diethyl 4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]but-1-ynylphosphonate | 1146595-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]but-1-ynylphosphonate
• CAS: 1146595-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 300.251
• InChiKey: PPDKOWMICTYUDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]but-1-ynylphosphonate 在 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有三键或双键的无环核苷酸膦酸酯类似物合成的新方法

  摘要：

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289812
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-(diethoxyphosphoryl)buta-1,2-diene 、 尿嘧啶 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到diethyl 4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]but-1-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有三键或双键的无环核苷酸膦酸酯类似物合成的新方法

  摘要：

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289812