2-bromo-1-(2,4-dimethyl-oxazol-5-yl)ethanone | 1218764-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,4-dimethyl-oxazol-5-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(dimethyl-1,3-oxazol-5-yl)ethan-1-one；2-bromo-1-(2,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 1218764-94-3
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• mdl: MFCD11656451
• 分子量: 218.05
• InChiKey: QZVFTSMGCRLQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2,4-dimethyl-oxazol-5-yl)ethanone 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OPIOID RECEPTOR MODULATORS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了一种体外筛选方法，用于识别μ-阿片受体的拮抗剂-激动剂异位调节剂，并揭示了一种体内方法，用于确认测试化合物是否为μ-阿片受体的这种调节剂。还揭示了一种使用式（I）化合物和含有该化合物的药物组合物治疗阿片受体相关疾病的方法。

  公开号：

  US20170056377A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二甲基-5-恶唑基)-乙酮 在 氢溴酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 溶剂黄146 作用下， 以30%的产率得到2-bromo-1-(2,4-dimethyl-oxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  OPIOID RECEPTOR MODULATORS AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了一种体外筛选方法，用于识别μ-阿片受体的拮抗剂-激动剂异位调节剂，并揭示了一种体内方法，用于确认测试化合物是否为μ-阿片受体的这种调节剂。还揭示了一种使用式（I）化合物和含有该化合物的药物组合物治疗阿片受体相关疾病的方法。

  公开号：

  US20170056377A1

文献信息

• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。
• Photorearrangement of dihetarylethenes as a tool for the benzannulation of heterocycles
  作者：Andrey G. Lvov、Alexey M. Kavun、Vadim V. Kachala、Konstantin A. Lyssenko、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1039/c9ob00690g

  日期：——

  provides C-, N-, O- or S-substituents in the benzoheterocycles obtained. The photochemical step is a metal-, acid-, and oxidant-free reaction, which requires non-inert conditions, and can be easily monitored by NMR spectroscopy. Applicability of the proposed strategy was tested in the synthesis of a wide range of substituted carbazoles and benzo[b]thiophenes as well as on a gram-scale benzannulation of 3-indoleacetic

  首次提出了通过1,2-二杂芳烃的光环化制备芳香族杂环的一般方法。该策略包括两个步骤，即从广泛可用的3-杂戊酸和2-溴-1-杂蒽酮中组装二甲基蒽的模块，以及后续的制备性光重排（使用365 nm的紫外灯作为光源）。这种方法对于各种杂环的环化都是有效的，并提供C-，N-，O-或S获得的苯并杂环中的-取代基。光化学步骤是无金属，无酸和无氧化剂的反应，这需要非惰性条件，并且可以通过NMR光谱轻松监控。在广泛取代的咔唑和苯并[ b ]噻吩的合成以及克级的3-吲哚乙酸的苯环上，测试了所提出策略的适用性。我们的研究揭示了如何克服成功地对二芳硫醚进行光重排的两个显着障碍：与光生单重态氧相关的不良反应以及所需产物的不稳定性。第一个问题通过添加DABCO成功解决，同时现场开发 捕获不稳定光产物的烷基化方案使我们能够克服第二个问题。
• BIS HETEROARYL INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：Barbay Joseph Kent

  公开号：US20120129897A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  This invention relates to thiazole I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables A, Q, J, R 1 , R 3 , and R 5 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  本发明涉及噻唑I及其治疗和预防用途，其中变量A、Q、J、R1、R3和R5在规范中有定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿关节炎。
• Photochemical rearrangement of diarylethenes: synthesis of functionalized phenanthrenes
  作者：A. V. Zakharov、A. V. Yadykov、A. G. Lvov、E. A. Mitina、V. Z. Shirinian

  DOI：10.1039/d0ob00296h

  日期：——

  photocyclization of diarylethenes (DAE) under UV irradiation is proposed. The reaction proceeds through 6π-electrocyclization with the formation of a cyclic (closed) intermediate that undergoes a rearrangement affording unsymmetrical phenanthrenes in good yields. However, in contrast to benzene derivatives, the photocyclization of naphthalene diarylethenes proceeds more slowly, which is confirmed by DFT

  提出了在紫外光下通过双环芳烃（DAE）的光环化合成功能化菲的新方法。该反应通过6π-电环化进行，形成环状（封闭的）中间体，该中间体进行重排，从而以良好的收率得到不对称的菲。然而，与苯衍生物相比，萘二芳基蒽的光环化进行得更慢，这通过DFT计算得到了证实。转化以1mmol规模进行。可扩展性表明，带有恶唑，噻唑，吡唑和咪唑作为芳基的二芳烃更易发生光重排，可用于制备有机合成。
• Spectral properties and structure of unsymmetrical diarylethenes based on thiazole ring with hydrogen at the reactive carbon
  作者：Andrey G. Lvov、Anna M. Alexeeva、Evgeniya A. Lvova、Mikhail M. Krayushkin、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1016/j.saa.2018.05.097

  日期：2018.10

  DFT calculations and X-ray crystallography. All compounds undergo irreversible photochemical transformations under irradiation with ultraviolet light, proceeding through the photocyclization stage. It has been found that only some normal (thiophene, imidazole and pyrazole derivatives) and inverse type (oxazole derivative) diarylethenes form colored photoinduced isomers under UV. In polar acetonitrile

  合成了六个新的带有噻唑环且在活性碳原子上带有氢的光敏不对称二芳烃。通过DFT计算和X射线晶体学研究了它们的结构。在紫外光照射下，所有化合物都经历不可逆的光化学转化，进入光环化阶段。已经发现在紫外光下仅某些正构（噻吩，咪唑和吡唑衍生物）和反型（恶唑衍生物）二芳硫醚形成有色的光诱导异构体。在极性乙腈中，这些中间体显示出较快的不可逆热反应，而在非极性甲苯中，缓慢的环还原成初始二芳基醚是这些物质的主要过程。