6-methylhept-1-en-4-one | 54129-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylhept-1-en-4-one
• 英文别名: 6-methyl-hept-1-en-4-one
• CAS: 54129-64-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WTTWAQIICQLHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhept-1-en-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子不足的烯丙醇的有机催化氧化还原异构化：1,4-酮醛的合成

  摘要：

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00243
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-戊腈 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methylhept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cazes,B.; Julia,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 925 - 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ?-Cleavage of Bis(homoallylic) Potassium Alkoxides. Two-Step Preparation of Propenyl Ketones from Carboxylic Esters. Synthesis ofar-Turmerone, ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Roger L. Snowden、Simon M. Linder、Bernard L. Muller、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19870700721

  日期：1987.11.4

  The transformation of 36 bis(homoallylic) alcohols VII to alkenones IX and Xvia β-cleavage of their potassium alkoxides VIIa in HMPA has been investigated (cf. Scheme 2). These studies have established an order of β-cleavage for 2-propenyl, 1-methyl-2propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2propenyl, and benzyl groups in alkoxides 49a–56a and have allowed a comparison between the β-cleavege reaction

  已经研究了在HMPA中通过36个双（均烯丙基）醇VII的醇钾VIIa的β裂解转化为烯酮IX和X的方法（参见方案2）。这些研究建立了醇盐49a – 56a中2-丙烯基，1-甲基-2丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，1,1-二甲基-2丙烯基和苄基的β裂解顺序，并允许进行比较β裂解反应与烷氧化物74a – 83a中的氧化Cope重排之间的关系。作为示例性的合成应用，丙烯醛的两步制备15 –42从羧酸酯中描述，用合成在一起AR -turmerone（48），α二氢大马酮（（ë） - 71），β大马酮（（ë） - 109），和β大马酮（（ë） - 111）。
• Asymmetric Direct Vinylogous Michael Additions of Allyl Alkyl Ketones to Maleimides through Dienamine Catalysis
  作者：Gu Zhan、Qing He、Xin Yuan、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol503017h

  日期：2014.11.21

  A direct catalytic asymmetric γ-regioselective vinylogous Michael addition of allyl alkyl ketones to maleimides has been developed through dienamine catalysis of a simple chiral 1,2-diphenylethanediamine, giving multifunctional products in excellent enantioselectivity and with high yields. The success of this catalytic strategy relies on the unique inducing effect of deconjugated β,γ-C═C bond, which

  通过简单的手性1,2-二苯乙二胺的二烯胺催化作用，已开发出将烯丙基烷基酮直接催化不对称的γ-区域选择性乙烯基类迈克尔基加成到马来酰亚胺上的方法，从而制得具有优异对映选择性和高收率的多功能产品。这种催化策略的成功依赖于β，γ-C═C脱键共轭的独特诱导作用，该作用促进了原本不利的扩展二烯胺类物质的形成。
• Dienamine-Mediated Asymmetric Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction of Linear Deconjugated Enones: Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Dihydropyrans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201601575

  日期：2017.1.26

  The dienamine‐mediated inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reaction of deconjugated enones having α‐CH groups and electron‐deficient oxadienes with a cyano group allows the efficient and enantioselective synthesis of 2,4‐stereogenic 3,4‐dihydropyrans. With a primary amine and benzoic acid, high yields and excellent enantioselectivities are obtained for a range of 3,4‐dihydropyrans.

  具有α-CH基团的共轭烯酮和具有氰基的缺电子二氧烯的二烯胺介导的逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应可实现2,4-立体异构3,4-二氢吡喃的高效和对映选择性合成。使用伯胺和苯甲酸，在3,4-二氢吡喃范围内可获得高收率和出色的对映选择性。
• Neue beta-gamma-ungesättigte Ketone und isoprenoide 2,6-Dienone, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Geruchs- und Geschmacksstoffe
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0038471A1

  公开（公告）日：1981-10-28

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel wobei R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkyl-, Alkoxyalkyl- oder Arylgruppen darstellen, oder zusammen einen Ring bilden, R3 ein allylischer oder benzylischer Rest ist und R4 und R6 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl oder Aryl stehen, ferner Verbindungen der allgemeinen Formel II erhältlich durch Temperaturbehandlung einer Auswahl von Verbindungen der allgemeinen Formel für die R3 den Allyl-oder Methallylrest bedeutet, wobei R1, R2, R4 und R5 die in obenstehender Formel I angegebene Bedeutung haben und R6 Wasserstoff oder Methyl ist, sowie solche Verbindungen, die durch Anlagerung von Wasserstoff an mindestens eine olefinische oder carbonylische Doppelbindung von Verbindungen der allgemeinen Formel 1 und II modifiziert sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind durch Umsetzung entsprechender a-ß-ungesättigter Ketone mit Halogeniden der Formel R3-Hal in phasentransferkatalysierter Reaktion zugänglich.

  本发明涉及通式如下的化合物 式中 R1 和 R2 是相同或不同的烷基、烷氧基烷基或芳基，或共同形成一个环、 R3 是烯丙基或苄基，以及 R4 和 R6 代表氢、烷基、烷氧基烷基、烯基或芳基 代表氢、烷基、烷氧基烷基、烯基或芳基、 通式 II 的其他化合物 对 R3 为烯丙基或甲基烯丙基的通式化合物进行热处理，可获得通式 II 的进一步化合物，其中 R1、R2、R4 和 R5 具有上式 I 中给出的含义，且 R6 为氢或甲基、 以及通过在通式 1 和 II 的化合物的至少一个烯烃或羰基双键上添加氢而改性的化合物。 通过相应的 a-ß-不饱和酮与式 R3-Hal 的卤化物在相转移催化反应中的反应，可获得通式 I 的化合物。
• Préparation d'α-allyloxy-acétonitriles substitués et transpositions sigmatropiques [2.3] de leurs carbanions. Synthèse de c'etones néopentyliques β,γ-insaturées.
  作者：B. Cazes、S. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82636-8

  日期：1974.1