methyl 1-(piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate | 1229516-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1229516-77-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 324.26
• InChiKey: KDPPBCXQQQWEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-hydroxy-1-(1-(4-methoxybenzoyl)piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有4-哌啶丁-4-基-三唑支架的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶已被证明是开发抗癌药物的有希望的目标。在这项工作中，我们报道了以4-哌啶子基-4-基-三唑为核心结构的一系列20种基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰酶抑制剂的设计和合成。五种新获得的化合物显示出出色的HDAC6抑制活性。其中，化合物WY-12和WY-15对六种人类肿瘤细胞系也表现出优异的抗增殖活性。WY-15可能以剂量依赖性方式增加乙酰化组蛋白H3的水平。此外，WY-15显着诱导Sy5y癌细胞处于G 0 / G 1期的细胞周期停滞。最后，通过分子对接研究合理化了化合物WY-15对HDAC6的高效力。

  DOI：

  10.1002/ddr.21603
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 1-(piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  带有4-哌啶丁-4-基-三唑支架的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶已被证明是开发抗癌药物的有希望的目标。在这项工作中，我们报道了以4-哌啶子基-4-基-三唑为核心结构的一系列20种基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰酶抑制剂的设计和合成。五种新获得的化合物显示出出色的HDAC6抑制活性。其中，化合物WY-12和WY-15对六种人类肿瘤细胞系也表现出优异的抗增殖活性。WY-15可能以剂量依赖性方式增加乙酰化组蛋白H3的水平。此外，WY-15显着诱导Sy5y癌细胞处于G 0 / G 1期的细胞周期停滞。最后，通过分子对接研究合理化了化合物WY-15对HDAC6的高效力。

  DOI：

  10.1002/ddr.21603

文献信息

• 4-Substituted 4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine: Novel C7 moieties of fluoroquinolones as antibacterial agents
  作者：Xiaoguang Huang、Aiqin Zhang、Dongliang Chen、Zhenhua Jia、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.044

  日期：2010.5

  A series of 4-substituted 4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine building blocks was synthesized and introduced to the C7 position of the quinolone core, 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, to afford the corresponding fluoroquinolones in 40–83% yield. The antibacterial activity of these new fluoroquinolones was evaluated using a standard broth microdilution

  合成了一系列的4-取代的4-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）哌啶构件，并将其引入到喹诺酮核心的C7位7-氯-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸，以40-83％的产率提供相应的氟喹诺酮类。使用标准肉汤微稀释技术评估了这些新的氟喹诺酮类药物的抗菌活性。其中，喹诺酮1-环丙基-6-氟-7-（4-（4-甲酰基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）哌啶-1-基）-4-氧代-1 ，4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸（34.15）对喹诺酮敏感和耐多药菌株，特别是对金 黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌与环丙沙星和万古霉素相比。