(20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-1,3-diacetat-21-p-toluolsulfonat | 66875-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-1,3-diacetat-21-p-toluolsulfonat
• 英文别名: (20S)-1α,3β-diacetyloxy-20-methyl-21-p-toluenesulfonyloxypregn-5-ene；(20S)-1α,3β-diacetoxy-20-methyl-21-(p-toluenesulphonyloxy)-pregn-5-ene；(20S)-1alpha,3beta-diacetyloxy-20-methyl-21-p-toluenesulfonyloxypregn-5-ene；[(1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-1-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 66875-29-4
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇S
• 分子量: 586.79
• InChiKey: XHEJTLDTQXWVOO-ZVIMADLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-1,3-diacetat-21-p-toluolsulfonat 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (1S,3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-羟基-6-甲基-庚烷-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524
• 作为产物：
  描述：

  5-Bisnorcholendiol-(3β,22)-diacetat 、 对甲苯磺酰氯 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 (20S)-(20-Methyl-5-pregnen-1α,3β,21-triol)-1,3-diacetat-21-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3

  摘要：

  本公开涉及一种从17-酮类固醇经过具有20-位点天然类固醇结构的中间体合成维生素D.sub.3代谢物，如1,25-二羟基胆钙化醇、25-羟基胆钙化醇和24R,25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体。这些新颖的中间体通过与乙基三苯基磷卤化物反应，然后与甲醛反应，形成具有20-位点天然类固醇结构的化合物，适用于制备上述维生素D.sub.3代谢物。

  公开号：

  US04310467A1

文献信息

• Process for the manufacture of cholesterol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04312812A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  The present disclosure is directed to a process for the preparation of cholesterol derivatives from corresponding 21-hydroxymethyl steroidal compounds.

  本公开涉及一种从相应的21-羟甲基类固醇化合物制备胆固醇衍生物的过程。
• Process for the preparation of cholesterol derivatives and novel
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04568491A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  The invention is concerned with a process for the preparation of 1 hydrogen or hydroxy cholesterol derivatives and intermediates therefor. The compounds of the present invention are useful as intermediates in the preparation of 24,25-dihydroxy and 1.alpha., 24,25-trihydroxycholecalciferol.

  本发明涉及制备1个氢或羟基胆固醇衍生物和其中间体的过程。本发明的化合物可用作制备24,25-二羟基和1α，24,25-三羟基胆钙化醇的中间体。
• Pregnane derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04193921A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  The present invention relates to pregnane derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.3 are hydroxyl groups or readily cleavable etherified or esterified hydroxyl groups and R.sup.20 is hydroxymethyl or readily cleavable etherified or esterified hydroxy methyl, formyl, carboxyl or carbalkoxy useful as intermediates for the preparation of 1.alpha.-hydroxycholecalciferols. The present invention also relates to processes for the preparation of the pregnane derivatives and the intermediates thereof.

  本发明涉及公式## STR1##的孕烷衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3是羟基或易于断裂的醚化或酯化羟基，而R.sup.20是羟甲基或易于断裂的醚化或酯化羟甲基，甲酰基，羧酸基或羧酸酯基，作为1α-羟基胆钙化醇的制备中间体。本发明还涉及制备孕烷衍生物及其中间体的方法。
• FUERST, A.;LABLER, L.;MEIER, W.
  作者：FUERST, A.、LABLER, L.、MEIER, W.

  DOI：——

  日期：——
• BATCHO, A. D.;BERGER, D. E. ,, JR;USKOKOVIC, M. R.
  作者：BATCHO, A. D.、BERGER, D. E. ,, JR、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——