5'-amino-5'-deoxyuridine | 34718-92-8

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

5'-amino-5'-deoxyuridine

英文别名

5’-amino-5’-deoxyuridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione

CAS

34718-92-8

化学式

C₉H₁₃N₃O₅

mdl

——

分子量

243.219

InChiKey

DJYTWLADTBMTBF-XVFCMESISA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

密度：

1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-2.2
重原子数：

17
可旋转键数：

2
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.56
拓扑面积：

125
氢给体数：

4
氢受体数：

6

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	5'-azido-5'-deoxyuridine	39483-48-2	C₉H₁₁N₅O₅	269.217
尿嘧啶核苷	uridine	58-96-8	C₉H₁₂N₂O₆	244.204
——	uridine-5'-aldehyde	28370-56-1	C₉H₁₀N₂O₆	242.188
尿苷5-单磷酸	5'-Uridylic Acid	58-97-9	C₉H₁₃N₂O₉P	324.184
——	5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine	15083-05-3	C₁₂H₁₅N₅O₅	309.282
2’,3’邻异亚丙基尿苷	2',3'-O-isopropylideneuridine	362-43-6	C₁₂H₁₆N₂O₆	284.269
——	uridylyl (3'-5') 5'-amino-5'-deoxyuridine	182005-90-9	C₁₈H₂₄N₅O₁₃P	549.388
——	(3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde	27999-65-1	C₁₂H₁₄N₂O₆	282.253
——	2',3'-O-p-Anisyliden-uridin	53166-52-2	C₁₇H₁₈N₂O₇	362.339
——	2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine	7354-93-0	C₁₉H₂₂N₂O₈S	438.458

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione	1333071-20-7	C₁₂H₁₂Cl₂N₆O₅	391.17
——	1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[[4-chloro-6-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione	1333071-24-1	C₂₁H₂₄ClN₉O₁₀	597.929
——	5'-benzamido-5'-deoxyuridine	61210-33-1	C₁₆H₁₇N₃O₆	347.327
——	5'-O-(5''-amino-5''-deoxy-β-D-ribosyl)uridine	302917-20-0	C₁₄H₂₁N₃O₉	375.335
尿苷5-单磷酸	5'-Uridylic Acid	58-97-9	C₉H₁₃N₂O₉P	324.184
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-4-ethenylbenzamide	927674-49-5	C₁₈H₁₉N₃O₆	373.365
——	4-butyl-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]benzamide	1338343-95-5	C₂₀H₂₅N₃O₆	403.435
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-4-(methylamino)benzamide	1338344-01-6	C₁₇H₂₀N₄O₆	376.369
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-hydroxy-2-phenylacetamide	1338344-07-2	C₁₇H₁₉N₃O₇	377.354
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide	1338344-09-4	C₂₂H₂₉N₃O₆	431.489
尿苷-5’-二磷酸	UDP	58-98-0	C₉H₁₄N₂O₁₂P₂	404.164
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanamide	1192169-67-7	C₂₅H₂₅N₃O₇	479.489
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-6-methylpyridine-3-carboxamide	1338344-03-8	C₁₆H₁₈N₄O₆	362.342
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-hydroxy-4-methylbenzamide	1338343-99-9	C₁₇H₁₉N₃O₇	377.354
——	5-(2,5-dimethylphenoxy)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2,2-dimethylpentanamide	1338344-10-7	C₂₄H₃₃N₃O₇	475.542
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-methoxybenzamide	1338343-96-6	C₁₇H₁₉N₃O₇	377.354
——	tert-butyl (2S)-2-Boc-amino-3-(5'-deoxyuridinylamino)-3-oxopropyloxyacetate	1206473-80-4	C₂₃H₃₆N₄O₁₁	544.559
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-3-(1H-indol-3-yl)propanamide	1338344-16-3	C₂₀H₂₂N₄O₆	414.418
——	Boc-Gln(uridyl)-OBn	1221257-00-6	C₂₆H₃₄N₄O₁₀	562.577
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide	1338343-97-7	C₁₉H₂₃N₃O₉	437.406
——	N^α-tert-butoxycarbonyl-N⁵-(5'-deoxy-5'-uridyl)-L-isoglutamine benzyl ester	174838-39-2	C₂₆H₃₄N₄O₁₀	562.577
——	1-[(2R,4S,5S)-4-[[4-chloro-6-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1333071-26-3	C₂₂H₂₆ClN₉O₉	595.956
5'-胞苷酸	cytidine monophosphate	63-37-6	C₉H₁₄N₃O₈P	323.199
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-(4-fluorobenzoyl)benzamide	1338344-14-1	C₂₃H₂₀FN₃O₇	469.426
——	5-(3,4-difluorophenyl)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-hydroxybenzamide	1338344-15-2	C₂₂H₁₉F₂N₃O₇	475.406
胸苷酸	thymidine 5'-phosphate	365-07-1	C₁₀H₁₅N₂O₈P	322.211
——	2-[2,3-dichloro-4-(2-methylidenebutanoyl)phenoxy]-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]acetamide	1338344-13-0	C₂₂H₂₃Cl₂N₃O₈	528.346
——	N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-8-ethyl-5-oxo-2-piperazin-1-ylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide	1338344-17-4	C₂₃H₂₈N₈O₇	528.525
鸟苷酸	5'-guanosine monophosphate	85-32-5	C₁₀H₁₄N₅O₈P	363.224

反应信息

作为反应物：

描述：

5'-amino-5'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑、 N,N-二异丙基乙胺作用下，以甲醇、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下，反应 3.01h，生成 Boc-isoGln(5'U)-OH

参考文献：

名称：

肽核糖核酸 (PRNA)。2. 通过硼酸酯形成主动控制 DNA 识别的新策略

摘要：

研究了添加硼砂和硼酸对新型单和寡聚肽核糖核酸 (PRNA) 的核碱基取向和识别行为的影响。CD 和 NOE 差异光谱研究显示 5'-氨基-5'-脱氧尿苷和 5'-氨基-5'-脱氧胞苷的碱基取向在硼酸盐缓冲液中或在添加硼砂后从反转换为顺。这种现象的起源被阐明是糖的顺式-2',3'-二醇的环状硼酸酯化以及糖的5'-氨基质子与碱的2-羰基氧之间的氢键相互作用的协同作用. 因为这种通过添加硼酸盐来切换碱基方向的新策略可能适用于核酸的识别控制，如果糖的 5'-质子和顺-2'，

DOI：

10.1021/ja9935456
作为产物：

描述：

尿嘧啶核苷