1,2-bis(4-ethoxyphenyl)ethyne | 2132-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(4-ethoxyphenyl)ethyne
• 英文别名: 1,1'-(1,2-Ethynediyl) bis[4-ethoxybenzene]；1-ethoxy-4-[2-(4-ethoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 2132-63-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: TXCYFXRKCVXLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-ethoxyphenyl)ethyne 在 sodium periodate 、 硫酸 、 5% active carbon-supported ruthenium 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以149.2 mg的产率得到1,2-二(4-乙氧基苯基)-1,2-乙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,2-二酮与乙烯基阳离子的间质选择性形式 [4+1] 环化

  摘要：

  容易获得的 1,2-二酮的对映选择性转化代表了获得对映体富集分子的快速途径。在此，我们公开了铜催化的1,2-二酮与乙烯基阳离子的对转选择性形式[4+1]环化，使得能够高效且原子经济地构建带有1,3-间二氧杂环戊烯部分的轴向手性芳基吡咯，并具有良好至优异的对映选择性在温和的反应条件下。重要的是，该方法延续了 1,2-二酮的第一个对映选择性正式 [4+1] 环化。

  DOI：

  10.1039/d3cc04817a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-bis(4-ethoxyphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Growth Hormone Deficiency, Growth Hormone Replacement Therapy, and Other Aspects of Hypopituitarism on Fracture Rate and Bone Mineral Density

  摘要：

  为了评估影响成年垂体功能减退症患者骨折风险和骨密度的因素，特别是生长激素缺乏症（GHD）的影响，我们分析了一项大规模药物流行病学调查（法玛西亚与安万特国际代谢数据库[KIMS]）的数据，并与对照人群（欧洲椎骨骨质疏松症研究[EVOS]）的数据进行了比较。KIMS组包括2084名患者（1112名男性和972名女性），他们患有各种类型的垂体疾病，而EVOS组包括1176名个体（581名男性和595名女性）。从KIMS组的2024名患者和EVOS组的392名患者中获得了骨折和骨矿物质密度（BMD）数据。垂体功能减退症患者的骨折发生率是GH非缺乏的EVOS人群的2.66倍。与儿童期发病的疾病相比，成年期发病的垂体功能减退症伴GHD与更高的骨折风险相关，而孤立性GHD患者的骨折发生率与多重垂体激素缺乏症患者的骨折发生率相似。使用L-甲状腺素、糖皮质激素和性激素的激素替代疗法并未影响KIMS患者的骨折风险。此外，KIMS中的骨折率与体重指数（BMI）和原籍国无关。然而，吸烟与该组较高的骨折率相关。总之，这是首次大规模分析支持成年垂体功能减退症和GHD患者骨折风险增加的假设。这种增加的风险似乎仅归因于GHD，而非其他垂体激素缺乏或其替代疗法。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2001.16.2.398

文献信息

• Efficient indenones synthesis via iridium-catalyzed decarboxylative annulation between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkynes
  作者：Xiaobo Yu、Shudong Geng、Guanchen Liu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.011

  日期：2019.1

  Efficient iridium-catalyzed decarboxylative annulation reactions between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkyne derivatives has been achieved. [IrCp*Cl2]2 with a (CH3OC6H4)3P ligand, AgSbF6 and Cu(OAc)2 additives was the most efficient catalytic system for this transformation. This reaction is suitable for a broad range of alkynes and 2-oxo-2-phenylacetic acids and a variety of indenone derivatives

  已经实现了2-氧代-2-苯基乙酸与炔烃衍生物之间有效的铱催化的脱羧环化反应。具有（CH 3 OC 6 H 4）3 P配体，AgSbF 6和Cu（OAc）2添加剂的[IrCp * Cl 2 ] 2是最有效的催化体系。该反应适用于多种炔烃和2-氧代-2-苯基乙酸，并且以中等至高收率获得了各种茚满酮衍生物。这项工作为通过铱催化的脱羧环化构造茚满提供了一种有效的方法。
• Synthesis of Diarylethynes from Aryldiazonium Salts by Using Calcium Carbide as an Alkyne Source in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Zheng Li、Xiaolong Ma

  DOI：10.1055/s-0040-1706638

  日期：2021.4

  An efficient method for the synthesis of diarylethynes from aryldiazonium salts by using calcium carbide as an alkyne source at room temperature in a deep eutectic solvent is described. The salient features of this protocol are an inexpensive and easy-to-handle alkyne source, a nonvolatile and recyclable solvent, mild conditions, and a simple workup procedure.

  描述了一种在室温下在深共熔溶剂中使用碳化钙作为炔烃源从芳基重氮盐合成二芳炔的有效方法。该协议的显着特点是廉价且易于处理的炔烃源、非挥发性和可回收溶剂、温和的条件和简单的后处理程序。
• Nickel/Cobalt‐Catalyzed Reductive Hydrocyanation of Alkynes with Formamide as the Cyano Source, Dehydrant, Reductant, and Solvent
  作者：Jin Zhang、Cui‐Ping Luo、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000935

  日期：2021.1.5

  A Ni/Co co‐catalyzed reductive hydrocyanation of various alkynes was developed for the production of saturated nitriles. Hydrocyanic acid is generated in situ from safe and readily available formamide. Formamide played multiple roles as a cyano source, dehydrant, and reductant for the NiII pre‐catalyst and vinyl nitriles, along with acting as the co‐solvent in this reaction. Detailed mechanistic investigation

  开发了一种Ni / Co共催化的各种炔烃的还原性氢氰化反应，用于生产饱和腈。氢氰酸是从安全易得的甲酰胺中原位生成的。甲酰胺在Ni II预催化剂和乙烯基腈中起氰基源，脱水剂和还原剂的作用，并在该反应中作为助溶剂。详细的机理研究支持了通过C≡C键氢氰化和随后C = C键还原的途径。广泛的底物范围，使用便宜且稳定的镍盐作为前催化剂，安全的氰基来源和方便的实验操作使这种氢氰化法在实验室合成饱和腈方面具有实用性。
• Ni-Mediated Generation of “CN” Unit from Formamide and Its Catalysis in the Cyanation Reactions
  作者：Luo Yang、Yu-Ting Liu、Yoonsu Park、Sung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.8b05111

  日期：2019.4.5

  The in situ generation of a “cyano” unit from readily available organic precursors is of high interest in synthetic chemistry. Herein, we report the first example of Ni-mediated dehydration of formamide to form “CN” and its subsequent catalytic applications in the hydrocyanation of alkynes and cyanation of aryl halides. Formamide can serve as a convenient source for the nitrile unit, in that it releases

  从容易获得的有机前体原位产生“氰基”单元在合成化学中引起了极大的兴趣。在此，我们报道了镍介导的甲酰胺脱水形成“ CN”的第一个例子，以及其随后在炔烃的氢氰化和芳基卤化物的氰化中的催化应用。甲酰胺可以作为腈单元的方便来源，因为它会释放水作为唯一的副产物。
• Palladium-Catalyzed Domino Alkenylation/Amination/Pyridination Reactions of 2-Vinylanilines with Alkynes: Access to Cyclopentaquinolines
  作者：Dejun Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03164

  日期：2017.12.15

  A novel domino oxidative annulation of 2-vinylanilines with internal alkynes was developed to constitute a rare class of cyclopentaquinoline derivatives. This transformation encompasses four σ bonds formation, one quaternary carbon center construction, and pyridination steps in one pot under identical conditions, which fascinatingly increases the molecular complexity from easily available starting

  开发了一种新型的2-乙烯基苯胺与内部炔烃的多米诺氧化环合反应，以构成一类罕见的环戊喹啉衍生物。这种转变包括在相同条件下在一个罐中形成四个σ键，一个四级碳原子中心结构和一个吡啶化步骤，从而从易于获得的起始原料中引人入胜地增加了分子的复杂性。