态的反应活性较高。甲酰甲基黄素的光解由磷酸离子催化，并受溶剂粘度的影响。