4-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one | 17540-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dienone；4-nitropentafluoro-2,5-cyclohexadienone；pentafluoro-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one；2,3,4,5,6-Pentafluor-4-nitro-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)；Pentafluoro-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-on；4-Nitropentafluor-2,5-cyclohexadien-1-on；2,3,4,5,6-Pentafluoro-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 17540-47-5
• 化学式: C₆F₅NO₃
• 分子量: 229.063
• InChiKey: AJRJCASAUSUXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one 在 二氧化硫 、 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以32%的产率得到五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  Shtark, A. A.; Shteingarts, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 742 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 硝酸 以88.5%的产率得到4-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shteingarts, V. D.; Budnik, A. G.; Yakobson, G. G., Zhurnal Obshchei Khimii, 1967, vol. 37, p. 1458 - 1462

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 4-nitro-2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexa-2,5-dien-1-one 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-1,4-dinitro-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Polyfluorination of cyclohexadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906503

文献信息

• Formation of Fluorinated 1-Oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes from Polyfluorinated Cyclohexa-2,5-dienones with Diazomethane and Reactions with Aryl and2-Chloroethyl Isocyanates
  作者：Vladimir N. Kovtonyuk、Ljubov S. Kobrina、Olga M. Kataeva,、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.200400559

  日期：2005.3

  The reactions of four polyfluorinated cyclohexa-2,5-dienones 1a–1d, additionally substituted with an electron withdrawing substituent at the 4-position, with diazomethane give mixtures of two diastereomeric fluorinated 1-oxaspiro[2.5]octa-4,7-dienes 2 and 3. Compounds 2a/3a and 2b/3b react with aryl and 2-chloroethyl isocyanates in the presence of lithium chloride or sodium pentafluorophenoxide to

  四个多氟环六-2,5-二烯酮 1a-1d，在 4-位额外被吸电子取代基取代，与重氮甲烷反应得到两种非对映异构氟化 1-氧杂螺[2.5]八-4,7-二烯的混合物2 和 3. 化合物 2a/3a 和 2b/3b 在氯化锂或五氟苯醚钠的存在下与芳基和 2-氯乙基异氰酸酯反应形成氟化二氢-1,3-苯并恶唑-2(3H)-酮 5a-5c 作为主要产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Budnik, A. G.; Shteingarts, V. D.; Yakobson, G. G., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1970, vol. 6, p. 1204 - 1212
  作者：Budnik, A. G.、Shteingarts, V. D.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Budnik,A.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1204 - 1212
  作者：Budnik,A.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorine-containing 1,4-dioxa-2-azaspiro-[4.5]deca-2,6,9-trienes by reaction of polyfluorinated cyclohexa-2,5-dienones with nitrile oxides
  作者：V. N. Kovtonyuk、L. S. Kobrina、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428012060061

  日期：2012.6

  4-Pentafluorophenoxy-, 4-nitro-, and 4-chloropentafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ones and 3,4,5-tris-(pentafluorophenoxy)trifluorocyclohexa-2,5-dien-1-one react with some benzonitrile and acetonitrile oxides exclusively at the carbonyl group, leading to the formation of mixtures of diastereoisomeric fluorinated 1,4-dioxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6,9-trienes in good yield.