雷贝拉唑砜 | 117976-47-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 雷贝拉唑砜
• 中文别名: 雷贝拉唑杂质E
• 英文名称: LY 307640 sulfone
• 英文别名: 2-[([4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridinyl]methyl)sulfonyl]-1H-benzimidazole；2-[[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole；2-{[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyl}sulfonyl-1H-benzimidazole；2-[[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridyl]methyl]sulfonyl]benzimidazole；rabeprazole S-oxide；rabeprazole sulfone；2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfonyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 117976-47-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 375.448
• InChiKey: KNYNPBSPFHFPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66°C
• 沸点：
  603.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：轻微，甲醇：轻微

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷贝拉唑 、 雷贝拉唑砜 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到Rabeprazole sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR RABEPRAZOLE SODIUM IN AMORPHOUS FORM
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE RABEPRAZOLE SODIQUE SOUS FORME AMORPHE

  摘要：

  本发明涉及一种制备雷贝拉唑钠非水介质无定形粉末的方法，其包括以下步骤：将雷贝拉唑硫化物氧化，然后与醇性碱溶液接触制备氧化产物的钠盐，蒸发得到残渣，将残渣溶解在脂肪族卤代烃溶剂中，将溶液加入到烷烃或醚溶剂中以获得雷贝拉唑钠无定形粉末，本发明还涉及向残渣中添加烷烃或醚溶剂以获得雷贝拉唑钠无定形粉末。

  公开号：

  WO2006024890A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-氯吡啶-N-氧化物 在 过氧乙酸 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 386.0h， 生成 雷贝拉唑砜
  参考文献：
  名称：

  与制备h + / k + -ATPase抑制剂雷贝拉唑和兰索拉唑有关的综合研究

  摘要：

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430606

文献信息

• Method for producing proton pump inhibitor compound having optical activity
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US10307748B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A highly pure optically active proton pump inhibitor compound can be produced safely and inexpensively in a high yield and enantioselectivity by a method of producing an optically active sulfoxide of Formula 2 or a salt thereof, comprising oxidizing a sulfide of Formula 1 or a salt thereof with hydrogen peroxide using an iron salt in the presence of a chiral ligand of Formula 3; wherein A is CH or N; R1 is hydrogen atom, an alkyl optionally substituted by halogen(s), or an alkoxy optionally substituted by halogen(s); one to three R2 may exist, and each of R2 is independently an alkyl, a dialkylamino, or an alkoxy optionally substituted by halogen(s) or alkoxy(s); each of R3 is independently hydrogen atom, a halogen, cyano or the like; R4 is a tertiary alkyl; and * and ** represent respectively R configuration or S configuration.

  一种高纯度的光学活性质子泵抑制剂化合物可以通过一种生产Formula 2的光学活性亚砜或其盐的方法安全、廉价地高产和对映选择性地生产，该方法包括在存在Formula 3的手性配体的情况下，使用过氧化氢氧化Formula 1的亚硫酸盐或其盐，其中A为CH或N；R1为氢原子，一种或多种卤素取代的烷基，或一种或多种卤素取代的烷氧基；可能存在一到三个R2，每个R2独立地是烷基、二烷基胺基或一种或多种卤素或烷氧基取代的烷氧基；每个R3独立地是氢原子、卤素、氰基或类似物；R4是三级烷基；*和**分别表示R构型或S构型。
• Novel Processes for the Production of Amorphous Rabeprazole Sodium
  申请人：Civit Elisabeth Schuler

  公开号：US20080234486A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The invention is directed to overcome the problems associated with the formation of rabeprazole sodium, i.e. formation of (2-([4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methyl}sulfonyl)-1H-benzimidazole side product which is achieved by a process for the preparation of amorphous rabeprazole salt, e.g. sodium, comprising the steps of: i) contacting rabeprazole salt complex, e.g. sodium acetone complex with a first solvent system; ii) filtering the solid from the solvent system used in step i) or distilling, totally or partially, the solvent system used in step i) under reduced or atmospheric pressure, to thereby obtain a residue; iii) contacting the solid or the residue of step ii) with a second solvent system; v) filtering the solid from the solvent system used in step iii) or distilling, totally or partially, the solvent system used in step iii) under reduced or atmospheric pressure to thereby obtain a solid; v) optionally repeating steps iii) and iv) one or more times; vi) optionally filtering to obtain a wet solid; and vii) drying the wet solid.

  该发明旨在克服与拉贝拉唑钠的形成相关的问题，即通过制备非晶态拉贝拉唑盐（例如钠盐）的过程中形成（2-（[4-（3-甲氧基丙氧基）-3-甲基吡啶-2-基]甲基}磺酰基）-1H-苯并咪唑）副产物的形成。该过程包括以下步骤：i）将拉贝拉唑盐复合物（例如钠丙酮复合物）与第一溶剂体系接触；ii）从步骤i）中使用的溶剂体系中过滤固体或在减压或常压下蒸馏该溶剂体系的全部或部分，以获得残留物；iii）将步骤ii）的固体或残留物与第二溶剂体系接触；v）从步骤iii）中使用的溶剂体系中过滤固体或在减压或常压下蒸馏该溶剂体系的全部或部分，以获得固体；v）可选地重复步骤iii）和iv）一次或多次；vi）可选地过滤以获得湿固体；和vii）干燥湿固体。
• Synthesis of Metabolites and Related Substances of Rabeprazole, an Anti-Ulcerative Drug
  作者：Ganta Madhusudhan Reddy、Kaga Mukkanti、Boluggodu Vijaya Bhaskar、Padi Pratap Reddy

  DOI：10.1080/00397910802372541

  日期：2008.12.31

  acid–related diseases. During the synthesis of bulk drug of rabeprazole sodium, we have observed metabolites rabeprazole sulfide and rabeprazole sulfone and related substances rabeprazole-N-oxide, rabeprazole sulfone-N-oxide, N-aralkyl rabeprazole, chloro rabeprazole, and methoxy rabeprazole as impurities in the drug substance. The present work describes the synthesis and characterization of these compounds

  摘要 雷贝拉唑钠 (Aciphex®) 是一种胃质子泵抑制剂，用于预防和治疗胃酸相关疾病。在雷贝拉唑钠原料药的合成过程中，我们观察到代谢产物雷贝拉唑硫化物和雷贝拉唑砜以及相关物质雷贝拉唑-N-氧化物、雷贝拉唑砜-N-氧化物、N-芳烷基雷贝拉唑、氯雷贝拉唑和甲氧基雷贝拉唑作为杂质存在药物物质。目前的工作描述了这些化合物的合成和表征。
• 雷贝拉唑相关物D的合成方法
  申请人：翰宇药业（武汉）有限公司

  公开号：CN103951651B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及雷贝拉唑相关物D的合成方法，包括以下步骤：（1）在过量的氧化剂的存在下，将硫醚化合物——2‑[[[4‑(3‑甲氧基丙氧基)‑3‑甲基‑2‑吡啶基]甲基]硫代]苯并咪唑——氧化生成氧化物C；（2）在酸和还原剂的存在下将步骤（1）中形成的氧化物C还原，以形成雷贝拉唑相关物D。
• Salts Of Benzimidazole Derivative With Amines And Process For Manufacturing The Same
  申请人：Yokoi Hiroyuki

  公开号：US20080090877A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  It is an object of the present invention to provide (1) a process for manufacturing alkali metal salts of 2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl}methylsulfinyl]-1H-benzimidazole which are useful as gastric acid secretion inhibitors, anti-ulcer agents and other drugs and (2) salts of 2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl}methylsulfinyl]-1H-benzimidazole with amines which are intermediates for the production of the alkali metal salts, and a process for manufacturing the same. According to the present invention, disclosed are salts represented by the following formula (I): (wherein A + represents an isopropylammonium ion, sec-butylammonium ion or cyclopentylammonium ion).

  本发明的目的是提供制造2-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基}甲基磺酰基]-1H-苯并咪唑的碱金属盐的工艺，该盐可用作胃酸分泌抑制剂、抗溃疡剂和其他药物；以及2-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基}甲基磺酰基]-1H-苯并咪唑与胺类的盐，该盐是制备碱金属盐的中间体，以及制造它们的工艺。根据本发明，所披露的盐由以下式（I）表示：（其中A+表示异丙胺离子、叔丁胺离子或环戊胺离子）。