[4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid diethyl ester | 1146595-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-[3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]-butylphosphonate；diethyl 4-[2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]butylphosphonate；Diethyl 4-[3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2h)-yl]butylphosphonate；1-(4-diethoxyphosphorylbutyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1146595-67-6
• 化学式: C₁₂H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 304.283
• InChiKey: AUYLNVIFGZXKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以59%的产率得到[4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  具有三键或双键的无环核苷酸膦酸酯类似物合成的新方法

  摘要：

  摘要 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。 在设计核苷酸的膦酸酯类似物的新方法的基础上，通过将4-氯丁二乙基1,2-二烯基膦酸二乙酯与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基偶联，制备了在碳骨架中具有三键的第一系列无环核苷酸在碱催化的烷基化条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289812
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-aminobutylphosphonate 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)butyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N 1 -(膦酰基烷基)尿嘧啶衍生物的合成、抗病毒、细胞毒性和细胞抑制评估

  摘要：

  摘要一系列N 1 -(膦酰基烷基)尿嘧啶由ω -氨基烷基膦酸酯和 ( E )-3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯按两步反应顺序制备，然后进行尿嘧啶闭环。在标准条件下（NCS；NBS；I 2 /CAN），所有N 1 -（膦酰基烷基）尿嘧啶都转化为各自的 5-卤代衍生物，随后在 N3 处苯甲酰化。所有化合物都在体外评估了对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。一种化合物在 HEL 细胞培养物中对人巨细胞病毒有轻微活性（EC 50  = 45 μM），而另一种化合物对水痘带状疱疹病毒（TK +VZV 菌株 OKA 和 TK - VZV 菌株 07-1)，EC 50  = 43 和 53 µM，分别。此外，几种化合物在低于 200 μM 的浓度下对人宫颈癌细胞 (HeLa) 的增殖具有明显的抑制作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1701-2

文献信息

• Synthesis of uracil nucleotide analogs with a modified, acyclic ribose moiety as P2Y2 receptor antagonists
  作者：Roland Sauer、Ali El-Tayeb、Marko Kaulich、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.062

  日期：2009.7

  diphosphate yielding the corresponding UTP analogs. Nucleoside analogs with an oxygen atom in the 2′-position, which are more similar to the natural ribosides, were synthesized from silylated uracil and trimethylsilyl iodide-treated 1,3-dioxolane, or 1,3-dioxane, respectively, and subsequently phosphorylated by standard procedures. The nucleotide analogs were investigated in a functional assay at NG108-15

  合成了一系列新的尿嘧啶核苷酸类似物（单磷酸酯，三磷酸酯和膦酸酯），其中核糖部分被无环链取代，包括支链或直链烷基或二烷基醚接头。通过用氢氧化钠处理将1-ω-溴代烷基尿嘧啶衍生物（2）转化为相应的醇，随后使用氯氧化磷进行磷酸化，然后水解以产生单磷酸盐，或通过与二磷酸盐偶联以形成三磷酸盐。2的反应用亚磷酸三乙酯处理，然后用三甲基甲硅烷基溴脱保护，得到ω-膦酰基烷基尿嘧啶衍生物。通过将这些产物转化为它们的咪唑化物并随后用二磷酸酯进行处理，可以将其进一步磷酸化，得到相应的UTP类似物。分别由甲硅烷基化的尿嘧啶和碘化三甲基甲硅烷基碘处理过的1,3-二氧戊环或1,3-二氧六环合成了2'位氧原子的核苷类似物，与天然核糖苷更相似。按照标准程序。在功能测定中对NG108-15细胞进行了核苷酸类似物的研究，NG108-15细胞是神经母细胞瘤×神经胶质瘤杂交细胞系，表达UTP和ATP激活的核苷酸受体亚型P2Y 2