7,10-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carboxylic acid | 101750-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 7,10-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 7,10-Dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridin-8-carbonsaeure；7,10-Dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridine-8-carboxylic acid
• CAS: 101750-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: JCVIVPUTCYJEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,10-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 7-甲基-2,4-二氧代-1H-苯并[g]蝶啶-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lumiflavin系列的研究V.异四恶嗪核心黄素二聚体上8位取代基的比反应性

  摘要：

  与B.＆A. Pullman的LCAO-MO模型相符，核黄素和lumiflavin的8-甲基被激活。8-氯-7,10-二甲基黄素与亲核试剂的反应，具有NO和CO基团的8-甲基黄素的反应以及8-甲基黄素的碱催化二聚产生了新的化学证据。类黄素类颜料。描述了这些“双黄素”的特定氧化还原行为，并讨论了其可能的生化重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420645
• 作为产物：
  描述：

  光黃素 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7,10-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lumiflavin系列的研究V.异四恶嗪核心黄素二聚体上8位取代基的比反应性

  摘要：

  与B.＆A. Pullman的LCAO-MO模型相符，核黄素和lumiflavin的8-甲基被激活。8-氯-7,10-二甲基黄素与亲核试剂的反应，具有NO和CO基团的8-甲基黄素的反应以及8-甲基黄素的碱催化二聚产生了新的化学证据。类黄素类颜料。描述了这些“双黄素”的特定氧化还原行为，并讨论了其可能的生化重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420645
• 作为试剂：
  描述：

  (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-氟-11,16,17-三羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13-二甲基-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 7,10-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carboxylic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到9-fluoro-11β,16α,17α,20-tetrahydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of corticosteroids by flavins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98908-1

文献信息

• Studien in der Lumiflavin-Reihe V. Spezifische Reaktivität 8-ständiger Substituenten am Isoalloxazin-Kern Flavin-Dimere
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420645

  日期：——

  The 8-methyl group of riboflavin and lumiflavin is shown to be activated, in agreement with B. & A. Pullman's LCAO-MO-model. Chemical evidence for this is given by reactions of 8-chloro-7,10-dimethyl-flavin with nucleophilic agents, of 8-methylflavins with NO and CO groups, and by the base-catalysed dimerisation of 8-methylflavins giving rise to a new class of flavin-like pigments. The particular redox-behaviour

  与B.＆A. Pullman的LCAO-MO模型相符，核黄素和lumiflavin的8-甲基被激活。8-氯-7,10-二甲基黄素与亲核试剂的反应，具有NO和CO基团的8-甲基黄素的反应以及8-甲基黄素的碱催化二聚产生了新的化学证据。类黄素类颜料。描述了这些“双黄素”的特定氧化还原行为，并讨论了其可能的生化重要性。