6-acetoxy-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone | 7218-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-o-benzochinolacetat；1,5-Dimethyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl acetate；(1,5-dimethyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 7218-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WVBSKESCGVGQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-35 °C
• 沸点：
  60 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone 在 镍 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-2,6-二甲苯酚
  参考文献：
  名称：

  �ber die Einwirkung von Semicarbazid auf Chinolacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904283
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,8R,11R)-11-acetoxy-3,5,8,11-tetramethyl-4,12-dioxo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,9-dien-3-yl ester 生成 6-acetoxy-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Singh, Vishwakarma K.; Deota, Pradeep T.; Bedekar, Ashutosh V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 903 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Dienketene aus<i>o</i>-Chinolacetaten
  作者：Gerhard Quinkert、Erna Kleiner、Bernd-Jürgen Freitag、Jürgen Glenneberg、Uta-Maria Billhardt、Franz Cech、Klaus R. Schmieder、Clemens Schudok、Hans-Christian Steinmetzer、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner、Dieter Rehm、Erich F. Paulus

  DOI：10.1002/hlca.19860690302

  日期：1986.5.7

  On Dien-Ketenes from o-Quinol-Acetates

  在迪恩-烯酮从Ø -Quinol酸盐
• Ketene Reactions with the Aminoxyl Radical TEMPO:  Preparative, Kinetic, and Theoretical Studies
  作者：Annette D. Allen、Bernice Cheng、Michael H. Fenwick、Babak Givehchi、Huda Henry-Riyad、Valerij A. Nikolaev、Elena Aleksadrovna Shikhova、Daryoush Tahmassebi、Thomas T. Tidwell、Silas Wang

  DOI：10.1021/jo0011336

  日期：2001.4.1

  reactive ketenes were generated as rather long-lived species by photochemical Wolff rearrangement in isooctane solution, characterized by IR and UV, and used for kinetic studies. The rate constants of TEMPO addition to eight different ketenes have been measured and give a qualitative correlation of log k(2)(TEMPO) = 1.10 log k(H(2)O) -3.79 with the rate constants for hydration of the same ketenes. Calculations

  四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）与通过Wolff重排或酰基氯的脱氯化氢反应生成的烯酮RR（1）C = C = O反应，得到的产物是将一个TEMPO自由基加到羰基碳上，再将第二个TEMPO自由基加成激进。苯基乙烯基乙烯酮4b和4f，苯基炔基乙烯酮4c和二烯基乙烯酮AcOCMe = CHCH = CHCMe = C = O的反应发生烯丙基或炔丙基重排。通过在异辛烷溶液中进行光化学Wolff重排，甚至以相当长的寿命生成了相当活泼的烯酮，其特征在于IR和UV，并用于动力学研究。已测量了TEMPO除八种不同烯酮外的速率常数，并给出了log k（2）（TEMPO）= 1.10 log k（H（2）O）-3.79与相同烯酮水合的速率常数的定性相关性。
• Zur Umwandlung von Phenolen in die entsprechenden Anilinderivate
  作者：H. Budzikiewicz、F. Wessely、Olfat Salem Ibrahim

  DOI：10.1007/bf00904738

  日期：——
• Ghisalberti, Emilio L.; Jefferies, Phillip R.; Mori, Trevor A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 12, p. 3155 - 3172
  作者：Ghisalberti, Emilio L.、Jefferies, Phillip R.、Mori, Trevor A.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.、Whiteside, Nola J.

  DOI：——

  日期：——
• Zum Mechanismus der Dienon?Phenol-Umlagerung von o-Chinolacetaten: Versuche mit (CD3CO)2O/BF3
  作者：H. Budzikiewicz、J. Gunawan

  DOI：10.1007/bf00910599

  日期：——