2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 | 117977-21-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-[[[3-甲基-4-(3-甲氧基丙氧基)-2-吡啶基]甲基]硫基]苯并咪唑；2-4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基嘧啶-2-基甲基硫代-1H-苯并咪唑；2-[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基-2-吡啶基]甲基硫代]苯并咪唑；雷贝拉唑硫化物；雷贝拉唑硫醚；2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基嘧啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑；2-([4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-YL]甲硫基)-1H-苯并咪唑；雷贝拉唑硫醚物；2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基-2-吡啶基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑；雷贝缩合物；2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基亚硫酰基}-1H-苯并咪唑
• 英文名称: rabeprazole sulfide
• 英文别名: Rabeprazole Thioether；2-{[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylthio}-1H-benzimidazole；2-[[[3-methyl-4-(3-methoxypropoxy)-2-pyridinyl]methyl]thio]-1H-benzimidazol；2-[[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 117977-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂S
• mdl: MFCD08063845
• 分子量: 343.45
• InChiKey: BSXAHDOWMOSVAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.50C
• 沸点：
  546.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

拉贝拉唑（拉贝拉唑硫醚）已知的人类代谢物包括拉贝拉唑和去甲基拉贝拉唑硫醚。

Rabeprazole (rabeprazole_thioether) has known human metabolites that include Rabeprazole and Desmethylrabeprazole-thioether.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

雷贝拉唑硫化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Rabeprazole Sulfide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 雷贝拉唑硫化物
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 117977-21-6
俗名： 2-[[4-(3-Methoxypropoxy)-3-methyl-2-pyridyl]methylthio]benzimidazole
分子式： C18H21N3O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
雷贝拉唑硫化物 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
116°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
雷贝拉唑硫化物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
雷贝拉唑硫化物 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Rabeprazole相关化合物E（即拉贝普拉唑硫醚）是拉贝普拉唑的活性代谢物。而拉贝普拉唑是一种质子泵抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Rabeprazole sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] PAHARMACEUTICAL PROCESS AND COMPOUNDS PREPARED THEREBY
  [FR] PROCEDE PHARMACEUTIQUE ET COMPOSES PREPARES AU MOYEN DE CE PROCEDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备公式(I)的磺酰基化合物的方法，或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，该方法从公式(II)的硫化物化合物开始，其中在公式(I)和(II)中，R1和R3从氢、甲基或C1-4烷氧基的群中选择，R2从取代或未取代的C1-4烷氧基的群中选择，R4从氢或取代或未取代的C1-4烷氧基的群中选择。

  公开号：

  WO2004063188A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-4-甲氧基丙氧基-3-甲基吡啶 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-甲基吡啶N-氧化物中甲基C（sp 3）-H键的无金属和无碱区域选择性硫醇化

  摘要：

  通过TFAA介导的吡啶N-氧化物的[3,3]-σ重排和TBAB催化的三氟乙酸盐在金属和金属催化下直接转化为三氟乙酸的反应，可以开发一锅两步的吡啶-2-基甲基硫醚合成方法无碱条件。这种方法可以使未活化的甲基C（sp 3硫醇化）–2-甲基吡啶与硫醇的氢键。该方法的显着特征包括区域选择性高，阶跃和原子经济，条件温和，操作简单，底物范围广和可扩展性。此外，该方法已成功地用于合成奥美拉唑硫化物和雷贝拉唑硫化物，而无需TBAB催化。全面的绿色化学指标分析表明，该方法比报道的雷贝拉唑硫化物更有效，更环保。

  DOI：

  10.1039/c8gc03072c

文献信息

• Pyridine derivatives having anti-ulcerative activity
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05045552A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Pyridine derivatives useful for preventing or treating peptic ulcers, pharmaceutical preparations and methods of treating peptic ulcers are described.

  可用于预防或治疗消化性溃疡的吡啶衍生物、药物制剂及治疗消化性溃疡的方法。
• [EN] INHIBITORS OF SARM1 NADase ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ SARM1 NADASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057989A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure provides compounds useful as inhibitors of SARM1 NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present disclosure provides compounds useful for treating a neurodegenerative or neurological disease or disorder, compositions thereof, and methods of using the same.

  本公开提供了用作SARM1 NADase活性抑制剂的化合物，其组合物以及使用方法。本公开还提供了用于治疗神经退行性或神经疾病或失调的化合物，其组合物以及使用方法。
• Process for synthesis of substituted sulphoxides
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05948789A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  A novel process for enantioselective synthesis of single enantiomers of omeprazole or its alkaline salts, of other optically pure substituted 2-(2-pyridinylmethyl-sulphinyl) -1H-benzimidazoles as well as of other structurally related sulphoxides or their alkaline salts. The claimed process is an asymmetric oxidation of a pro-chiral sulphide to the single enantiomers or an enantiomerically enriched form of the corresponding sulphoxide. The application also claims the enantiomeric sulphoxide products produced by the process and their use in medicine.

  一种用于对奥美拉唑或其碱盐的单对映体进行对映选择性合成的新型工艺，以及其他光学纯取代的2-(2-吡啶甲基-砜基)-1H-苯并咪唑类化合物以及其他结构相关的砜氧化物或其碱盐的合成方法。所述工艺声称是将一种原手性硫化物不对称氧化为相应砜氧化物的单对映体或对映富集形式。该申请还声称了该工艺生产的对映砜氧化物产物及其在医学中的用途。
• [EN] 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITOR<br/>[FR] 3-AMINO-1-ARYLPROPYL INDOLES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA REABSORPTION DE LA MONOAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005118539A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein p, Ar, R1, R2, R3, Ra, Rb, Rc, Rd and Re are defined herein, pharmaceutical compositions containing them and methods of using them for the preparation of medicaments for treating depression or anxiety.

  式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义，包含它们的药物组合物以及使用它们制备治疗抑郁症或焦虑症药物的方法。
• Process for Production of Benzimidazole Derivative Salt Precipitate
  申请人：Urawa Yoshio

  公开号：US20070225502A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides a process for the production of a 2-[4-(3-methoxypropoxy)-3-methylpyridin-2-yl}methylsulfinyl]-1 H-benzimidazole alkali metal salt (1), which is a drug or an intermediate for the production of a drug, the process not requiring large-scale equipment and being excellent in terms of workability, operability and energy conservation. According to the present invention, there is disclosed a process for the production of a salt precipitate represented by formula (1) (wherein B represents an alkali metal ion), the process comprising the steps of: dissolving the compound represented by formula (2) in a first organic solvent and adding an alkali metal hydroxide, or dissolving the alkali metal hydroxide in the first organic solvent and adding the compound represented by formula (2); and further adding a second organic solvent to a reaction mixture obtained.

  本发明提供了一种生产2-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基}甲基砜基]-1 H-苯并咪唑碱金属盐（1）的方法，该方法是一种药物或药物中间体的生产方法，该方法不需要大规模设备，在工作性能、操作性和节能方面表现出色。根据本发明，揭示了一种生产由公式（1）表示的盐沉淀物的方法（其中B代表碱金属离子），该方法包括以下步骤：在第一有机溶剂中溶解由公式（2）表示的化合物并加入碱金属氢氧化物，或在第一有机溶剂中溶解碱金属氢氧化物并加入由公式（2）表示的化合物；并进一步向所得的反应混合物中加入第二有机溶剂。