3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-([1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxycarbonyl)-methyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid benzyl ester | 370104-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-([1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxycarbonyl)-methyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-[(1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-2-(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)ethyl]-1-methylindole-6-carboxylate
• CAS: 370104-37-3
• 化学式: C₃₁H₂₃N₅O₆
• 分子量: 561.554
• InChiKey: FBFDJGQXJNGAIR-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-([1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxycarbonyl)-methyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -60.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 3-((1S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-{[(2-methoxy-4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Racemisation-free synthesis of chiral acylsulfonamides

  摘要：

  The development and application of a synthesis of acylsulfonamide A avoiding racemisation of the labile benzylic stereogenic centre is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00259-2
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 (2S)-1,3-benzodioxol-5-yl{6-[(benzyloxy)carbonyl]-1-methyl-1H-indol-3-yl}ethanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-([1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxycarbonyl)-methyl]-1-methyl-1H-indole-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Racemisation-free synthesis of chiral acylsulfonamides

  摘要：

  The development and application of a synthesis of acylsulfonamide A avoiding racemisation of the labile benzylic stereogenic centre is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00259-2

文献信息

• Racemisation-free synthesis of chiral acylsulfonamides
  作者：David Ellis

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00259-2

  日期：2001.7

  The development and application of a synthesis of acylsulfonamide A avoiding racemisation of the labile benzylic stereogenic centre is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.