4(5)-methyl-5(4)-<(thioacetamido)methyl>imidazole hydrochloride | 124583-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-methyl-5(4)-<(thioacetamido)methyl>imidazole hydrochloride
• 英文别名: 4(5)-methyl-5(4)-(2-amino-2-thioxoethyl)imidazole hydrochloride；2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)ethanethioamide;hydrochloride
• CAS: 124583-55-7
• 化学式: C₆H₉N₃S*ClH
• 分子量: 191.684
• InChiKey: GTSWCCUUKUMANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-methyl-5(4)-<(thioacetamido)methyl>imidazole hydrochloride 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-甲氧基苯基)-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in vitro binding profile, and CNS penetrability of the highly potent 5-HT3 receptor antagonist [3H]-4-(2-methoxyphenyl)-2-[4(5)-methyl-5(4)-imidazolylmethyl]thiazole

  摘要：

  4-(2-Methoxyphenyl)-2-[4(5)-methyl-5(4)-imidazolylmethyl]thiazole (5) is a highly potent member of a structurally novel series of selective serotonin-3 receptor antagonists. The synthesis of tritiated 5 and its binding profile in neuroblastoma-glioma 108-15 cells are described. Furthermore, in vivo studies in rat with this radioligand indicate that it effectively penetrates the blood-brain barrier upon peripheral administration. Thus, 5 should be a useful pharmacological tool for both in vitro and in vivo studies of this class of compounds.

  DOI：

  10.1021/jm00173a017
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲基-1H-咪唑-4-基)乙腈 在 盐酸 、 O,S-diethyl-dithiophosphoric acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到4(5)-methyl-5(4)-<(thioacetamido)methyl>imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻唑为羰基生物等排体。一类新型的高效和选择性5-HT3受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了高效和选择性的5-HT 3受体拮抗剂的新型结构类别。这个新系列的化合物包含连接芳族基团和含氮碱性区域的噻唑部分；噻唑基似乎在该系统中充当羰基生物等排体。该系列的优化成员4-（2-甲氧基苯基）-2-[[[4（5）-甲基-5（4）-咪唑基]甲基]噻唑（5）在Bezold-Jarisch反射范例中表现出口服活性与标准药物恩丹西酮（1）和ICS-205-930（2）相当或更好。根据5-HT3受体结合的计算机药效团模型，合理化了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a006

文献信息

• Arylthiazolylimidazoles as 5HT3 Antagonists
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0397365A1

  公开（公告）日：1990-11-14

  Arylthiazolylimidazoles as 5HT₃ antagonists useful in the treatment of nausea, anxiety, pain, schizophrenia and gastrointestinal disorders, of the formula Ar-HET-CH₂-X      (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts, wherein Ar is pyridyl, 3-indolyl, 8-quinolyl, phenyl or mono- or disubstituted phenyl wherein said substituent is each methyl, methoxy, fluoro, chloro or bromo; HET is thiazolyl; and X is imidazole or mono- or dimethylimidazole.

  芳基噻唑基咪唑作为 5HT₃ 拮抗剂，可用于治疗恶心、焦虑、疼痛、精神分裂症和胃肠道疾病，其式为 Ar-HET-CH₂-X (I) 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 Ar 为吡啶基、3-吲哚基、8-喹啉基、苯基或单或二取代苯基，其中所述取代基分别为甲基、甲氧基、氟基、氯基或溴基；HET 为噻唑基；X 为咪唑或单或二甲基咪唑。
• NOVEL CONDENSED THIAZOLE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0666263A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  A condensed thiazole derivative useful as a 5-HT₃ receptor agonist, represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a pharmaceutical composition containing the same, wherein R represents hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, nitro, amino, cyano or protected hydroxy; A represents a benzene or naphthalene ring; one of L₁ and L₂ represents a mere bond while the other then represents: (a) linear or branched lower alkylene which may be interrupted by oxygen or sulfur, (b) oxygen or sulfur, or (c) lower alkenylene; L represents a mere bond, or linear or branched lower alkylene; Im represents α or β; R¹, R² and R³ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl; and R⁴, R⁵ and R⁶ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl.

  一种可用作 5-HT₃ 受体激动剂的缩合噻唑衍生物，由通式(I)、其药学上可接受的盐、生产该衍生物的工艺以及含有该衍生物的药物组合物表示，其中 R 代表氢、卤素、羟基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧基羰基、硝基、氨基、氰基或受保护的羟基；A 代表苯环或萘环； L₁ 和 L₂ 中的一个代表单纯的键，而另一个则代表(a) 可被氧或硫打断的直链或支链低级亚烷基，(b) 氧或硫，或 (c) 低级烯基；L 代表纯键，或直链或支链低级亚烷基；Im 代表 α 或 β；R¹、R² 和 R³ 可彼此相同或不同，且各自代表氢或低级烷基；以及 R⁴、R⁵ 和 R⁶ 可彼此相同或不同，且各自代表氢或低级烷基。
• NAGEL, ARTHUR A.;RIZZI, JAMES P.;ROSEN, TERRY J.
  作者：NAGEL, ARTHUR A.、RIZZI, JAMES P.、ROSEN, TERRY J.

  DOI：——

  日期：——
• ROSEN, TERRY;NAGEL, ARTHUR A.;RIZZI, JAMES P.;IVES, JEFFREY L.;DAFFEH, JU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2715-2720
  作者：ROSEN, TERRY、NAGEL, ARTHUR A.、RIZZI, JAMES P.、IVES, JEFFREY L.、DAFFEH, JU+

  DOI：——

  日期：——
• US4914207A
  申请人：——

  公开号：US4914207A

  公开（公告）日：1990-04-03