2,N-二羟基-2-苯乙酰胺 | 2292-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,N-二羟基-2-苯乙酰胺
• 英文名称: (RS)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid
• 英文别名: (+/-)-N-mandeloylhydroxamic acid；(+/-)-Mandelohydroxamic acid；(RS)-mandelohydroxamic acid；mandelohydroxamic acid；(RS)-MHA；Inakt. α-Oxy-phenacethydroxamsaeure；N,2-dihydroxy-2-phenylacetamide
• CAS: 2292-53-7
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: MLFRTFJESPROFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.3 °C
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,N-二羟基-2-苯乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氨基-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Winternitz,F.; Wlotzka,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 509 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,N-二羟基-2-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-羟基酰基亚硝基化合物的狄尔斯-阿尔德反应中的不对称诱导

  摘要：

  能够形成分子内氢键的瞬态手性α-羟基酰基亚硝基化合物（2）与环戊二烯和环己-1,3-二烯立体选择性地反应；后者的二烯的环加合物（6）和（）-扁桃酸的亚硝基衍生物已被转化为已知的（-）-恶嗪衍生物（9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82298-4

文献信息

• Zur Reaktion von 2-Hydroxycarbohydroxamsäuren mit Benzaldehyddimethylacetal
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19833161013

  日期：——

  2‐Hydroxycarbohydroxamsäuren 1 reagieren mit Benzaldehyd‐dimethylacetal in mäßigen Ausbeuten zu O‐(2‐Hydroxyalkanoyl)‐benzaldoximen 6, deren Bildung über Intermediate mit N‐Acylnitronstruktur gedeutet wird. N‐Benzyloxy‐2‐hydroxydiphenylacetamid (10) bildet mit Benzaldehyd‐dimethylacetal das 4‐Oxazolidonderivat 11, aus dem durch katalytische Hydrierung 3‐Hydroxy‐2,5,5‐triphenyloxazolidin‐4‐on (7a) entsteht

  2-羟基羧基异羟肟酸 1 与苯甲醛二甲基缩醛以中等产率反应形成 O-（2-羟基烷酰基）-苯甲醛肟 6，其形成被解释为具有 N-酰基硝酮结构的中间体。N-苄氧基-2-羟基二苯基乙酰胺 (10) 和苯甲醛-二甲基乙缩醛形成 4-恶唑烷酮衍生物 11，通过催化氢化从中形成 3-羟基-2,5,5-三苯基恶唑烷-4-酮 (7a)。
• Mandelohydroxamic Acid as Ligand for Copper( <scp>II</scp> ) 15‐Metallacrown‐5 Lanthanide( <scp>III</scp> ) and Copper( <scp>II</scp> ) 15‐Metallacrown‐5 Uranyl Complexes
  作者：Tatjana N. Parac‐Vogt、Antoine Pacco、Peter Nockemann、Yao‐Feng Yuan、Christiane Görller‐Walrand、Koen Binnemans

  DOI：10.1002/ejic.200501015

  日期：2006.4

  pentanuclear copper(II) complexes with the mandelohydroxamic ligand was studied in solution by electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), absorption spectrophotometry, circular dichroism and 1H NMR spectroscopy. The presence of lanthanide(III) or uranyl ions is essential for the self-assembly of the 15-metallacrown-5 compounds. The negative mode ESI-MS spectra of solutions containing copper(II), mandelohydroxamic

  通过电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、吸收分光光度法、圆二色性和 1 H NMR 光谱法研究了在溶液中与 mandelohydroxamic 配体形成五核铜 (II) 配合物。镧系元素 (III) 或铀酰离子的存在对于 15-metallacrown-5 化合物的自组装是必不可少的。含有铜 (II)、扁桃体异羟肟酸和镧系元素 (III) 离子（Ln = La、Ce、Nd、Eu、Gd、Dy、Er、Tm、Lu、Y）或铀酰的溶液的负模式 ESI-MS 谱图比率 5:5:1 仅显示可以明确分配给以下完整分子离子的峰：Ln(NO3)2[15-MC-5]2–}– 和 Ln(NO3)[15-MC- 5]3-}-，其中 MHA 代表双去质子化的甘露异羟肟酸。五核物质的核磁共振谱仅显示一组峰，表明复合物具有五重对称性。用对映体纯R-或S-形式的甘露异羟肟酸配体合成的五核配合物显示出互为镜像的圆二色光谱。由外消旋形式的配体制成的五核复合物在
• Improved Solution- and Solid-Phase Preparation of Hydroxamic Acids from Esters
  作者：Chih Y. Ho、Eric Strobel、Janet Ralbovsky、Robert A. Galemmo

  DOI：10.1021/jo050036f

  日期：2005.6.1

  The addition of small amounts of solid KCN to solution and solid-phase esters in THF/MeOH/50% aqueous NH2OH increases the efficiency of their transformation to the corresponding hydroxamic acids.

  在THF / MeOH / 50％NH 2 OH水溶液中向溶液和固相酯中添加少量固体KCN，可提高其转化为相应的异羟肟酸的效率。
• Preparation of hydroxamic acids from esters in solution and on the solid phase
  申请人：Ho Yung Chih

  公开号：US20060009658A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides a novel method for the formation of hydroxamic acids comprising reacting under suitable conditions an ester with hydroxylamine in the presence of cyanide anion.

  本发明提供了一种新颖的羟肟酸形成方法，包括在适当条件下在氰离子存在下将酯与羟胺反应。
• Synthesis of Hydroxy- and Polyhydroxy-Substituted 1,3-Diaminocyclohexanes
  作者：William Donaldson、Anobick Sar、Sergey Lindeman

  DOI：10.1055/s-0030-1258430

  日期：2011.3

  The synthesis of hydroxy-trans-1,3-diaminocyclo­hexanes based on nitroso-Diels-Alder cycloaddition of (cyclohexadienyl)phthalimide is reported.

  报告了基于 (环己二烯基) 邻苯二甲酰亚胺的亚硝基-Diels-Alder 环加成法合成羟基-反式-1,3-二氨基环己烷的过程。

表征谱图