hexyl (S)-lactate | 51191-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl (S)-lactate
• 英文别名: Hexyl l-lactate；hexyl (2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 51191-31-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: KDPXOGYCOOUWOS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl (S)-lactate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-[3,5-dimethyl-4-[[4-[10-(2-methylprop-2-enoyloxy)decoxy]phenyl]diazenyl]phenyl] 4-O-[(2S)-1-hexoxy-1-oxopropan-2-yl] benzene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  包含偶氮苯发色团和热稳定Z异构体的光致变色LC聚合物复合材料†

  摘要：

  阐述了新型的包含手性光致变色偶氮苯基团的基于光致变色液晶（LC）聚合物的复合材料。为此目的，合成了一种新的含手性偶氮苯的甲基丙烯酸单体。对偶氮苯发色团的苯环中的一个，有在两个位置甲基取代基的邻位与偶氮基团。这种取代显着提高了光致Z的热稳定性-形式。第一类新颖的光敏复合材料是玻璃电池，其填充有胆甾型聚合物稳定层，所述胆甾型聚合物稳定层是通过将包含合成的手性光致变色偶氮苯单体，环己烷衍生物的向列型混合物，介晶二丙烯酸酯和热引发剂的混合物热聚合而制得的。此类样品的紫外线照射导致E – Z偶氮苯单体单元的光致变色基团的异构化，伴随着选择性光反射峰向长波长光谱区域的移动。该过程是热和光化学可逆的；研究了选择性光反射位移的动力学。通过将相同的胆甾型光致变色混合物引入多孔拉伸聚乙烯（PE）膜中，可以得到第二种新型LC复合材料。由于PE具有高度各向异性的多孔结构，因此在孔内部获得了单轴排列的向列相。用UV

  DOI：

  10.1039/c4tc00015c
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 正己醇 在 硫酸 作用下， 生成 hexyl (S)-lactate
  参考文献：
  名称：

  Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1156 - 1178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosensitive chiral self-assembling materials: significant effects of small lateral substituents
  作者：Martin Cigl、Alexej Bubnov、Miroslav Kašpar、František Hampl、Věra Hamplová、Oliva Pacherová、Jiří Svoboda

  DOI：10.1039/c6tc01103a

  日期：——

  photosensitive mesogens with lactate chiral units were synthesized. In order to modify the rate of the thermal Z–E isomerization of these compounds, small lateral substituents were introduced into their core in the proximity of the azo group. The influence of lateral substitution on the kinetics of the Z–E isomerization, mesomorphic behaviour, and UV-Vis absorption spectra was studied. It was found that

  合成了具有乳酸手性单元的新型基于偶氮苯的光敏液晶元。为了改变这些化合物的Z-E热异构化速率，将小的侧向取代基引入到偶氮基团附近的核中。研究了侧向取代对Z–E异构化动力学，同构行为和UV-Vis吸收光谱的影响。发现取代基在偶氮苯核中的位置显着影响它们的热异构化速率。Z的稳定性几种研究化合物的β-异构体可与为光学数据存储设计的具有复杂分子结构的化合物相媲美。尽管侧向取代影响核的宽度/长度比，但是仍保留了所研究材料的液晶性质。
• New azobenzene-based chiral-photochromic substances with thermally stable Z-isomers and their use for the induction of a cholesteric mesophase with a phototunable helix pitch
  作者：Alexey Bobrovsky、Alexander Ryabchun、Martin Cigl、Věra Hamplová、Miroslav Kašpar、František Hampl、Valery Shibaev

  DOI：10.1039/c4tc01167h

  日期：——

  long-wavelength spectral region due to E–Z isomerization of the azobenzene moieties. This process is thermally and photooptically reversible and the rate of blue-light-induced helix twisting is comparable with the rate of the untwisting process, whereas the thermal relaxation completes only after ca. 40 days at room temperature (for a chlorine-substituted chiral-photochromic dopant). It was found that

  合成了具有山梨醇和乳酸基手性片段的新型含光敏偶氮苯的物质，可作为胆甾型混合物中的手性光致变色掺杂剂。由于掺杂剂的偶氮苯片段中存在氯或甲基侧基取代基，其分子的光诱导Z-形式是高度稳定的。研究了所制备的胆甾型混合物的光光学性质，结果表明，由于E – Z，平面取向膜的紫外线照射导致选择性光反射波长向长波长光谱区域移动。偶氮苯部分的异构化。该过程是热和光光学可逆的，并且蓝光引起的螺旋扭曲的速率与解捻过程的速率相当，而热弛豫仅在约5分钟后才能完成。室温下40天（对于氯取代的手性光致变色掺杂剂）。已经发现，与同样在这项工作中研究的未取代的手性光致变色掺杂剂相比，该值几乎少了两个数量级。获得的结果证明了合成的化合物用于产生新型光可开关的胆甾型材料的有希望的性能。
• Photosensitive self-assembling materials as functional dopants for organic photovoltaic cells
  作者：Alexej Bubnov、Agnieszka Iwan、Martin Cigl、Bartosz Boharewicz、Igor Tazbir、Kamil Wójcik、Andrzej Sikora、Věra Hamplová

  DOI：10.1039/c5ra23137j

  日期：——

  dopants for organic photovoltaic devices. The main idea is to establish the effect of doping on the bulk-heterojunction solar cell properties and characteristics. As a part of basic characterisation, the self-assembling behaviour of three new organic compounds has been determined. The resulting photovoltaic devices with a P3HT:PCBM active layer doped by the designed photosensitive materials were investigated

  为了将它们用作有机光伏器件的功能性掺杂剂，已经设计了具有特定分子结构的新型光敏液晶化合物。主要思想是确定掺杂对体异质结太阳能电池性能和特性的影响。作为基本表征的一部分，已经确定了三种新有机化合物的自组装行为。通过紫外-可见光谱，电化学测量，循环伏安实验，原子力显微镜表面形态学研究和阻抗谱研究了所得的具有设计的光敏材料掺杂的P3HT：PCBM活性层的光伏器件。考虑到用作功能性掺杂剂的化合物的特定化学结构和活性层的退火温度，根据功率转换效率的提高对所获得的结果进行了总结和讨论。用作掺杂剂的化合物的分子结构对短路电流密度的值具有很大的影响。但是，没有发现P3HT：PCBM有源层中的掺杂剂对开路电压和填充因子有显着影响。
• The Chiral Pool as Valuable Natural Source: New Chiral Mesogens Made From Lactic Acid
  作者：F. Brombach、J. M. Neudörfl、D. Blunk

  DOI：10.1080/15421406.2011.569689

  日期：2011.6.30

  Twenty new enantiopure chiral materials have been synthesized, showing liquid crystalline phases of smectic (SmA*), twisted grain boundary (TGB) and cholesteric (N*) type. The central ester-linkage as well as the length of the attached alkyl-chains were varied in a systematic way and the effects of these structural changes on the liquid crystalline properties have been studied. The liquid crystalline phases were characterized by means of differential scanning calorimetry, polarisation microscopy as well as small angle X-ray diffraction (SAXS).
• Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1156 - 1178
  作者：Schlenk,W.

  DOI：——

  日期：——