(2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one | 81036-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one；cis-(2S,5S)-2-(tert-butyl)-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 81036-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ASTUNMYDURHXIM-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  331.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 生成 2,4-dinitrobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。硝基二苯甲酮的合成

  摘要：

  硝基二苯甲酮由扁桃酸二氧戊环制备。该序列开始于二氧戊环酮的烯醇化物在对氟硝基苯上的芳香亲核取代，然后是缩醛部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。整个序列涉及使用扁桃酸作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42123
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Practical and Robust Method for the Preparation of Seebach and Fráter’s Chiral Template, cis-2-Substituted 5-Methyl(or Phenyl)-1,3-dioxolan-4-ones

  摘要：

  本研究开发了一种实用的高立体选择性方法，用于制备三种顺式-2-取代的 5-甲基（或苯基）-1,3-二氧戊环-4-酮 3a 和 7a（Seebach 和 Fráter 的手性模板），以及一种新的改良类似物 7b。与之前报道的方法相比，本发明采用了反应性强的 2-甲氧基-1,3-二氧戊环中间体 4，并在更温和的反应条件下顺利进行反应。所需的产物 3a、7a 和 7b 很容易通过蒸馏或重结晶纯化，即无需柱层析纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950295

文献信息

• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021186324A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) a method for manufacturing said compound, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。
• (α-Alkylation of α-heterosubstituted carboxylic acids without racemization
  作者：Dieter Seebach、Reto Naef、Giorgio Calderari

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82417-0

  日期：1984.1

  α-Hydroxy- and α-mercapto-carboxylic acids are condensed with pivalaldehyde to give 2-t-butyl-5-substituted-l,3-dioxolanones or 1,3-oxathiolanones (2); the predominate CK-isomers are separated by crystallization. The cis-disubstituted heterocycles 2 derived from lactic, mandelic and malic acid furnish, after deprotonation with LDA, reaction with electrophiles such as alkyl halides, aldehydes and ketones

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。
• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes by a Non-Heme Iron Enzyme Mimic
  作者：Peter Rutledge、Sarah Barry

  DOI：10.1055/s-2008-1078248

  日期：2008.8

  Using the non-heme iron oxidase active site as a template, a peptidomimetic ligand has been designed, synthesized, and used to effect the dihydroxylation of alkene substrates. Fenton-type radical pathways are also observed.

  利用非血红素铁氧化酶活性位点作为模板，设计、合成了一个模拟肽配体，并将其用于实现烯烃底物的双羟基化作用。同时，还观察到了芬顿型自由基途径。
• Improved Robust Method for Preparing Optically Active 3-Alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones; A Promising New Chiral Template
  作者：Yoo Tanabe、Ryohei Nagase、Yuuki Iida、Mikiko Sugi、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-0028-1083211

  日期：2008.11

  A robust method for preparing (3S)-3-alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones was developed using an improved cyclocondensation reaction between (S)-α-alkylmandelic acids and 2-bromocarbonyl halides. Subtle differences in the reaction conditions, including separate additions of triethylamine, significantly increased the yield compared with Schollkopf's original method.

  使用改进的 (S)-α-烷基扁桃酸和 2-溴羰基卤化物之间的环缩合反应，开发了一种制备 (3S)-3-烷基-3-苯基-1,4-二恶烷-2,5-二酮的稳健方法。与 Schollkopf 的原始方法相比，反应条件的细微差异（包括单独添加三乙胺）显着提高了产率。
• Cationic Palladium(II), Platinum(II), and Rhodium(I) Complexes as Acetalisation Catalysts
  作者：Fabrizio Gorla、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19900730317

  日期：1990.5.2

  The use of [Pd(H2O)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] (CF3SO3)2 as a catalyst for the acetalisation of a variety of aldehydes and ketones and for trans-acetalisation is described. It is also shown that Pt(H2O)2(PH2PCH2CH2PPh2) (CF3SO3)2 is at least as effective as the corresponding Pd compound, while much lower reaction rates are observed with [Rh(MeOH)2(Ph2PCH2CH2PPh2)] [BF4].

  描述了[Pd（H 2 O）2（Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）]（CF 3 SO 3）2作为催化剂用于各种醛和酮的缩醛化和反缩醛化的用途。还显示出Pt（H 2 O）2（PH 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）（CF 3 SO 3）2至少与相应的Pd化合物一样有效，而使用[Rh （MeOH）2（Ph 2 PCH2 CH 2 PPh 2）] [BF 4 ]。