5'-amino-5'-deoxyuridine | 34718-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxyuridine
• 英文别名: 5’-amino-5’-deoxyuridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34718-92-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: DJYTWLADTBMTBF-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.01h， 生成 Boc-isoGln(5'U)-OH
  参考文献：
  名称：

  肽核糖核酸 (PRNA)。2. 通过硼酸酯形成主动控制 DNA 识别的新策略

  摘要：

  研究了添加硼砂和硼酸对新型单和寡聚肽核糖核酸 (PRNA) 的核碱基取向和识别行为的影响。CD 和 NOE 差异光谱研究显示 5'-氨基-5'-脱氧尿苷和 5'-氨基-5'-脱氧胞苷的碱基取向在硼酸盐缓冲液中或在添加硼砂后从反转换为顺。这种现象的起源被阐明是糖的顺式-2',3'-二醇的环状硼酸酯化以及糖的5'-氨基质子与碱的2-羰基氧之间的氢键相互作用的协同作用. 因为这种通过添加硼酸盐来切换碱基方向的新策略可能适用于核酸的识别控制，如果糖的 5'-质子和顺-2'，

  DOI：

  10.1021/ja9935456
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-amino-5'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A DTTA-ligated uridine–quantum dot conjugate as a bimodal contrast agent for cellular imaging

  摘要：

  一种尿苷-量子点偶联物，即一种多模式成像对比剂，已经合成。在36摄氏度下，磷酸盐缓冲盐水中，其T1弛豫率在60和200 MHz下分别为每颗粒655和571.2 mM-1秒-1。体外多模式图像证实了RAW 264.7细胞对其的摄取。

  DOI：

  10.1039/c2cc17555j

文献信息

• Combining a Solution-Phase Derived Library with In-Situ Cellular Bioassay: Prompt Screening of Amide-Forming Minilibraries Using MTT Assay
  作者：Li-Wu Chiang、Kai Pei、Shao-Wei Chen、Ho-Lien Huang、Kun-Ju Lin、Tzu-Chen Yen、Chung-Shan Yu

  DOI：10.1248/cpb.57.714

  日期：——

  We constructed a minilibrary using a solution-phase synthesis through coupling of three core amino compounds (5′-amino-5′-deoxy uridine, 5′-amino-2′,5′-di-deoxy arabinosyl uridine, and butan-1-amine) with 30 carboxylic acids via amide bond formation. The simplified structural core compound butan-1-amine was selectively coupled with 9 carboxylic acids as control. 3-(4,5-Dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide assay of the crude mixtures showed that analogues derived from fenbufen, butylfenbufen C15; ethacrynic acid, butyl ethacrynic amide C18; and sphingosines, Sph-1, Sph-2 and U27 had an increased cytotoxicity against MCF-7 cells as well as A549 cells. Structural elucidation with molecular docking suggested that cytotoxicity of these compounds is mainly due to the inhibition of enzymes regulating cellular apoptosis.

  我们通过三种核心氨基酸化合物（5'-氨基-5'-脱氧尿苷、5'-氨基-2',5'-二脱氧阿糖尿苷和丁胺）与30种羧酸通过酰胺键形成，采用溶液相合成方法构建了一个微型库。简化的结构核心化合物丁胺选择性地与9种羧酸进行了耦合作为对照。对粗混合物的3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴盐检测显示，来自非诺洛芬、丁基非诺洛芬C15；依他尼酸、丁基依他尼酸酰胺C18；以及鞘氨醇、Sph-1、Sph-2和U27的类似物对MCF-7细胞以及A549细胞表现出增强的细胞毒性。通过分子对接进行结构阐明表明，这些化合物的细胞毒性主要由于抑制调控细胞凋亡的酶。
• Antisense molecules and method of controlling expression of gene function by using the same
  申请人：——

  公开号：US20030162739A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  An antisense molecule which acts on both directions of the inhibition and expression of a gene function and is capable of on-off switching of a gene function appropriately depending on the external factors (orientation controlling factors); and a method for reversibly controlling the expression of a gene function by using the antisense molecule. Such an antisense molecule, which has at least one sugar-base moiety consisting of sugar and a purine or pyrimidine base bonded thereto via a glucoside bond, can bind to a mRNA/gene and/or dissociate therefrom under the orientation control of the base moiety in the molecule by the orientation controlling factors.

  一种反义分子，可以作用于基因功能的抑制和表达的两个方向，并且能够根据外部因素（定向控制因子）适当地开关基因功能；以及一种通过使用该反义分子可逆地控制基因功能表达的方法。这样的反义分子至少包含一个由糖和通过葡苷键连接到糖上的嘌呤或嘧啶碱基部分，可以通过分子中碱基部分的定向控制因子的定向控制，结合到mRNA/基因上，和/或从中解离。
• Nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030208050A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Novel nucleoside derivatives represented by the following general formula (1): 1 wherein X is(are) the same or different and each represents a pyrimidine or purine base or a derivative thereof, Y-and Y′ are the same or different and each represents at least one amino acid or amino acid derivative selected from the group consisting of serine, threonine, ornithine, aspartic acid, glutamic acid, lysine, arginine, cysteine, methionine, &dgr;-hydroxylysine, N-aminoethylglycine, N-aminoethylserine, N-aminoethyllysine, N-aminoethylornithine, N-aminoethylaspartic acid, N-aminoethylglutamic acid, homoglutamic acid, &bgr;-thiocarbonylaspartic acid, &ggr;-thiocarbonylglutamic acid, and &dgr;-thiocarbonylhomoglutamic acid, R 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, A represents a single bond or a carbonyl or thiocarbonyl group, 1 is an integer of 0 to 5, and n is an integer of 1 to 100.

  以下是通用公式（1）所代表的新型核苷衍生物： 其中X是相同或不同的，每个代表嘧啶或嘌呤碱基或其衍生物，Y和Y'是相同或不同的，每个代表丝氨酸、苏氨酸、鸟氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、δ-羟基赖氨酸、N-氨基乙基甘氨酸、N-氨基乙基丝氨酸、N-氨基乙基赖氨酸、N-氨基乙基鸟氨酸、N-氨基乙基天冬氨酸、N-氨基乙基谷氨酸、同谷氨酸、β-硫代羰基天冬氨酸、γ-硫代羰基谷氨酸和δ-硫代羰基同谷氨酸，R1代表氢原子或羟基，A代表单键或羰基或硫代羰基，1是0到5的整数，n是1到100的整数。
• Synthesis and Properties of New Nucleotide Analogues Possessing Squaramide Moieties as New Phosphate Isosters
  作者：Kohji Seio、Takuhei Miyashita、Kousuke Sato、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1002/ejoc.200500520

  日期：2005.12

  condensation of 5′- or 3′-aminonucleosides with dimethyl squarate, whilst the selective removal of the methyl group was effectively accomplished by treatment with sodium bromide. In addition, we also synthesized 3′,5′-cyclic nucleotide analogues from the 3′,5′-diazidonucleoside derivatives. NMR analysis revealed that their ribose puckering was of an N-type form, identical to that in cAMP and cGMP. Because

  合成了结合独特方酸酰胺结构的 2'-脱氧核苷酸和核糖核苷酸的新类似物。由于该部分的强酸性（pKa = 2.3），这些核苷酸类似物以单阴离子形式存在，在生理条件下可以被视为5'-核苷酸的电子等排体。核苷酸类似物的合成是通过 5'-或 3'-氨基核苷与方酸二甲酯的缩合来实现的，而甲基的选择性去除则是通过用溴化钠处理来有效实现的。此外，我们还从 3',5'-二叠氮核苷衍生物合成了 3',5'-环核苷酸类似物。核磁共振分析表明，它们的核糖起皱是一种 N 型形式，与 cAMP 和 cGMP 中的相同。由于独特的结构、电子、和方酸酰胺型核苷酸类似物的构象特性，这些类似物作为潜在的生物活性化合物，如抗病毒和抗癌剂，应该是非常有趣的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis and Properties of Diuridine Phosphate Analogues Containing Thio and Amino Modifications
  作者：James B. Thomson、Bhisma K. Patel、Victor Jiménez、Klaus Eckart、Fritz Eckstein

  DOI：10.1021/jo960795l

  日期：1996.1.1

  pH 9, indicating that attack on the phosphorus by the 2'-oxo anion is rate-limiting in the hydrolysis mechanism. In contrast, the rate of uridylyl (3'-5') 5'-amino-5'-deoxyuridine (UpnU) hydrolysis fell from a value of 1802 x 10(-)(6) s(-)(1) at pH 5 to 140 x 10(-)(6) s(-)(1) at pH 7.5, where it remained constant up to pH 11.5, thus indicating an acid-catalyzed reaction. The analogue 2'-amino-2'-deoxyuridylyl

  为了研究为什么用2'-氨基取代2'-羟基会阻止水解，合成了磷酸二尿苷（UpU）的几种类似物。设计这些类似物以研究2'-取代基和5'-离去基团对水解速率的影响。所有类似物都比UpU对酸碱催化的水解更加不稳定。在6到9的pH范围内，尿嘧啶（3'-5'）5'-硫代5'-脱氧尿苷（UpsU）的水解速率以对数线性方式从5 x 10的值上升。 （-）（6）s（-）（1）在pH 6到3200 x 10（-）（6）s（-）（1）在pH 9时，表明2'-氧代阴离子对磷的攻击在水解机理中是限速的。相反，尿酸（3'-5'）5'-氨基-5'的比率 -脱氧尿苷（UpnU）水解从pH 5的1802 x 10（-）（6）s（-）（1）降至pH 7.5的140 x 10（-）（6）s（-）（1） ，在高达11.5的pH值下保持恒定，因此表明是酸催化的反应。与amUpT的水解稳定性相反，类似物2'-氨基-2'-脱氧尿苷（3