[4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid | 1146595-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid
• 英文别名: 4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]butylphosphonic acid
• CAS: 1146595-69-8
• 化学式: C₈H₁₃N₂O₅P
• 分子量: 248.175
• InChiKey: RIUDMBQSVNJRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid 在 Dowex WX₈ Na⁺ form 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的无环核糖部分作为P2Y 2受体拮抗剂的尿嘧啶核苷酸类似物的合成

  摘要：

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.062
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]but-1-enylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有三键或双键的无环核苷酸膦酸酯类似物合成的新方法

  摘要：

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289812