3-[N-[N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl]-3S-4-phenyl-3-amino-2-oxobutyloxy]-3H-triazolo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-[N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl]-3S-4-phenyl-3-amino-2-oxobutyloxy]-3H-triazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-3-oxo-1-phenyl-4-(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)butan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₉H₃₂N₆O₅
• 分子量: 544.61
• InChiKey: NVDXAFXCDYPNMW-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-亮氨酰-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 silver(l) oxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[N-[N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl]-3S-4-phenyl-3-amino-2-oxobutyloxy]-3H-triazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Calpain inhibitors based on the quiescent affinity label concept: high rates of calpain inactivation with leaving groups derived from N-hydroxy peptide coupling reagents

  摘要：

  A series of irreversible inhibitors of recombinant calpain has been synthesized and their rates of inactivation have been evaluated against calpain and cathepsin B, respectively. The design of the inhibitors was based on the quiescent affinity label concept. By choosing the appropriate affinity group and by employing leaving groups derived from N-hydroxy coupling reagents, good inhibitors of calpain with high rates of inactivation have been identified. However, poor aqueous stability limits their therapeutic utility. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00451-0

文献信息

• EP0786996A4
  申请人：——

  公开号：EP0786996A4

  公开（公告）日：1999-02-03
• CYSTEINE PROTEASE AND SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：EP0786996A1

  公开（公告）日：1997-08-06
• US5498616A
  申请人：——

  公开号：US5498616A

  公开（公告）日：1996-03-12
• US5658906A
  申请人：——

  公开号：US5658906A

  公开（公告）日：1997-08-19
• [EN] CYSTEINE PROTEASE AND SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTEINE PROTEASE ET DE LA SERINE PROTEASE
  申请人：CEPHALON, INC.

  公开号：WO1996014067A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (EN) The present invention is directed to irreversible inhibitors of serine and cysteine proteases which most preferably contain a 1-oxytriazole or 1-oxyimidazole functionality. Methods for the use of the protease inhibitors are also described.(FR) On décrit des inhibiteurs irréversibles des sérine et cystéine protéases contenant, de préférence, une fonctionnalité 1-oxytriazole ou 1-oxyimidazole. On décrit également l'utilisation de ces inhibiteurs.