pallidol | 1622292-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: pallidol
• 英文别名: (4bR,5R,9bR,10R)-5,10-bis(4-hydroxyphenyl)-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene-1,3,6,8-tetrol
• CAS: 1622292-61-8
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: YNVJOQCPHWKWSO-ZBVBGGFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  700.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

Pallidol是一种有效的选择性单线态氧猝灭剂，具备抗氧化和抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 pallidol 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (4bR,5R,9bR,10R)-3,6,8-triacetoxy-5,10-bis-(4-acetoxy-phenyl)-4b,5,9b,10-tetrahydro-indeno[2,1-a]inden-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents 200.1 cytotoxicity of naturally occurring resveratrol oligomers and their acetate derivatives

  摘要：

  Eleven resveratrol oligomers and six acetylated derivatives were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines. The acetate of (-)-ampelopsin A (12) showed potent and selective cytotoxic activity with ED50 values of 0.6, 0.7 and 2.0 mu g/mL against KB, 1A9 and MCF-7 cells, respectively. Hopeaphenol (10) and pallidol hexaacetate (13) also showed significant cytotoxicity against KB cells with ED50 values of 1.2 and 1.6 mu g/mL, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00520-x
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 horseradish peroxidase 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以18.5%的产率得到pallidol
  参考文献：
  名称：

  pH-switched HRP-catalyzed dimerization of resveratrol: a selective biomimetic synthesis

  摘要：

  本文介绍了一种以天然白藜芦醇单体为起始原料，选择性地、简洁地合成七种白藜芦醇二聚体的绿色仿生合成策略。通过简洁地调节环境 pH 值，所使用的辣根过氧化物酶（HRP）能以三种截然不同的模式发挥作用，并以相当高的选择性形成了五种二聚体。随后还合成了另外两种衍生物二聚体。

  DOI：

  10.1039/c2gc36288k

文献信息

• [EN] ANTI-BACTERIAL AND ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2021219664A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention relates to anti-bacterial and/or anti-viral compounds and agents as well as their uses in the treatment or prevention of bacterial and/or viral infections. The invention also provides a method for prevention, alleviation, and/or treatment of bacterial and/or viral infections comprising applying the anti-bacterial and/or anti-viral compounds or agents of the invention to a subject in need thereof.

  该发明涉及抗菌和/或抗病毒化合物和药剂，以及它们在治疗或预防细菌和/或病毒感染方面的用途。该发明还提供了一种预防、缓解和/或治疗细菌和/或病毒感染的方法，包括将该发明的抗菌和/或抗病毒化合物或药剂应用于需要的对象。
• Metal incorporated Horseradish Peroxidase (HRP) catalyzed oxidation of resveratrol: selective dimerization or decomposition
  作者：Chang Li、Xiaofei Xu、Jing Lu、Lin Wang、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c3ra43784a

  日期：——

  Horseradish Peroxidase (HRP) is a commercially available and prevalently used peroxidase with no specific substrate binding domain. However, after being incorporated with different metal cations, new catalytic functions were found in biomimetic oxidation of resveratrol. Based on the results of screening, Ca, Cu, Fe and Mn incorporated enzymes showed distinctive effects, either decomposition or dimerization products were observed.

  辣根过氧化物酶（HRP）是一种市售的常用过氧化物酶，没有特定的底物结合域。然而，在加入不同的金属阳离子后，在白藜芦醇的生物模拟氧化中发现了新的催化功能。根据筛选结果，加入钙、铜、铁和锰的酶表现出独特的效果，要么出现分解产物，要么出现二聚产物。
• Concise synthesis of several oligostilbenes from the enzyme-promoted oxidation of brominated resveratrol
  作者：Wenling Li、Tao Dong、Peilan Chen、Xiaolin Liu、Meijie Liu、Xiaoqian Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.021

  日期：2017.5

  The simple synthesis of (±)-parthenostilbenins A and B and (±)-quadrangularins A and B, as well as several unnatural resveratrol dimers, was successfully accomplished for the first time. Moreover, (±)-restrytisols B, (±)-leachianols F and G were efficiently prepared with higher yields compared with those in the literatures. The regioselective oxidative coupling reactions of 3,5-dibromo-resveratrol

  首次成功完成了对（±）-单-苯二酚A和B和（±）-四环素A和B以及几种非天然白藜芦醇二聚体的简单合成。此外，与文献中的那些相比，以更高的收率有效地制备了（±）-邻苯二酚B，（±）-花生四醇F和G。在不同的溶剂体系中，不同酶催化的3,5-二溴-白藜芦醇的区域选择性氧化偶联反应被用作关键步骤。还提出了形成独特的二聚体骨架的偶联机制。
• SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS
  申请人：Snyder Scott Alan

  公开号：US20100247462A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Processes for synthesizing resveratrol-based oligomers are provided. In addition, resveratrol-based oligomer compounds free of plant extract are provided.

  提供了合成白藜芦醇基寡聚物的过程。此外，还提供了不含植物提取物的白藜芦醇基寡聚物化合物。
• [EN] SYNTHESIS OF RESVERATROL-BASED NATURAL PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PRODUITS NATURELS À BASE DE RESVÉRATROL
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2009038731A3

  公开（公告）日：2009-12-30