[(2S,4S)-4-[2,4-dioxo-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate | 1053401-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4S)-4-[2,4-dioxo-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1053401-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅Si
• 分子量: 414.533
• InChiKey: ZHJXUTMRDNTENI-VCVRMXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-[2,4-dioxo-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 二氟代氙 、 氨 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)isodideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A Thymidine Phosphorylase-Stable Analogue of BVDU with Significant Antiviral Activity

  摘要：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）等离子体脱氧尿苷二磷酸酯（BVissoDDU），基于分子建模合成了这种新合成的核苷酸类药物，它对HSV-1（三株不同的变种）具有高度选择性抑制作用，而对HSV-2无效。与BVDU不同，BVissoDDU完全耐受胸腺苷二磷酸水解酶的分解。此外，BVissoDDU是第一个在Structure上缺乏2'-和3'-羟基的核苷酸类药物，并且显示出显著的抗HSV-1复制活性。

  DOI：

  10.1021/jm025569k
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,4S)-4-[2,4-dioxo-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Thymidine Phosphorylase-Stable Analogue of BVDU with Significant Antiviral Activity

  摘要：

  （E）-5-（2-溴乙烯基）等离子体脱氧尿苷二磷酸酯（BVissoDDU），基于分子建模合成了这种新合成的核苷酸类药物，它对HSV-1（三株不同的变种）具有高度选择性抑制作用，而对HSV-2无效。与BVDU不同，BVissoDDU完全耐受胸腺苷二磷酸水解酶的分解。此外，BVissoDDU是第一个在Structure上缺乏2'-和3'-羟基的核苷酸类药物，并且显示出显著的抗HSV-1复制活性。

  DOI：

  10.1021/jm025569k

文献信息

• A Thymidine Phosphorylase-Stable Analogue of BVDU with Significant Antiviral Activity
  作者：Sven Guenther、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Vasu Nair

  DOI：10.1021/jm025569k

  日期：2002.12.1

  (E)-5-(2-Bromovinyl)isodideoxyuridine (BVisoDDU), synthesized on the basis of molecular modeling, is selectively active against HSV-1 (three different strains) but inactive against HSV-2. Unlike BVDU, BVisoDDU is completely resistant to cleavage by thymidine phosphorylase. BVisoDDU is also the first nucleoside analogue lacking OH groups at both the 2'- and 3'-position that shows pronounced activity against HSV-1 replication.

  （E）-5-（2-溴乙烯基）等离子体脱氧尿苷二磷酸酯（BVissoDDU），基于分子建模合成了这种新合成的核苷酸类药物，它对HSV-1（三株不同的变种）具有高度选择性抑制作用，而对HSV-2无效。与BVDU不同，BVissoDDU完全耐受胸腺苷二磷酸水解酶的分解。此外，BVissoDDU是第一个在Structure上缺乏2'-和3'-羟基的核苷酸类药物，并且显示出显著的抗HSV-1复制活性。